トーマス・ダレサンドロ3世

ダレサンドロは1967年に民主党員として市長選に出馬し、共和党の挑戦者アーサー・W・シャーウッドを容易に破り、市内の全555の選挙区で勝利した。^{[ 7 ] [ 8 ]}

ボルチモアの第44代市長として、彼は新しい学校を開設し、新しい警察本部を建設し、住宅の開放を推進した。^{[ 6 ]}ダレサンドロは、学校建設のためにボルチモア市民に8000万ドルの債券発行を承認させた。^{[ 6 ]}彼は、移動式プールやデイキャンプなど、市の若者のための夏のレクリエーションプログラムを考案し、インナーハーバー開発のための立法上の基盤も築いた。^{[ 6 ]}

ダレサンドロの市長在任期間は、市民の騒乱と財政難に悩まされた。^{[ 1 ]} 1968年、ダレサンドロは1941年から着工されていなかった東西高速道路の移設を命じ、ウェスタン墓地を通るルートに変更したが、その後プロジェクトを中止した。^{[ 9 ]}その後、彼はHUDプログラムを実施し、以前に取り壊し命令が出された後に放棄された475軒の空き家を「貧困者のための家」にするための資金を提供した。^{[ 10 ]}これらの家は1974年に取り壊され、ラウズ社の債権者はプロジェクトを放棄した。^{[ 10 ] [ 11 ]}

1960年代後半から1970年代初頭にかけて、連邦機関はフェデラル・ヒル地区に深刻な影響を与え、ボルチモアの街並みを劇的に変える多車線高速道路の建設を提案しました。フェデラル・ヒルが新たに国家歴史登録財に登録されたため、連邦機関（すなわち運輸省）に対し、歴史的資源に対するその行動の影響を評価することを義務付けるセクション106レビューが発動されました。「ダレサンドロ市長は妥協案を提案しました。フェデラル・ヒル地区の住民が、歴史的地区の保存に対する懸念を反映した高速道路計画の策定に積極的に参加するというものです。長年の不信と優柔不断から生じた多くの問題を住民が理解できるよう、地域住民会議が開催されました。その後、地区の調査が行われました。この調査は、歴史的保存の目標を明確にし、それらの目標を満たすルート計画を策定する上で役立ちました。」^{[ 12 ]} 最終的に、この活動の結果、フェデラル・ヒルのキー・ハイウェイは14車線から4車線に大幅に縮小され、フェデラル・ヒル・パークの下を通るトンネルは回避された。^{[ 12 ]}緩衝地帯としてポケットパークが提案され、それが現在のロバート・ベイカー・パークとなり、ダレサンドロ市長が連邦交通当局と地域社会の擁護者との間の仲介に尽力し、大きな成功を収めたことを永続的に記念するものとなった。^{[ 12 ]}

ダレサンドロの就任からわずか4か月後、マーティン・ルーサー・キング・ジュニアの暗殺をきっかけに1968年のボルチモア暴動が発生し、メリーランド州知事スピロ・アグニューは事態を収拾するために州兵を招集した。^{[ 13 ]}

「あらゆる差別の原因や痕跡を根絶する」と誓って就任したダレサンドロは、生涯を通じて公民権に関する進歩的な実績を誇りにしていた。^{[ 14 ] [ 15 ]}市長として、彼は多くのアフリカ系アメリカ人を市政に任命し、その中には市弁護士兼予算委員会の委員であるジョージ・ラッセル・ジュニアのように、これらの役職に就いた最初のアフリカ系アメリカ人もいた。^{[ 6 ]}

1971年、ダレサンドロは市長を辞任し、政界から引退して弁護士業に転身した。^{[ 4 ] [ 2 ]}数年後、ダレサンドロは暴動が政界を去った理由ではないと主張した。^{[ 7 ]}彼は、5人の子供がおり、市長の給料では家族を養うのに十分ではなかったことが理由だと述べた。^{[ 7 ]}

1998年、ダレサンドロの元報道官ジャック・エディンガーはボルチモア・サン紙に「トミー・ダレサンドロはボルチモア初の近代的な市長だった。彼はボルチモアを今日のルネサンス都市へと発展させただけでなく、比類なきリーダーシップを発揮した。他の市長が評価されていることの多くは、都市設計や労働法改革から、効率的な行政運営、そして市とグレーター・ボルチモア委員会との重要な連携の開花に至るまで、あの激動の4年間に始まった」と書いた。^{[ 16 ]}