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ソープ・インゴールド効果、ジェムジメチル効果、または角度圧縮は、立体障害の増加が環化反応や分子内反応を促進する化学において観察される効果である。この効果は、1915年にビーズリー、ソープ、インゴールドによって環化反応の研究の一部として初めて報告された。[ 1 ] その後、化学の多くの分野に一般化されている。[ 2 ]
様々な2-ヒドロキシベンゼンプロピオン酸のラクトン形成（ラクトン化）速度の比較は、その効果を示している。メチル基の数が増えると、環化プロセスが加速される。[ 3 ]
この効果の応用例の一つは、アルキル鎖に第四級炭素（例えば、ジェムジメチル基）を付加して、環化反応の反応速度や平衡定数を増加させることである。その一例としてオレフィンメタセシス反応が挙げられる。[ 4 ]ペプチドフォールダマーの分野では、2-アミノイソ酪酸などの第四級炭素を含むアミノ酸残基が、特定の種類のらせん構造の形成を促進するために用いられる。[ 5 ]
この効果に対する一つの説明として、置換基のサイズが大きくなると、それらの間の角度が大きくなるという説がある。その結果、他の2つの置換基間の角度が小さくなる。置換基同士が近づくことで、それらの間の反応が促進される。つまり、これは速度論的な効果である。
この効果には熱力学的寄与もあり、シクロブタンから1-メチルシクロブタンおよび1,1-ジメチルシクロブタンに変化すると、 in silicoのひずみエネルギーは8 kcal/mol [ 6 ]から1.5 kcal/mol [ 7 ]の間で減少します。超分子触媒 におけるソープ・インゴールド効果の注目すべき例は、グアニジニウム基を有するジフェニルメタン誘導体です。[ 8 ]これらの化合物は、RNAモデル化合物HPNPの切断に活性です。親ジフェニルメタンスペーサーのメチレン基をシクロヘキシリデンおよびアダマンチリデン部分で置換すると、触媒効率が向上し、gemジアルキル効果による加速はそれぞれ4.5倍および9.1倍になります。
