ナフタレンナトリウム

ナフタレンナトリウム

名前
推奨されるIUPAC名 ナフタレニドナトリウム
体系的なIUPAC名 ナフタレン-1-イデナトリウム
その他の名前 ナフタレニドナトリウム、ナフタリドナトリウム
識別子
CAS番号	3481-12-7
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	10004279 いいえ
ECHA 情報カード	100.020.420
EC番号	222-460-3
パブケム CID	11829632
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ５０１８８３４７
InChI InChI=1S/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1 いいえ キー: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N いいえ InChI=1/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1 キー: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
笑顔 c1ccc2=C[CH][CH-]C=c2c1.[Na+]
プロパティ
化学式	ナトリウム+ [C 10 H 8 ] −
モル質量	151.164 グラムモル−1
外観	深緑の結晶
関連化合物
その他の陰イオン	リチウムナフタレン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

ナフタレンナトリウムは、化学式Na ⁺ [ C ₁₀ H ₈ ] ⁻の有機塩です。研究室では、有機化学、有機金属化学、無機化学の合成において還元剤として使用されます。通常はその場で生成されます。単離すると、 Na ⁺に結合した配位子を持つ溶媒和物として必ず結晶化します。^[1]

アルカリ金属ナフタレン塩は、金属とナフタレンをエーテル溶媒（通常はテトラヒドロフランまたはジメトキシエタン）中で撹拌して作られる。得られた塩は濃い緑色である。^{[2] [3] [4]}アニオンはラジカルであり、 g = 2.0付近で強いEPR信号を与える 。その濃い緑色は、463および735 nmを中心とする吸収から生じる。

ナフタレン化ナトリウムのいくつかの溶媒和物は、X線結晶構造解析によって特徴付けられている。その効果は微妙で、外側のCH−CH結合のペアは3pm収縮し 、他の9つのC−C結合は2〜3pm伸長する。最終的な効果は、還元によって結合が弱まることである。^{[5] [6]}

ナフタレンラジカルアニオンは、NHEに対して約-2.5 Vの還元電位を持ち、強力な還元剤です。^[1] PTFEを脱フッ素化することができ、接着を可能にするためにPTFEを化学的にエッチングするためによく使用されます。^[7]

この陰イオンは強塩基性であり、典型的な分解経路は水およびアルコールなどの関連するプロトン性源との反応である。これらの反応によりジヒドロナフタレンが得られる。

2 Na ⁺ [C ₁₀ H ₈ ] ⁻ + 2 H ₂ O → C ₁₀ H ₁₀ + C ₁₀ H ₈ + 2 NaOH

ナフタレンラジカルアニオンのアルカ​​リ金属塩はナフタレンの錯体を製造するために使用される。^[8]