トリフルリジン酸

トリフルイド酸
名前
	推奨されるIUPAC名 [ビス(トリフルオロメタンスルホニル)メタンスルホニル]トリ(フルオロ)メタン
	その他の名前トリフルイド酸、トリス(トリフリル)メタン、トリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタン
識別子
CAS番号	60805-12-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	3512136 ;
ECHA 情報カード	100.258.613
パブケム CID	4306514;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40401774;
	InChI InChI=1S/C4HF9O6S3/c5-2(6,7)20(14,15)1(21(16,17)3(8,9)10)22(18,19)4(11,12)13/ h1H キー: MYIAPBDBTMDUDP-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 [H]C(S(=O)(C(F)(F)F)=O)(S(=O)(C(F)(F)F)=O)S(=O)(C(F)(F)F)=O;
プロパティ
化学式	Ｃ4ＨＦ9Ｏ6Ｓ3
モル質量	412.21 グラムモル−1
外観	無色の固体
融点	69.2 °C (156.6 °F; 342.3 K)
水への溶解度	混和性
酸性度（p Ka）	–18.6（水性、推定）
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	腐食性、眼刺激性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H314、H335
注意事項	P260、P261、P264、P271、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、 P321 、P363、P403 +P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

トリフリド酸（IUPAC名：トリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタン、略式：Tf ₃ CH）は有機超酸である。これは最も強い既知の炭素酸の1つであり、一般的に最も強いブレンステッド酸の1つであり、その酸性度はカルボラン酸に次ぐ。特に、トリフリド酸は、酸解離定数で測定すると、トリフル酸（p Ka _aq ~ –14）の10 ⁴倍の酸性度を持つと推定される。これは^{、 1987年に}SeppeltとTurowskyによって次の経路で初めて調製された： ^[2]

（１）Tf ₂ CH ₂ + 2 CH ₃ MgBr → Tf ₂ C（MgBr）₂ + 2 CH ₄

（２）Tf ₂ C(MgBr) ₂ + TfF → Tf ₃ C(MgBr) + MgBrF

（３）Tf ₃ C（MgBr）+ H ₂ SO ₄ → Tf ₃ CH + MgBrHSO ₄

トリフルイド酸のランタニド塩（「トリフルイド」）は、そのアニオン形態では、対応するトリフラートよりも効率的なルイス酸であることが示されています。^[3]^[4] トリフルイドアニオンは、イオン液体のアニオン成分としても使用されています。^[5]

参照

参考文献

^ Barrett, AGM; Braddock, DC; Raju, GS (2004). 「トリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンおよび関連塩」。Charette, André; Bode, Jeffrey; Rovis, Tomislav; Shenvi, Ryan (編)。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 / 047084289X.rn00441。ISBN 9780470842898。
^ Turowsky, Lutz; Seppelt, Konrad (1988-06-01). 「トリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタン、HC(SO2CF3)3」.無機化学. 27 (12): 2135–2137. doi :10.1021/ic00285a025. ISSN 0020-1669.
^ Waller, Francis J.; Barrett, Anthony GM; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew JP; Williams, David J.; Ducray, Richard (1999-04-01). 「トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド (「トリフリド」) アニオン: 簡便な調製、X 線結晶構造、およびイッテルビウム (III) およびスカンジウム (III) との対イオンとしての優れた触媒活性」。The Journal of Organic Chemistry。64 (8): 2910–2913。doi : 10.1021/jo9800917。ISSN 0022-3263。PMID 11674365 。
^ 石原一明; 平岩幸弘; 山本久 (2000-01-01). 「極めて活性な触媒を用いた均一系脱ベンジル化: トリス(トリフリル)メタン、スカンジウム(III) トリス(トリフリル)メチド、銅(II) トリス(トリフリル)メチド」Synlett . 2000 (1): 80–82. doi :10.1055/s-2000-6436. ISSN 0936-5214. S2CID 196771067.
^ Johansson, Katarina M.; Adebahr, Josefina; Howlett, Patrick C.; Forsyth, Maria; MacFarlane, Douglas R. (2007-01-01). 「N-メチル-N-アルキルピロリジニウムビス(パーフルオロエチルスルホニル)アミド ([NPf2]) およびトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド ([CTf3]) 塩: 合成および特性評価」. Australian Journal of Chemistry . 60 (1): 57–63. doi :10.1071/ch06299.

[Barrett-1] Barrett, AGM; Braddock, DC; Raju, GS (2004). 「トリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタンおよび関連塩」。Charette, André; Bode, Jeffrey; Rovis, Tomislav; Shenvi, Ryan (編)。有機合成試薬百科事典。doi : 10.1002 / 047084289X.rn00441。ISBN 9780470842898。

[2] Turowsky, Lutz; Seppelt, Konrad (1988-06-01). 「トリス[(トリフルオロメチル)スルホニル]メタン、HC(SO2CF3)3」.無機化学. 27 (12): 2135–2137. doi :10.1021/ic00285a025. ISSN 0020-1669.

[3] Waller, Francis J.; Barrett, Anthony GM; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew JP; Williams, David J.; Ducray, Richard (1999-04-01). 「トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド (「トリフリド」) アニオン: 簡便な調製、X 線結晶構造、およびイッテルビウム (III) およびスカンジウム (III) との対イオンとしての優れた触媒活性」。The Journal of Organic Chemistry。64 (8): 2910–2913。doi : 10.1021/jo9800917。ISSN 0022-3263。PMID 11674365 。

[4] 石原一明; 平岩幸弘; 山本久 (2000-01-01). 「極めて活性な触媒を用いた均一系脱ベンジル化: トリス(トリフリル)メタン、スカンジウム(III) トリス(トリフリル)メチド、銅(II) トリス(トリフリル)メチド」Synlett . 2000 (1): 80–82. doi :10.1055/s-2000-6436. ISSN 0936-5214. S2CID 196771067.

[5] Johansson, Katarina M.; Adebahr, Josefina; Howlett, Patrick C.; Forsyth, Maria; MacFarlane, Douglas R. (2007-01-01). 「N-メチル-N-アルキルピロリジニウムビス(パーフルオロエチルスルホニル)アミド ([NPf2]) およびトリス(トリフルオロメタンスルホニル)メチド ([CTf3]) 塩: 合成および特性評価」. Australian Journal of Chemistry . 60 (1): 57–63. doi :10.1071/ch06299.

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