タウトマイシン

タウトマイシン
名前
	推奨されるIUPAC名 (3 R ,4 R ,5 R ,8 S ,9 S ,12 R )-12-{(2 S ,3 S , 6 R ,8 S ,9 R )-3,9-ジメチル-8-[(3 S )-3-メチル-4-オキソペンチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル}-5,9-ジヒドロキシ-4-メトキシ-2,8-ジメチル-7-オキソトリデカン-3-イル (3 R )-3-ヒドロキシ-3-(4-メチル-2,5-ジオキソ-2,5-ジヒドロフラン-3-イル)プロパノアート
識別子
CAS番号	109946-35-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:9414;
チェムBL	チェムBL505512 ;
ケムスパイダー	389529 ;
ECHA 情報カード	100.149.857
EC番号	620-961-5;
ケッグ	C05372;
パブケム CID	440646;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０８９４１７９;
	InChI InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35) 49)38(50-10)32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37) 17-15-23(4)33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11- 20H2,1-10H3/t22-,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 キー: RFCWHQNNCOJYTR-IRCAEPKSSA-N ; InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35) 49)38(50-10)32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37) 17-15-23(4)33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11- 20H2,1-10H3/t22-,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1; InChI=1S/C41H66O13/c1-21(2)36(51-34(47)20-31(45)35-27(8)39(48)52-40(35) 49)38(50-10)32(46)19-30(44)26(7)29(43)13-11-24(5)37-25(6)16-18-41(54-37) 17-15-23(4)33(53-41)14-12-22(3)28(9)42/h21-26,29,31-33,36-38,43,45-46H,11- 20H2,1-10H3/t22-,23+,24+,25-,26-,29-,31+,32+,33-,36+,37-,38+,41+/m0/s1 キー: RFCWHQNNCOJYTR-IRCAEPKSSA-N;
	笑顔 O=C\1OC(=O)/C(=C/1C)[C@H](O)CC(=O)O[C@H](C(C)C)[C@H](OC)[C@H](O)CC(=O)[C@@H](C)[C@@H](O)CC[C@H]([C@@H]3O[C@@]2(O[C@H]([C@H](C)CC2)CC[C@@H](C(=O)C)C)CC[C@@H]3C)C;
プロパティ
化学式	Ｃ41Ｈ66Ｏ13
モル質量	766.966 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

タウトマイシンは貝類に自然に存在する化学物質で、細菌ストレプトマイセス・スピロベルティシラタスによって生成されます。これは、3 つのヒドロキシル基、2 つのケトン、ジアルキルマレイン酸無水物、エステル結合 (無水物ユニットをポリケチド鎖に結合)、スピロケタール、および 1 つのメチルエーテルなどによって特徴付けられるポリケチドベースの構造です。

薬理学

これはタンパク質ホスファターゼPP1およびPP2Aの非常に強力な阻害剤です。^[1]タウトマイシンは、PP2A阻害と比較してPP1阻害に対してわずかに優先性を示します。タウトマイシンは、タウトマイセチンと呼ばれる別の無水物含有ポリケチドPP阻害剤と密接に関連しており、タウトマイセチンは癌治療薬発見のリードとして有用であることに加えて、非常に強力な免疫抑制剤でもあります。タウトマイセチンによる免疫抑制のメカニズムは、ラパマイシンやタクロリムスなどのより古典的な免疫抑制剤のメカニズムとは異なります。

参考文献

^ 菅沼正美;岡部、幸子。末岡栄三郎；西脇理恵;小森篤正宇田直人磯野潔；藤木、広田（1995）。「トートマイシン: プロテインホスファターゼ 1 および 2A の阻害剤ですが、マウスの皮膚およびラットの腺胃における腫瘍促進剤ではありません。」癌研究および臨床腫瘍学のジャーナル。121 (9–10): 621–627。土井：10.1007/bf01197780。PMID 7559747。S2CID 739519 。

[1] 菅沼正美;岡部、幸子。末岡栄三郎；西脇理恵;小森篤正宇田直人磯野潔；藤木、広田（1995）。「トートマイシン: プロテインホスファターゼ 1 および 2A の阻害剤ですが、マウスの皮膚およびラットの腺胃における腫瘍促進剤ではありません。」癌研究および臨床腫瘍学のジャーナル。121 (9–10): 621–627。土井：10.1007/bf01197780。PMID 7559747。S2CID 739519 。