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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
トリス(トリメチルシリル)ホスファン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.154.516 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| C 9 H 27 Pケイ素3 | |
| モル質量 | 250.544 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.863グラム/ cm3 |
| 融点 | 24 °C (75 °F; 297 K) |
| 沸点 | 243～244 °C (469～471 °F; 516～517 K) |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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毒、可燃性 |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H250、H252、H315、H319、H335 | |
| P210、P222、P235+P410、P261、P264、P271、P280、P302+P334、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P370+P378、P403+P233、P405、P407、P413、P420、P422、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トリス(トリメチルシリル)ホスフィンは、化学式P(SiMe 3 ) 3 (Me =メチル)で表される有機リン化合物です。空気中で発火し、容易に加水分解する無色の液体です。[1]
合成
トリス（トリメチルシリル）ホスフィンは、トリメチルシリルクロリド、白リン、ナトリウムカリウム合金を処理によって製造される： [2]
- 1/4 P 4 + 3 Me 3 SiCl + 3 K → P(SiMe 3 ) 3 + 3 KCl
他にもいくつかの方法が存在する。[1]
反応
この化合物は加水分解されてホスフィンを生成します。
- P(SiMe 3 ) 3 + 3 H 2 O → PH 3 + 3 HOSiMe 3
特定のアシルクロリドをトリス（トリメチルシリル）ホスフィンで処理するとホスファアルキンが得られ、その一例がtert-ブチルホスファアセチレンである。[4]
トリス（トリメチルシリル）ホスフィンを用いたホスファアルキンの合成。
カリウムtert-ブトキシドとの反応により1つのP-Si結合が切断され、リン化物塩が得られる: [5]
- P(SiMe 3 ) 3 + KO-t-Bu → KP(SiMe 3 ) 2 + Me 3 SiO-t-Bu
これは、金属ハロゲン化物または金属カルボキシレートとの反応による金属ホスフィドクラスターの製造における試薬です。このような反応では、次の理想的な反応に示すように、ハロゲン化シランまたはカルボキシレートシランが遊離します。
- P(SiMe 3 ) 3 + 3 CuCl → Cu 3 P + 3 ClSiMe 3
安全性
トリス(トリメチルシリル)ホスフィンは空気中で自然発火するため、空気のない技術を使用して取り扱われます。
参考文献
- ^ ab Kosarev, Sergey A.; Collier, Steven J. (2011) .「トリス(トリメチルシリル)ホスフィン」。有機合成試薬ハンドブック。第 1 巻。シリコン媒介有機合成試薬。pp. 422–427。doi :10.1002/ 047084289X.rn01332。ISBN 978-0-471-93623-7。
- ^ ゲルト、ベッカー;シュミット、ヘルムート。ウールン、グドルン。ウール、ヴェルナー (1990)。 「トリス(トリメチルシリル)ホスフィンおよびリチウム ビス(トリメチルシリル)ホスフィド・ビス-(テトラヒドロフラン)」。無機合成。 Vol. 27. 243–9 ページ。土井：10.1002/9780470132586.ch48。ISBN 978-0-470-13258-6。
- ^ Fenske, D.; Holstein, W. (1994). 「[Cu 96 P 30 {P(SiMe 3 ) 2 } 6 (PEt 3 ) 18 ]、新しいリン架橋銅クラスター」。Angew . Chem. Int ed. Engl . 33 (12): 1290–1292. doi :10.1002/anie.199412901.
- ^ M. Regitz (1990). 「ホスファアルキン：合成化学における新しい構成要素」. Chem. Rev. 90 : 191–213. doi :10.1021/cr00099a007.。
- ^ Russell, Christopher A.; Townsend, Nell S. (2012). 「ホスファアルキン」。Kamer, Paul CJ; Van Leeuwen, Piet WN M (編著)。均一触媒におけるリン(III)配位子。Wiley-VCH。pp. 343–354。doi : 10.1002 /9781118299715.ch11。ISBN 978-1-118-29971-5。