tert-ブチルジメチルシランクロリド

第三-ブチルジメチルシランクロリド
名前
	推奨されるIUPAC名 tert-ブチル(クロロ)ジ(メチル)シラン
識別子
CAS番号	18162-48-6;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:85071;
ケムスパイダー	26908;
ECHA 情報カード	100.038.206
EC番号	242-042-4;
パブケム CID	28928;
ユニ	550OPF5Z9F;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4038843;
	InChI InChI=1S/C6H15ClSi/c1-6(2,3)8(4,5)7/h1-5H3 キー: BCNZYOJHNLTNEZ-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC(C)(C)[Si](C)(C)Cl;
プロパティ
化学式	C 6 H 15 Clシリコン
モル質量	150.72 グラムモル−1
外観	白色固体
臭い	刺激臭のある、草っぽい
融点	86～89 °C (187～192 °F; 359～362 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H228、H314
注意事項	P210、P240、P241、P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P370+P378、P405、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

tert-ブチルジメチルシランクロリドは、化学式 (Me₃ C)Me₂ SiCl (Me = CH_{3 ) で表される}有機ケイ素化合物です。一般的には TBSCl または TBDMSCl と略されます。2 つのメチル基とtert-ブチル基を含むクロロシランです。そのため、トリメチルシランクロリドよりもかさばっています。無色または白色の固体で、多くの有機溶媒に溶けますが、水やアルコールとは反応します。この化合物は、有機合成においてアルコールを保護するために使用されます。^[1]

tert-ブチルジメチルシリルクロリドは塩基の存在下でアルコールと反応してtert-ブチルジメチルシリルエーテルを生成する：^[2]^[3]

(Me ₃ C)Me ₂ SiCl + ROH → (Me ₃ C)Me ₂ SiOR + HCl

これらのシリルエーテルはトリメチルシリルエーテルよりもはるかにゆっくりと加水分解します。

また、末端アルキンをシリル化することもできる。^[4]

参考文献

^ Bret E. Huff、Wenming Zhang (2008)。「t-ブチルジメチルクロロシラン」。EROS。doi :10.1002 / 047084289X.rb373.pub2。ISBN 978-0-471-93623-7。
^ Bajwa, Joginder S.; Prasad, Kapa; Repic, Oljan (2006). 「2-(2',2'-ジメチルプロポキシ)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン」.有機合成. 83 :155. doi : 10.15227/orgsyn.083.0155 .
^ パケット; Heidelbaugh, Todd M. (1996). 「tert-ブチルジメチルシロキシ-2-シクロペンテン-1-オン」.有機合成. 73 :44first1=Leo A. doi :10.15227/orgsyn.073.0044.
^ Marshall, James A.; Yanik, Mathew M.; Adams, Nicholas D.; Ellis, Keith C.; Chobanian, Harry R. (2005). 「(S)-エチル乳酸からの非ラセミ体 2-(t-ブチルジメチルシリルオキシ)-3-ブチニルリチウムの生成」。有機合成。81 : 157。doi : 10.15227 /orgsyn.081.0157。
^ Dondoni, Alessandro; Perrone, Daniela (2000). 「保護された隣接アミノアルコールのジアステレオ選択的合成：セリン誘導アルデヒドからの (S)-2-[(4s)-n-tert-ブトキシカルボニル-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジニル]-2-tert-ブチルジメチルシロキシエタナール」。有機合成。77 :78。doi : 10.15227/orgsyn.077.0078。
^ 「tert-ブチルジメチルシリルエーテル」。