ロベルタ・カプラン

2009年、カプランはエディス・ウィンザーを無償で弁護することに同意した。ウィンザーの妻、テア・スパイアーは、カナダで結婚してから2年後に亡くなり、ウィンザーは彼女の唯一の相続人となった。^{[ 16 ]}彼らの結婚は当時の米国連邦法では認められていなかったため、ウィンザーは363,053ドルの相続税を請求された。^{[ 17 ] [ 18 ]} ウィンザーは救済を求めてゲイの権利擁護団体を訪ねたが、彼女の訴訟を引き受けてくれる人を見つけることができなかった。彼女はカプランを紹介され、カプランは後に「彼女の話を聞いたとき、弁護を引き受けるのに5秒もかからなかった」と回想している。^{[ 19 ]}カプランは2006年にニューヨーク州で行われた結婚の平等を求める訴訟で共同弁護人を務めていたが、この訴訟は失敗に終わった。^{[ 20 ]}

2013年6月26日、米国最高裁判所は5対4の判決で、結婚防衛法第3条を違憲と判断した。^{[ 21 ]}ウィンザー判決に続き、最高裁判所はオバーゲフェル対ホッジス事件（2015年）で、米国全土に残っていた同性婚に反対する州法および連邦法をすべて無効とした。カプランは著書『Then Comes Marriage』で米国対ウィンザー事件について書いている。^{[ 5 ]}

2017年、カプランと共同弁護人のカレン・ダンは、バージニア州シャーロッツビルで開催された2017年のユナイト・ザ・ライト集会で負傷したとされる件について、学生、聖職者、地元住民を代表して、15人の個人被告と関連団体を相手取り、損害賠償を求める民事訴訟を起こした。^{[ 22 ] [ 23 ]}この訴訟はクー・クラックス・クラン法^{[ 23 ]}に基づいており、ニューヨーク・タイムズによると、被告は「ネオナチ、白人至上主義者、旧来の南部連合支持者」の集まりである。^{[ 22 ]}

2018年、カプランはティナ・チェンと共にTime's Up Legal Defense Fundを共同設立した。^{[ 12 ]}この基金は、特に職場での不正行為を経験した性的暴力被害者の法的弁護を提供するために2400万ドル以上を集め、780人の弁護士と進行中の50件の訴訟を主導した。^{[ 24 ] [ 25 ]} 2019年、カプランとチェンは後に、セクシャルハラスメント防止アドバイザリーであるHABITを共同設立した。^{[ 24 ]}

2021年8月9日、カプラン氏は、ニューヨーク州知事アンドリュー・クオモ氏に対するセクシャルハラスメント疑惑の調査を受けてニューヨーク州司法長官レティシア・ジェームズ氏が2021年8月3日に発表した報告書で名前が挙げられたこと、および^{タイムズ・アップの元}スタッフやクライアントのグループがタイムズ・アップの理事会に宛てた公開書簡を発表したことを受け、タイムズ・アップの会長職を辞任した。[ ^{26 ] [ 27 ] [ 28 ]報告書では、カプラン氏がクオモ氏をセクシャルハラスメントで告発した女性の}信用を失墜させる活動に関与していたとされている。^{[ 26 ]}

カプラン氏は、2019年11月4日にトランプ氏を相手取って名誉毀損訴訟を起こした作家のE・ジーン・キャロル氏の代理人を務めている。ワシントン・ポスト紙によると、カプラン氏は「トランプ氏が『悪意』をもって行動したことを証明するつもりだ。つまり、トランプ氏は自分の発言が虚偽であることを知っていたか、真実を軽視していたということだ」と主張している。^{[ 31 ]}

訴訟は、米国司法省がトランプ氏の弁護を引き継ぐことを申し立てた際に、州裁判所から連邦裁判所に移送された（この申し立ては2020年10月に却下された）。^{[ 32 ]}カプラン氏は、連邦裁判所で訴訟を進めることを歓迎すると述べた。^{[ 32 ]} 司法省はこの決定を不服として控訴したが、カプラン氏は記者団に対し、「第二巡回区控訴裁判所が地方裁判所の包括的で理にかなった意見を支持すると確信している」と述べた。^{[ 33 ]}

カプランは、 2023年4月25日にニューヨーク州南部地区連邦地方裁判所で始まったE・ジーン・キャロル対ドナルド・J・トランプの民事裁判でキャロルを代理した。陪審は2023年5月9日にキャロルに有利な判決を下し、トランプが性的虐待と名誉毀損の責任を負うと判断した後、彼女に500万ドルの損害賠償を命じた。^{[ 34 ] [ 35 ]} 2024年1月26日、ドナルド・トランプに対する2度目の名誉毀損裁判は、トランプが大統領在任中に発言した内容に対する損害賠償の問題のみに限定され、別の陪審はキャロルに8330万ドルの補償的および懲罰的損害賠償を命じた。^{[ 36 ] [ 37 ] [ 38 ]}

2020年9月24日、カプランと彼女の法律事務所は、原告メアリー・L・トランプに代わって、マンハッタンのニューヨーク州最高裁判所に訴訟を起こし、ドナルド・トランプ大統領と彼の兄弟であるメアリアン・トランプ・バリーとロバート・トランプを数十年にわたる金融詐欺と民事共謀で告発した。^{[ 39 ] [ 12 ]}