リップ・ヴァン・ウィンクル橋は、ニューヨーク州ハドソンとキャッツキルを結ぶハドソン川に 架かる全長5,040フィート(1,540メートル)のカンチレバー橋です。水面からの高さは145フィート(44メートル)あり、ニューヨーク州道23号線が川を横断し、西側の国道9W号線とニューヨーク州道385号線、東側のニューヨーク州道9G号線とを結んでいます。また、この橋はロジャーズ島とハレンベック・クリークも横断しています。
この橋の名前は、ワシントン・アーヴィングが1819年に発表した同名の短編小説に由来しており、その小説にはハドソンとキャッツキルが登場する。

この橋は新設されたニューヨーク州橋梁公社によって建設され、1935年7月2日に開通した。建設費用は240万ドル(インフレ調整後5636万ドル)であった[ 2 ]。
1985年には、橋の建設50周年を記念して花火大会が行われた。[ 3 ]
数年にわたる再塗装プロジェクトが2009年に完了し、鉛含有塗料はすべて除去された。
橋の南側に歩行者用通路が2018年に完成しました。開通時間は日の出から日没までです。
自転車利用者は車道を利用するか、自転車を押して歩道を横断することができる。[ 4 ]この歩道は、ハドソン・リバー派の画家トーマス・コールとフレデリック・チャーチの家を繋ぐハドソン・リバー・スカイウォークの一部でもある。[ 5 ]
開通当初の通行料は乗用車1台につき0.80ドル(インフレ調整後18.79ドル[ 2 ] )、乗客1人につき0.10ドル(インフレ調整後2.35ドル[ 2 ])で、上限は1ドル(インフレ調整後23.48ドル[ 2 ])でした。当初は両方向で通行料が徴収されていました。1970年8月、西行きの通行料は廃止され、同時に東行きの通行料は2倍になりました。南のアウターブリッジ・クロッシングから北のリップ・ヴァン・ウィンクル・ブリッジまでの130マイル(210km )にわたるニューヨーク・ニュージャージー・ハドソン川横断橋11か所の通行料も、同時期に東行きのみに変更されました。[ 6 ]
2019年、橋梁管理局は、ハドソン川を渡る橋の通行料金を2020年から2023年まで毎年値上げすると発表した。2021年5月1日、ミッドハドソン橋を東向きに走行する乗用車の通行料金は現金で1.75ドル、E-ZPass利用者は1.45ドルとなった。2022年5月には、E-ZPass利用者の通行料金は1.55ドル、郵送による通行料金は2ドルに値上げされた。2023年には、E-ZPassの通行料金は1.65ドル、郵送による通行料金は2.15ドルに値上げされた。[ 7 ]
2021年11月1日午前0時、この橋は完全電子料金収受システムに切り替わった。