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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(6a R ,12a R )-3-メトキシ-6 H ,9 H -[1,3]ジオキソロ[4′,5′:5,6][1]ベンゾフロ[3,2- c ][1]ベンゾピラン-6a(12a H )-オール | |
| その他の名前
(+)-ピサチン
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ17Ｈ14Ｏ6 | |
| モル質量 | 314.293 グラムモル−1 |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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アンヒドロピサチン、(−)-マキアイン、カリコシン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ピサチン（3-ヒドロキシ-7-メトキシ-4′,5′-メチレンジオキシ-クロマノクマラン）は、エンドウ豆Pisum sativumによって生成される主要なファイトアレキシンです。[1]これは、精製され[2] 、化学的に同定された最初のファイトアレキシンでした。[3]分子式はC 17 H 14 O 6です。
構造と特性
ピサチンの構造はプテロカルパン骨格で構成され、分子の非芳香族部分のヒドロキシル基によって区別されます。[1]この分子は水にわずかに溶け、有機溶媒に高い溶解性があります。ピサチンは中性またはわずかに塩基性の溶液では安定しており、酸の存在下では水分を失って無水ピサチンを形成します。[4]
ピサチンに対する耐性
ピサチンに対する耐性は、エンドウの病原菌にとって重要な特性であると思われる。解毒には 3-O-メチル基の除去が含まれ、これにより分子の毒性が軽減されることが示されている。ピサチン脱メチル化酵素として知られる酵素がこの触媒作用を担っており、N. haematococcaではシトクロム P450 酵素として同定されている。この代謝が可能な菌類のほとんどはピサチンに対して耐性があるが、ピサチン脱メチル化酵素の遺伝子を持たない病原菌もいくつかある。そのような病原菌は、ファイトアレキシンを代謝するための別の方法を持っている可能性がある。さらに、多くの微生物種がピサチンを解毒する能力を持つことがわかっているが、最も毒性の強い菌株は脱メチル化率が最も高い。[5]
既知の耐性菌
- N.ヘマトコッカ[6] [7]
- アスコヒタ・ピシ[8]
- フザリウムオキシスポルム[9]
- フォマ・ピノデラ[10]
- ミコスファエレラ・ピノデス [10]
- リゾクトニア・ソラニ [10]
生合成
ピサチンの生合成は、アミノ酸のL-フェニルアラニンから始まります。次に、脱アミノ反応によってトランス-シナメート[11]が生成され、これが水酸化されて4-クマレート[12]を形成します。次に、アセチルCoAが追加されて4-クマリルCoAが形成されます。[13]次に、3つのマロニルCoA部分が追加され、環化されてフェノール環が導入されます。[14]次に異性化反応が起こり、[15]フェノール基の水酸化と転位[16]が起こり、2,4′,7-トリヒドロキシイソフラボノンが形成されます。この分子は、その後、2つの経路のいずれかをたどりますが、どちらも水の損失[17]とメチル化[18] [19]を含み、フォルモノネチンを生成します。この生成物は次に水酸化されてカリコシン[20]を形成し、続いてジオキソラン環が形成されます。[21]その後、別の水酸化が起こり、続いて異性化して(−)-ソフェロールが形成される。[22]カルボニルがヒドロキシル基に還元され[23]、水分が失われ[24]、 (+)-マキアインが形成され、これが立体化学的転位と水酸化を受けて(+)-6a-ヒドロキシマキアインが形成される。[25]この分子はその後メチル化されてピサチンを生成する。[26] [27]
参考文献
- ^ ab Cruickshank, Iam (1962). 「ファイトアレキシンに関する研究 IV: ピサチンの抗菌スペクトル」
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