トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン

トリス(ジメチルアミノ)ホスフィン
名前
	推奨されるIUPAC名 N、N、N ′、N ′、N ″、N ″-ヘキサメチルホスファントリアミン
	その他の名前ヘキサメチルリン酸トリアミド; ハンプトン州立大学;
識別子
CAS番号	1608-26-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	14616;
ECHA 情報カード	100.015.032
EC番号	216-534-4;
グメリン参照	906778
パブケム CID	15355;
RTECS番号	TH3390000;
ユニ	6072HG2UW4;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０６１８１６;
	InChI InChI=1S/C6H18N3P/c1-7(2)10(8(3)4)9(5)6/h1-6H3 キー: XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CN(C)P(N(C)C)N(C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ18Ｎ3Ｐ
モル質量	163.205 グラムモル−1
外観	無色の液体
密度	0.898グラム/ cm3
沸点	49 °C (120 °F; 322 K) 11トル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H226
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P280、P303+P361+P353、P370+P378、P403+P235、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンは、化学式P(NMe ₂ ) ₃ (Me =メチル)で表される有機リン化合物です。室温では無色の油状物で、最も一般的なアミノホスフィンの1つです。その構造は X線結晶構造解析によって決定されています。^[2]

トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンは塩基として作用する。酸素と反応してヘキサメチルホスホルアミド、O=P(NMe ₂ ) _{3 を}生成し、硫黄と反応して対応する化合物ヘキサメチルチオホスホルアミド、S=P(NMe ₂ ) _{3 を}生成する。また、配位子としても作用し、さまざまな金属中心と錯体を形成する。^{[3]その立体的および電子的性質は、}トリイソプロピルホスフィンのものと類似している。^[4]

トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンは硫黄との親和性が高いため、脱硫剤としても有効であり、例えばジベンジルジスルフィドをジベンジルスルフィドに変換する場合に有効である。^[5]

PhCH ₂ SSCH ₂ Ph + P(NMe ₂ ) ₃ → S=P(NMe ₂ ) ₃ + PhCH ₂ SCH ₂ Ph (Ph =フェニル)

参考文献

^ abこの名前はヘキサメチルホスホラミドを指すのにも使用される
^ Mitzel, Norbert W.; Smart, Bruce A.; Dreihäupl, Karl-Heinz; Rankin, David WH; Schmidbaur, Hubert (1996). 「P(NR ₂ ) ₃スケルトンおよび関連フラグメントの低対称性: 固有の現象」. Journal of the American Chemical Society . 118 (50): 12673– 12682. doi :10.1021/ja9621861.
^ King, RB (1963). 「三価リン誘導体の錯体。II. トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンの金属カルボニル錯体」.無機化学. 2 (5): 936– 944. doi :10.1021/ic50009a014.
^ Tolman, CA (1977). 「有機金属化学と均一触媒におけるリン配位子の立体効果」. Chem. Rev. 77 (3): 313– 348. doi :10.1021/cr60307a002.
^ Harpp, David N.; Smith, Roger A. (1978). 「硫化物合成：硫化ベンジル」. Org. Synth . 58 :138. doi :10.15227/orgsyn.058.0138.

[HMPT-1] この名前はヘキサメチルホスホラミドを指すのにも使用される

[2] Mitzel, Norbert W.; Smart, Bruce A.; Dreihäupl, Karl-Heinz; Rankin, David WH; Schmidbaur, Hubert (1996). 「P(NR ₂ ) ₃スケルトンおよび関連フラグメントの低対称性: 固有の現象」. Journal of the American Chemical Society . 118 (50): 12673– 12682. doi :10.1021/ja9621861.

[3] King, RB (1963). 「三価リン誘導体の錯体。II. トリス(ジメチルアミノ)ホスフィンの金属カルボニル錯体」.無機化学. 2 (5): 936– 944. doi :10.1021/ic50009a014.

[Tolman-4] Tolman, CA (1977). 「有機金属化学と均一触媒におけるリン配位子の立体効果」. Chem. Rev. 77 (3): 313– 348. doi :10.1021/cr60307a002.

[5] Harpp, David N.; Smith, Roger A. (1978). 「硫化物合成：硫化ベンジル」. Org. Synth . 58 :138. doi :10.15227/orgsyn.058.0138.