プテロビリン

プテロビリン
識別子
CAS番号	20890-42-0;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	4952646;
パブケム CID	5287802;
ユニ	ゼック8SD9LJN ;
	インチ InChI=1S/C23H21N3O2S2/c1-15-3-5-19(16(2)11-15)20-14-30-23(26-20)29-13-18-4 -6-21(28-18)22(27)25-12-17-7-9-24-10-8-17/h3-11,14H,12-13H2,1-2H3,(H,25, 27) キー: QWUAUCVIVCXEEL-UHFFFAOYSA-N;
	笑顔 CC1=C(CCC(=O)O)\C(=C\c2[nH]c(\C=C/3\N=C(\C=C\4/NC(=O)C(=C4C)CCC(=O)O)C(=C3C)C=C)c(C=C)c2C)\NC1=O;
プロパティ
化学式	Ｃ３３Ｈ３４Ｎ４Ｏ６
モル質量	582.657 グラムモル−1
密度	1.3±0.1 g/cm3 [
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

プテロビリンはフィッシャー命名法ではビリベルジンIXγとも呼ばれ、^[2]Nessaea spp.、^[3]Graphium agamemnon、G. antiphates、G. doson、およびG. sarpedonに含まれる青色胆汁色素です。^{[4]ほとんどの動物は青色を作り出すために}虹彩を利用するため、これはあらゆる動物種で見つかる数少ない青色色素の1つです。動物由来の他の青色色素には、 GraphiumおよびPapilio（具体的にはP. phorcasおよびP. weiskei ）の他の蝶が使用するフォルカビリンや、Graphium sarpedonが使用するサルペドビリン^[5]があります。^[4]

合成経路

プテロビリンは、G. sarpedonの第4齢幼虫において、隣接する窒素の中心ビニル基の二重環化を介してサルペドビリンの化学前駆体である。 ^[6] チョウ科のPieris brushicaeでは、酢酸から始まり、グリシン、δ-アミノレブリン酸、コプロポルフィリノーゲンIII、プロトポルフィリンIX 、そして最終的にプテロビリンへと生成されます。^[6]^[7]

プテロビリンは、試験管内で光反応によりホルカビリンとサルペドビリンに変換される。^{[6]プテロビリンは、}試験管内で熱反応によりホルカビリンに転位されることもある。^[6]^[8]

生化学的役割

P.brassicaeに含まれるプテロビリン^[9]^[10]^[11]は、休眠を計る異なる齢における光受容に役割を果たしていると考えられている。^[6] 成虫のP.brassicae蝶では、プテロビリンが蓄積する羽の鱗粉が光受容を促進するように形態的に異なるため、この化合物は熱伝達に役割を果たしていると考えられている。[ ¹²^]

参照

参考文献

^ 「プテロビリン（同義語で検索）」ChemSpider . 2020年1月21日閲覧。
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^ Pubchemで説明されている化学構造
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[1] 「プテロビリン（同義語で検索）」ChemSpider . 2020年1月21日閲覧。

[nomenclature-2] Moss, Gerard P. (1986). 「IUPAC-IUB 生化学命名法合同委員会 (JCBN)、テトラピロールの命名法、1986 年の勧告」。European Journal of Biochemistry . 178 (2). FEBSPress: 277–328. doi : 10.1111/j.1432-1033.1988.tb14453.x . PMID 3208761.

[Vane-Wright-3] Vane-Wright, Richard I. (1979年2月22日). 「Nessaea蝶（鱗翅目：タテハチョウ科）の色彩、識別および系統発生」（PDF） .大英博物館紀要（自然史） . 昆虫学シリーズ. 38 (2): 27–56. OCLC 5510989. 2018年2月8日閲覧。

[Simonis-4] Simonis, Priscilla; Serge, Berthier (2012 年 3 月 30 日)。「第 1 章自然が青色を生み出す仕組み」Massaro, Alessandro (編)『フォトニック結晶 - 入門、応用、理論』InTech. ISBN 978-953-51-0431-5. 2018年2月8日閲覧。

[5] Pubchemで説明されている化学構造

[Bois-ChoussyBarbier-6] ボワ＝シュシー、ミシェル;ミシェル・バルビエ（1983年2月10日）。「アゲハチョウ（鱗翅目）による[14C]プテロビリンからの胆汁色素サルペドビリンの生合成」。生化学および生物物理学研究コミュニケーション。100（3）。エルゼビア: 779–782。土井：10.1016/0006-291X(83)91029-X。ISSN 0006-291X。OCLC 4922987039。PMID 6838551 。

[7] Rüdiger, W., Klose, W., Vuillaume, M., Barbier, M. (1969). Experimentia, 25, 487-488.

[8] ボワ＝シュシー、ミシェル;バルビエ、ミシェル (1978)。複素環 9、677-690。

[9] Barbier、Michel、Bergerard、J.、Hurpin、B.、および Vuillaume、M. (1970)。 Comptes rendus de l'Académie des Sciences Paris、271、342-345。

[10] ヴィヨーム、M.、およびベルジェラルド、J. (1978)。クロノバイオロギア、5、286-292。

[11] Viillaume, M.、Dattée, Y. (1980)。動物実験および一般のアーカイブ、121、159-164。

[12] Allyn、AC、Barbier、Michel、Bois-Choussy、Michele、Rothschild、M. (1981)。アンテナ、ロンドレス、29-31。