ウーリン試薬

ウーリンズの試薬
名前
	推奨されるIUPAC名 2,4-ジフェニル-1,3,2λ 5 ,4λ 5 -ジセレナジホスフェタン-2,4-ジセロン
	その他の名前ウーリンズの試薬
識別子
CAS番号	122039-27-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4242993 ;
ECHA 情報カード	100.155.582
EC番号	627-200-6;
パブケム CID	5066075;
ユニ	75551CT912 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID60407970;
	InChI InChI=1S/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H キー: GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C12H10P2Se4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-14(16,18-13)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H キー: GKYFQRQKPYPLGJ-UHFFFAOYAX;
	笑顔 c1ccccc1P2(=[セ])[セ]P(=[セ])([セ]2)c3ccccc3;
プロパティ
化学式	Ｃ１２Ｈ１０Ｐ２セレン４
モル質量	532.044 グラムモル−1
外観	赤い粉
融点	192～204℃（378～399℉; 465～477K）
水への溶解度	高温でトルエンに溶ける
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301、H331、H373、H410
関連化合物
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ウーリン試薬は、リンとセレンを含む有機化合物です。ローソン試薬と同様に、主にセレン化試薬として使用されます。ジョン・デレク・ウーリンズにちなんで名付けられました。

準備

ウーリン試薬は市販されている。また、ジクロロフェニルホスフィンとセレン化ナトリウム（Na ₂ Se）の混合物を加熱することで実験室で簡単に調製することもできる（セレン化ナトリウム自体は液体アンモニア中でセレン元素とナトリウムを反応させて調製される）。^{[2]別の合成法としては、ペンタマー（PPh）}₅（ペンタフェニルシクロペンタホスフィン）とセレン元素の反応がある。 ^[3]

アプリケーション

ウーリンズ試薬の主な用途はカルボニル化合物のセレノ化である。^[4]例えば、ウーリンズ試薬はカルボニルをセレノカルボニルに変換します。さらに、ウーリンズ試薬はカルボン酸、アルケン、アルキン、ニトリルのセレノ化にも使用されています。^[5]

参考文献

^ メルクインデックス。化学薬品、医薬品、生物製剤の百科事典。14. Auflage、2006年、S. 1731、ISBN 978-0-911910-00-1
^ Ian P. Gray、Pravat Bhattacharyya、Alexandra Slawin、J. Derek Woollins (2005)。「(PhPSe2)2 (Woollins試薬)の新しい合成と新規P-Seヘテロサイクルの合成におけるその使用」。Chem . Eur. J. 11 (21): 6221–7. doi :10.1002/chem.200500291. PMID 16075451。 {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ MJ Pilkington、Alexandra MZ Slawin 、J. Derek Woollins (1990)。「二成分リン-セレン環の調製と特性評価」ヘテロ原子化学。1 (5): 351–355。doi :10.1002/hc.520010502。
^ Pravat Bhattacharyya & J. Derek Woollins (2001). 「Woollins試薬を用いたセレノカルボニル合成」. Tetrahedron Lett. 42 (34): 5949. doi :10.1016/S0040-4039(01)01113-3. hdl : 10023/1776 .
^ Guoxiong Hua & J. Derek Woollins (2009). 「リン-セレン環の形成と反応性」. Angew. Chem. Int. Ed. 48 (8): 1368–1377. doi :10.1002/anie.200800572. PMID 19053094.

[1] メルクインデックス。化学薬品、医薬品、生物製剤の百科事典。14. Auflage、2006年、S. 1731、ISBN 978-0-911910-00-1

[2] Ian P. Gray、Pravat Bhattacharyya、Alexandra Slawin、J. Derek Woollins (2005)。「(PhPSe2)2 (Woollins試薬)の新しい合成と新規P-Seヘテロサイクルの合成におけるその使用」。Chem . Eur. J. 11 (21): 6221–7. doi :10.1002/chem.200500291. PMID 16075451。 {{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[3] ^ MJ Pilkington、Alexandra MZ Slawin 、J. Derek Woollins (1990)。「二成分リン-セレン環の調製と特性評価」ヘテロ原子化学。1 (5): 351–355。doi :10.1002/hc.520010502。

[4] Pravat Bhattacharyya & J. Derek Woollins (2001). 「Woollins試薬を用いたセレノカルボニル合成」. Tetrahedron Lett. 42 (34): 5949. doi :10.1016/S0040-4039(01)01113-3. hdl : 10023/1776 .

[5] Guoxiong Hua & J. Derek Woollins (2009). 「リン-セレン環の形成と反応性」. Angew. Chem. Int. Ed. 48 (8): 1368–1377. doi :10.1002/anie.200800572. PMID 19053094.

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関連するトピック

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