超長鎖脂肪酸

生物学の分野では、超長鎖脂肪酸（VLCFA）とは炭素原子が22個以上の脂肪酸を指します。化学の分野では、これらは一般的にワックス酸として知られており、飽和非分岐アルカン酸のサブグループです。厳密に定義された脂肪酸とワックス酸の境界は曖昧です。

生物学的重要性

それらの生合成は小胞体で起こる。^{[ 1 ]} VLCFAは細胞の総脂肪酸含有量の数パーセントを占めることがある。^{[ 2 ]}

ほとんどの脂肪酸とは異なり、VLCFAはミトコンドリアや植物の小胞体（ER）で代謝するには長すぎるため、ペルオキシソームで代謝されなければならない。

副腎白質ジストロフィーやツェルウェガー症候群などの特定のペルオキシソーム疾患は、VLCFAの蓄積と関連している可能性がある。^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} VLCFAを生成する酵素は、ピロキサスルホンなどの除草剤の標的となっている。^[⁵^]^[⁶^]

主要なVLCFA

より一般的な飽和VLCFAには、リグノセリン酸（C24）、セロチン酸（C26）、モンタン酸（C28）、メリシン酸（C30）、ラセロ酸（C32）、ゲド酸（C34）、奇数鎖脂肪酸であるセロプラスチ酸（C35）などがあります。また、いくつかのモノ不飽和VLCFAも知られています。ネルボン酸（Δ ¹⁵ -24:1）、キシメン酸（Δ ¹⁷ -26:1）、ルメクエ酸（Δ ²¹ -30:1）などです。^{[ 7 ]}

極端な例として挙げられるワックス酸はベヘン酸（C-22）である。

参考文献

↑ Jakobsson, Andreas; Westerberg, Rolf; Jacobsson, Anders「哺乳類における脂肪酸伸長酵素：その調節と代謝における役割」Progress in Lipid Research 2006、第45巻、pp. 237–249。doi : 10.1016 /j.plipres.2006.01.004
↑「動物界および植物界由来の超長鎖脂肪酸」Rezanka, Tomas著、Progress in Lipid Research 1989、第28巻、147-87頁。doi : 10.1016 /0163-7827(89)90011-8
↑ケンプ、ステファン、ワトキンス、ポール。「超長鎖脂肪酸」。X-aldデータベース。 2013年1月5日取得。{{cite web}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
↑ 「超長鎖アシルCoA脱水素酵素欠損症」。Genetics Home Reference、米国国立衛生研究所。 2013年1月5日取得。
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↑ Řezanka, Tomáš; Sigler, Karel (2009). "微生物、動物、植物界由来の奇数鎖超長鎖脂肪酸". Progress in Lipid Research . 48 ( 3– 4): 206– 238. doi : 10.1016/j.plipres.2009.03.003 . PMID 19336244 .

参考文献

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[1] Jakobsson, Andreas; Westerberg, Rolf; Jacobsson, Anders「哺乳類における脂肪酸伸長酵素：その調節と代謝における役割」Progress in Lipid Research 2006、第45巻、pp. 237–249。doi : 10.1016 /j.plipres.2006.01.004

[2] 「動物界および植物界由来の超長鎖脂肪酸」Rezanka, Tomas著、Progress in Lipid Research 1989、第28巻、147-87頁。doi : 10.1016 /0163-7827(89)90011-8

[x-ald-3] ケンプ、ステファン、ワトキンス、ポール。「超長鎖脂肪酸」。X-aldデータベース。 2013年1月5日取得。{{cite web}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[vlcad-def-4] 「超長鎖アシルCoA脱水素酵素欠損症」。Genetics Home Reference、米国国立衛生研究所。 2013年1月5日取得。

[5] 中谷正夫、山地義弘、本田久、内田幸雄 (2016) 「新規土壌処理除草剤ピロキサスルホンの開発」 . Journal of Pesticide Science . 41 (3): 107– 112. doi : 10.1584/jpestics.J16-05 . PMC 6140635 . PMID 30363083 .

[6] Trenkamp, S.; Martin, W.; Tietjen, K. (2004年8月10日). 「異なる除草剤によるシロイヌナズナの超長鎖脂肪酸伸長酵素の特異的かつ差異のある阻害」 .米国科学アカデミー紀要. 101 (32): 11903– 11908. Bibcode : 2004PNAS..10111903T . doi : 10.1073/pnas.0404600101 . PMC 511072 . PMID 15277688 .

[TR-7] Řezanka, Tomáš; Sigler, Karel (2009). "微生物、動物、植物界由来の奇数鎖超長鎖脂肪酸". Progress in Lipid Research . 48 ( 3– 4): 206– 238. doi : 10.1016/j.plipres.2009.03.003 . PMID 19336244 .

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生物学的重要性

主要なVLCFA

関連項目

参考文献

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