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ホスホラン（IUPAC名: λ 5 -ホスファン）は、五価リンを含む有機リン化学の官能基です。ホスホランの一般式はPR 5です。
PX5型のホスホランは、2つの頂点結合が3つの赤道結合よりも長い三方両錐形の分子構造を採用しています。超原子価結合は、非結合MOを含めることで記述され、これは密接に関連した分子である五フッ化リンにも適用されます。[1]
例
親水素化物化合物は仮想分子 PH 5です。
ペンタフェニルホスホラン（Ph 5 P）は安定している。[2]
ペンタアルコキシホスホランは、電気陰性置換基を有するものが一般的である。しかし、P(OR) 5 (R = アルキル)の例は、亜リン酸エステルとベンゼンアルキルスルフェネートの反応によって合成されている: [3]
- P(OR) 3 + 2 ROSC 6 H 5 → P(OR) 5 + (SC 6 H 5 ) 2
ウィッティヒ試薬
R 3 P=CR 2型のホスホランはより一般的で、より重要です。ホスホランはイリドの共鳴構造の 1 つとも考えられており、これらの化合物はリン-炭素二重結合を含む四面体リン中心を特徴としています。これらの化合物は、ウィッティヒ反応の試薬として使用され、たとえばメチレントリフェニルホスホランまたは Ph 3 P=CH 2です。
参照
参考文献
- ^ GL MiesslerとDA Tarr「無機化学」第3版、Pearson/Prentice Hall出版社、ISBN 0-13-035471-6。
- ^ ^ 有機リン化学ガイド ルイス・D・クイン2000ジョン・ワイリー＆サンズ ISBN 0-471-31824-8
- ^ Chang, Lydia L.; Denney, Donald B.; Denney, Dorothy Z.; Kazior, Richard J. (1977). 「いくつかの非環式ペンタアルコキシホスホラン」. Journal of the American Chemical Society . 99 (7): 2293–2297. doi :10.1021/ja00449a044.