テトラメチルアンモニウムフルオリド

テトラメチルアンモニウムフルオリド
名前
	推奨されるIUPAC名 N , N , N -トリメチルメタナミニウムフルオリド
識別子
CAS番号	373-68-2;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	61120;
ECHA 情報カード	100.006.154
EC番号	206-769-0;
パブケム CID	67803;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID40883374;
	InChI InChI=1S/C4H12N.FH/c1-5(2,3)4;/h1-4H3;1H/q+1;/p-1 キー: GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M;
	笑顔 C[N+](C)(C)C.[F-];
プロパティ
化学式	C4H12FN
モル質量	93.145 グラムモル−1
外観	白色固体
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H315、H319、H332、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312 、P302+P352、P304 +P312、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P322、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P363、P403+P233、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

テトラメチルアンモニウムフルオリドは、化学式 (CH ₃ ) _{4 NF で表される}第四級アンモニウム塩です。この吸湿性の白い固体は、「裸のフッ化物」、つまり金属原子と錯体を形成していないフッ化物イオンの供給源です。他のほとんどの可溶性フッ化物塩は、実際には二フッ化物、HF ₂^–です。歴史的に、テトラメチルアンモニウムフルオリドを調製するための2つの主な方法がありました。テトラメチルアンモニウムヒドロキシドのフッ化水素酸中和と、さまざまなアンモニウム塩とKFやCsFなどの無機フッ化物源との間の塩メタセシスです。^[1]フッ化物アニオンは極めて塩基性であるため、塩はアセトニトリルとゆっくりと反応し、 CH ₃ C(NH _{2 )=CHCN への}二量化を引き起こし、共結晶化します。^[2]

参考文献

^ Iashin, Vladimir; Wirtanen, Tom; Perea-Buceta, Jesus E. (2022-02-18). 「テトラメチルアンモニウムフルオリド：CF結合形成反応および塩基としての基本的な特性と応用」.触媒. 12 (2): 233. doi : 10.3390/catal12020233 . hdl : 10138/340938 . ISSN 2073-4344.
^ Christe, KO; Wilson, WW; Wilson, RD; Bau, R.; Feng, JA (1990). 「無水テトラメチルアンモニウムフルオリドおよびそのトランス-3-アミノ-2-ブテンニトリルとの1:1付加物の合成、特性、構造」。アメリカ化学会誌。112 ( 21): 7619–7625。doi :10.1021/ja00177a025。
^ Kornath, Andreas; Neumann, F.; Oberhammer, H. (2003). 「テトラメチルホスホニウムフルオリド: 「裸の」フルオリドとホスホラン」.無機化学. 42 (9): 2894–2901. doi :10.1021/ic020663c. PMID 12716181.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ Schwesinger, Reinhard (2001). 「1,1,1,3,3,3-ヘキサキス(ジメチルアミノ)-1λ5,3λ5-ジホスファゼニウムフルオリド」e-EROS 有機合成試薬百科事典pp. 1–2. doi :10.1002/047084289X.rh014m. ISBN 0471936235。
^ Haoran Sun & Stephen G. DiMagno (2005). 「無水テトラブチルアンモニウムフルオリド」アメリカ化学会誌. 127 (7): 2050–1. doi :10.1021/ja0440497. PMID 15713075.

[1] Iashin, Vladimir; Wirtanen, Tom; Perea-Buceta, Jesus E. (2022-02-18). 「テトラメチルアンモニウムフルオリド：CF結合形成反応および塩基としての基本的な特性と応用」.触媒. 12 (2): 233. doi : 10.3390/catal12020233 . hdl : 10138/340938 . ISSN 2073-4344.

[2] Christe, KO; Wilson, WW; Wilson, RD; Bau, R.; Feng, JA (1990). 「無水テトラメチルアンモニウムフルオリドおよびそのトランス-3-アミノ-2-ブテンニトリルとの1:1付加物の合成、特性、構造」。アメリカ化学会誌。112 ( 21): 7619–7625。doi :10.1021/ja00177a025。

[3] Kornath, Andreas; Neumann, F.; Oberhammer, H. (2003). 「テトラメチルホスホニウムフルオリド: 「裸の」フルオリドとホスホラン」.無機化学. 42 (9): 2894–2901. doi :10.1021/ic020663c. PMID 12716181.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[4] Schwesinger, Reinhard (2001). 「1,1,1,3,3,3-ヘキサキス(ジメチルアミノ)-1λ5,3λ5-ジホスファゼニウムフルオリド」e-EROS 有機合成試薬百科事典pp. 1–2. doi :10.1002/047084289X.rh014m. ISBN 0471936235。

[dimagno-5] Haoran Sun & Stephen G. DiMagno (2005). 「無水テトラブチルアンモニウムフルオリド」アメリカ化学会誌. 127 (7): 2050–1. doi :10.1021/ja0440497. PMID 15713075.

テトラメチルアンモニウムフルオリド

関連塩

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推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

ケムスパイダー