ピレトリンI

ピレトリンI
名前
	推奨されるIUPAC名 (1 S )-2-メチル-4-オキソ-3-[(2 Z )-ペンタ-2,4-ジエン-1-イル]シクロペンタ-2-エン-1-イル (1 R ,3 R )-2,2-ジメチル-3-(2-メチルプロプ-1-エン-1-イル)シクロプロパン-1-カルボキシレート
識別子
CAS番号	121-21-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:27815;
ケムスパイダー	4444510;
ECHA 情報カード	100.004.051
EC番号	204-455-8;
ケッグ	C07594; D08452;
パブケム CID	5281045;
ユニ	翻訳;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4034499;
	InChI InChI=1S/C21H28O3/c1-7-8-9-10-15-14(4)18(12-17(15)22)24-20(23)19-16(11-13) (2)3)21(19,5)6/h7-9,11,16,18-19H,1,10,12H2,2-6H3/b9-8-/t16-,18+,19+/m1 /s1 キー: ROVGZAWFACYCSP-VUMXUWRFSA-N;
	笑顔 CC1=C(C(=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@@H]2[C@H](C2(C)C)C=C(C)C)C/C=C\C=C;
プロパティ
化学式	Ｃ21Ｈ28Ｏ3
モル質量	328.44522
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H332、H410
注意事項	P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P312、P322、P330、P363、P391、P501
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ピレトリン Iは、強力な殺虫作用を持つ天然有機化合物である2 種類のピレトリンのうちの 1 つです。これは、 (+)-トランス-菊酸と ( S )-( Z )-ピレスロロンのエステルです。

全合成

ピレトリン I の合成には、(+)-トランス-菊酸と (S)-(Z)-ピレスロロンとのエステル化反応が含まれます。これらのそれぞれの合成法を以下の画像に示します。インド、バドダラ、ナデサリの Malti-Chem 研究センターの Sobti と Dev は、1974 年に菊酸のこの方法を発表しました。合成の出発物質には、市販の (+)-3α, 4α-エポキシカラン ( 1 ) を使用します。最終的にラクトンが形成され、グリニャール試薬を使用して環が開かれ、 (+)-トランス-菊酸が得られます。^{[1] (}S )-ピレスロロンの製造は、基本的に 2 段階の合成です。出発物質の (S)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-(2-プロピニル)-2-シクロペンテン-1-オン ( 7 ) も、ETOC のアルコール部分として市販されています。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ヨウ化銅(I)、トリエチルアミン、臭化ビニルを( 7 )に加えてさらに2つの炭素を追加し、( 8 )を形成する。最終段階では活性亜鉛化合物を添加して三重炭素結合を還元し、シス生成物である( S )-ピレスロロン( 9 )を形成する。^[2]ピレトリンIのアルコール部分と酸部分の組み合わせを明記した論文はないが、エステル化プロセスを介してそれらを組み合わせることで目的の生成物を形成することができる。

酸部分の合成

アルコール部分の合成

参考文献

^ Sobti, R., Dev, S. (1974). 「(+)-Δ ^{3 -}カレンからの(+)-トランス-菊酸」. Tetrahedron . 30 (16): 2927–2929. doi :10.1016/S0040-4020(01)97467-8.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ 松尾暢、高垣剛、渡辺健、大野暢 (1993)。「天然ピレトリン I および II のアルコール部分である (S)-ピレスロロンの初の実用的合成」。Biosci . Biotechnol. Biochem . 57 (4): 693–694. doi :10.1271/bbb.57.693。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[1] ^ Sobti, R., Dev, S. (1974). 「(+)-Δ ^{3 -}カレンからの(+)-トランス-菊酸」. Tetrahedron . 30 (16): 2927–2929. doi :10.1016/S0040-4020(01)97467-8.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[2] 松尾暢、高垣剛、渡辺健、大野暢 (1993)。「天然ピレトリン I および II のアルコール部分である (S)-ピレスロロンの初の実用的合成」。Biosci . Biotechnol. Biochem . 57 (4): 693–694. doi :10.1271/bbb.57.693。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)