ジンギベレン

ジンギベレン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名 2-メチル-5-(6-メチルヘプト-5-エン-2-イル)シクロヘキサ-1,3-ジエン
識別子
CAS番号	495-60-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B03325;
バイルシュタイン参考文献	2554989
チェビ	チェビ:10115 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	83751 ;
ECHA 情報カード	100.007.096
EC番号	207-804-2;
ケッグ	C09750;
メッシュ	ジンギベレン
パブケム CID	92776;
ユニ	8XOC63EI5F ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００１９７８０８;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8-10,14-15H,5, 7,11H2,1-4H3/t14-,15+/m0/s1 キー: KKOKSKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N ; キー: KKOKSKGNSUHTUBV-LSDHHAIUBW;
	笑顔 C[C@@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC=C(C)C=C1;
プロパティ
化学式	炭素15水素24
モル質量	204.357 グラムモル−1
密度	871.3 mg cm −3（20℃）
沸点	2.0 kPaで134～135 °C（273～275 °F、407～408 K）
ログP	6.375
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジンギベレンは単環式セスキテルペンで、ショウガ（Zingiber officinale）の油の主成分であり^{[1] 、ジンギベレンの名前の由来となっている。ショウガの}根茎に含まれる精油の最大30%を占める。この化合物がショウガに独特の風味を与えている。

生合成

ジンギベレンは、イソプレノイド経路でファルネシルピロリン酸(FPP)から生成されます。FPP は転位を受けてネロリジル二リン酸になります。ピロリン酸が除去されると、環が閉じて、環に結合した第三級炭素にカルボカチオンが残ります。次に、 1,3-ヒドリドシフトが起こり、より安定したアリルカルボカチオンになります。ジンギベレン形成の最終段階は、環状アリルプロトンの除去と、その結果としての二重結合の形成です。ジンギベレン合成酵素は、ジンギベレンやその他のモノテルペンやセスキテルペンを形成する反応を触媒する酵素です。^[2]

参照

ジンゲロール
セキフェランドレン

参考文献

^ ab Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). 「テルペン. XLI. ショウガ油のセスキテルペン」.チェコスロバキア化学通信コレクション. 18 : 297–300. doi :10.1135/cccc19530248.
^ K. Rani (1999). 「ショウガの根茎（「Zingiber officinale」）におけるファルネシルピロリン酸のセスキテルペノイドへの環化」Fitoterapia . 70 (6): 568–574. doi :10.1016/S0367-326X(99)00090-8.

[herout-1] Herout, Vlastimil; Benesova, Vera; Pliva, Josef (1953). 「テルペン. XLI. ショウガ油のセスキテルペン」.チェコスロバキア化学通信コレクション. 18 : 297–300. doi :10.1135/cccc19530248.

[2] K. Rani (1999). 「ショウガの根茎（「Zingiber officinale」）におけるファルネシルピロリン酸のセスキテルペノイドへの環化」Fitoterapia . 70 (6): 568–574. doi :10.1016/S0367-326X(99)00090-8.