キノリジジンアルカロイド

キノリジジンアルカロイドはキノリジジン構造を持つ天然物であり、ルピナスアルカロイドもこれに含まれます。^{[1] [2] [3]}

キノリジジンアルカロイドはマメ科植物、特にアゲハチョウ科植物に含まれています。ルピナスアルカロイド（名前の由来）はルピナスに含まれていますが、例えばティンクトリンはツルニチニチソウから単離されました。 [ ^{4] [1]}

200 種類以上のキノリジジンアルカロイドが知られており、6 つの構造タイプに分類できます。

• ルピニンとその誘導体を含む34の構造が知られているルピニン型
• カモエンシン型にはカモエンシンを含む6つの構造が知られている
• スパルテイン型には、スパルテイン、ルパニン、アングスティフォリンなど66の構造がある。
• アナギリンやシチシンを含む25の構造を持つα-ピリドン型
• マトリン型には31の構造があり、その中にはマトリンが含まれる。
• オルモサニン型にはオルモサニンを含む19の構造がある。^[2]

• 
  (–)-ルピニン
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  (–)-スパルテイン
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  (–)-ルパニン
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  (–)-アナギリン
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  (+)-マトリン

シチシンはキバナフジノリの有毒な主要アルカロイドです。ニコチンと同様に、低用量では刺激作用から幻覚作用があり、高用量では呼吸麻痺作用があります。シチシンとマトリンは、メキシコのソフォラ豆、中国と日本の牛生薬と辛夷丸の有効成分です。^[1]

キノリジジンアルカロイドは植物を害虫や病気から守り、QA濃度を下げるように育種するとこれらの耐性が低下する。 ^[5]これらは温血動物にさまざまな影響を与え、放牧家畜（羊や牛）の中毒を引き起こす。シチシンとアナギリンが特にその原因である。中毒の影響は、刺激、協調運動障害、息切れ、けいれん、そして最終的には呼吸麻痺による死亡である。アナギリンは催奇形性がある。治療に使用される唯一のキノリジジンアルカロイドは スパルテインであり^[2]、抗不整脈作用と陣痛促進作用がある。^[1]