1,3-ジクロロプロペンは 、様々な商品名で販売されている有機塩素化合物 で、化学式はC 3 H 4 Cl 2 です。無色で甘い匂いの液体です。水に溶けにくく、蒸発しやすい性質があります。主に農業で殺虫剤として、特に植え付け前の燻蒸剤 や殺線虫剤 として使用されています。非特異的に作用し、IRAC クラス8Aに分類されます。米国やその他の国で広く使用されていますが、34か国(欧州連合 を含む)では使用が禁止されています。[ 4 ]
生産、化学的性質、生分解これは、プロペン を塩素化して アリルクロリド を生成する際の副生成物である。[ 5 ]
これは通常、( Z )-1,3-ジクロロプロペンと( E )-1,3-ジクロロプロペンと呼ばれる幾何 異性体 の混合物として得られます。1950年代に初めて農業で使用されましたが、少なくとも2つの生分解経路が進化しました。1つの経路はクロロアクリル酸を介してクロロカーボンをアセトアルデヒド に分解します。[ 6 ]
安全性 1,3-ジクロロプロペン(DCP)のTLV - TWAは1 ppmです。[ 7 ] これ は 接触刺激 物質です。さまざまな合併症が報告されています。[ 8 ]
発がん性 1,3-ジクロロプロペンのヒトにおける発がん性 に関する証拠は不十分であるが、いくつかの癌バイオアッセイの結果は、動物における発がん性に関する十分な証拠を提供している。米国では、保健福祉省 (DHHS)が、1,3-ジクロロプロペンは発がん性物質であると合理的に予測できると判断している。国際がん研究機関 (IARC)は、1,3-ジクロロプロペンはヒトに対して発がん性がある可能性があると判断している。EPAは、1,3-ジクロロプロペンをヒトに対して発がん性がある可能性が高い物質に分類している。[ 8 ]
使用 1,3-ジクロロプロペンは、以下の作物の農薬として使用されています。[ 9 ]
参考文献 1 2 Martin, Frank N. (2003). 「臭化メチルで現在制御されている土壌病原体の管理のための代替戦略の開発」Annual Review of Phytopathology . 41 (1). Annual Reviews : 325– 350. doi : 10.1146/annurev.phyto.41.052002.095514 . ISSN 0066-4286 . PMID 14527332 . 1 2 「テロス・アグ・ソリューションズが土壌燻蒸剤テロロンを販売」 . 野菜栽培者ニュース . 2020年11月17日. 2021年 7月6日 取得 . 1 2 3 NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。 「#0199」 。 米国国立労働安全衛生研究所 (NIOSH)。 ↑ 2022年5月13日付欧州委員会決定、有効成分1,3-ジクロロプロペンの非承認について、欧州連合官報 、2022年5月13日。 ↑ クレーリング、ルドガー。クレイ、ユルゲン。ジェラルド・ジェイコブソン。グロリッグ、ヨハン。 Miksche, Leopold (2000 年 6 月 15 日)、 「Allyl Compounds」 、 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 、ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、 doi : 10.1002/14356007.a01_425 、 ISBN 3527306730 ( 2022年3月18日 取得) ↑ Poelarends, Gerrit J.; Whitman, Christian P. (2004 年 10 月 1 日). "タウトメラーゼ スーパーファミリーにおける酵素活性の進化: 1,3-ジクロロプロペン分解酵素の機構的および構造的研究" . Bioorganic Chemistry . Mechanistic Enzymology. 32 (5): 376– 392. doi : 10.1016/j.bioorg.2004.05.006 . ISSN 0045-2068 . PMID 15381403 . ↑ Robert L. Metcalf「昆虫防除」『Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry』Wiley-VCH、ウィーンハイム、2002年。doi : 10.1002 /14356007.a14_263 1 2 "ToxFAQs – 文字A | 有害物質ポータル | ATSDR" 。 ↑ 「作物別・化合物別の農薬使用量(散布量および処理面積)の全国合計」 。米国地質調査所。 2007年4月10日時点の オリジナル よりアーカイブ。 ↑ 「ジクロロプロペンの毒性プロファイル」 (PDF) 。 毒性物質疾病登録局 。2008年9月。 ATSDRの毒性に関するよくある質問:ジクロロプロペン 米国地質調査所(USGS)農薬全国合成プロジェクト – 作物および化合物
さらに読む ATSDR毒性プロファイル(9.2 MB) CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド