チアゾフリン

チアゾフリン
臨床データ
その他の名前	2-[(2 R ,3 R ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,3-チアゾール-4-カルボキサミド
ATCコード	L01XX18 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 (1 R )-1-[4-(アミノカルボニル)-1,3-チアゾール-2-イル]-1,4-無水-D-リビトール;
CAS番号	60084-10-8 ;
パブケム CID	457954;
ケムスパイダー	403014 ;
ユニ	ULJ82834RE;
チェムBL	番号: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ００２０８８２７;
化学および物理データ
式	C 9 H 12 N 2 O 5 S
モル質量	260.26 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(c1nc(sc1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO)N;
	InChI InChI=1S/C9H12N2O5S/c10-8(15)3-2-17-9(11-3)7-6(14)5(13)4(1-12)16-7/h2,4-7,12-14H,1H2,(H2,10,15)/t4-,5-,6-,7-/m1/s1 ; キー:FVRDYQYEVDDKCR-DBRKOABJSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

チアゾフリンは、IMP脱水素酵素の阻害剤として作用する薬剤です。チアゾフリンとその類似体は、癌の治療における潜在的な使用が研究されていましたが、^[1]胸膜心膜炎やインフルエンザ様症候群などの副作用により、さらなる開発は妨げられました。これらは抗ウイルス効果も示しており、新興ウイルス性疾患の治療における潜在的な選択肢として再評価される可能性があります。^[2]

合成

1-O-アセチル-2,3,5-トリ-O-ベンゾイル-β-D-リボフラノース[6974-32-9]（1）をトリメチルシリルシアニドで処理すると、2,3,5-トリ-O-ベンゾイル-β-D-リボフラノシルシアニド[23316-67-8]（2）が得られる。硫化水素で処理すると、（2R,3R,4R,5R）-2-（（ベンゾイルオキシ）メチル）-5-カルバモチオイルテトラヒドロフラン-3,4-ジイルジベンゾエート、PC10907289（3）が得られた。エチルブロモピルビン酸[70-23-5]（4）との環化により、2-（2,3,5-トリ-O-ベンゾイル-β-D-リボフラノシル）-4-チアゾールカルボン酸エチルエステル[60084-09-5]（5）が得られた。ナトリウムメトキシドによる保護基の除去により、2-β-D-リボフラノシル-4-チアゾールカルボン酸エチルエステル[95936-53-1]（6）が得られた。乾燥アンモニア処理によるアミドエステル交換により、チアゾフリン（7）の合成が完了した。

参考文献

^ Popsavin M, Torović L, Svircev M, et al. (2006). 「2'-アミド官能基を有する2つの新しいチアゾフリン類似体の合成と抗増殖活性」Bioorg. Med. Chem. Lett . 16 (10): 2773–6. doi :10.1016/j.bmcl.2006.02.001. PMID 16495053.
^ De Clercq E (2016 年 3 月). 「C-ヌクレオシドの再検討」. Journal of Medicinal Chemistry . 59 (6): 2301–11. doi :10.1021/acs.jmedchem.5b01157. PMID 26513594.
^ イーストランド、G.; チアゾフリン。ドラッグスフュート 1985、10、4、304。

[1] Popsavin M, Torović L, Svircev M, et al. (2006). 「2'-アミド官能基を有する2つの新しいチアゾフリン類似体の合成と抗増殖活性」Bioorg. Med. Chem. Lett . 16 (10): 2773–6. doi :10.1016/j.bmcl.2006.02.001. PMID 16495053.

[2] De Clercq E (2016 年 3 月). 「C-ヌクレオシドの再検討」. Journal of Medicinal Chemistry . 59 (6): 2301–11. doi :10.1021/acs.jmedchem.5b01157. PMID 26513594.

[3] イーストランド、G.; チアゾフリン。ドラッグスフュート 1985、10、4、304。