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化学では、リン酸ジエステル結合は、リン酸のヒドロキシル基（−OH）のちょうど2つが他の分子のヒドロキシル基と反応して2つのエステル結合を形成するときに発生します。この「結合」には、C−O−PO結合が含まれます。−2O−C。[1]ホスホジエステルの議論はDNAとRNA におけるその普及について主に行われていますが、ホスホジエステルはアシルキャリアタンパク質、リン脂質、GMPとAMPの環状形態（cGMPとcAMP）など他の生体分子にも存在します。[2]
DNAとRNAのホスホジエステル骨格
ホスホジエステル結合は、 DNAとRNAの骨格を構成しています。核酸のホスホジエステル結合では、リン酸が1つのヌクレオシドの5'炭素と隣接するヌクレオシドの3'炭素に結合しています。具体的には、 1つの糖分子の3'炭素原子と別の糖分子の5'炭素原子を結合するのがホスホジエステル結合です（そのため、DNA鎖とRNA鎖のこの種の結合には3', 5'ホスホジエステル結合という名前が使用されています）。[3]関与する糖基は、 DNAではデオキシリボース、 RNAではリボースです。ヌクレオシドを結合してホスホジエステル結合を形成するには、ヌクレオチド構成要素の三リン酸または二リン酸形態が分解され、酵素触媒反応を促進するのに必要なエネルギーが放出されます。[4]例えば、DNA複製では、リン酸ジエステル結合の形成はDNAポリメラーゼ酵素によって、マグネシウムカチオンと他の支持構造のペアを使用して触媒されます。 [3]結合の形成はDNAとRNAの複製だけでなく、核酸の修復と組み換えでも起こり、さまざまなポリメラーゼ、プライマー、および/またはリガーゼの関与が必要になる場合があります。 例えば、DNAの複製中、DNAポリメラーゼIは、新しく形成されたバックボーンのリン酸の間に穴を残します。DNAリガーゼは、ギャップの両側のヌクレオチドの間にリン酸ジエステル結合を形成できます。[2]
ホスホジエステルはpH 7で負に帯電します。[5]負電荷はヒストン、マグネシウムなどの金属陽イオン、およびポリアミンを引き付けます[要出典]。これらの負電荷間の反発はポリ核酸の構造に影響を与えます。
ホスホジエステル結合の切断
ホスホジエステル結合の加水分解（切断）は、いくつかの方法で促進できます。ホスホジエステラーゼは、ホスホジエステル結合の加水分解を触媒する酵素です。これらの酵素は、DNAおよびRNA配列の修復、ヌクレオチドの回収、およびcGMPとcAMPからそれぞれGMPとAMPへの変換に関与しています。[2] ホスホジエステル結合の加水分解は、酵素の助けを借りずに化学的に自発的にも起こります。たとえば、単純なリボース（RNA内）はデオキシリボース（DNA内）よりもヒドロキシル基が1つ多いため、前者は安定性が低く、アルカリ加水分解の影響を受けやすく、比較的高いpH条件により、2つのリボヌクレオチド間のホスホジエステル結合の切断が誘発されます。ホスホジエステル結合のヒドロキシル攻撃を受けるRNAの相対的な不安定性は、ゲノム情報の保存には適していませんが、転写と翻訳での有用性に貢献しています。[2]
参照
参考文献
- ^ 「ホスホジエステル結合」。School of BioMedical Sciences Wiki。 2017年6月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年10月29日閲覧。
- ^ abcd Miesfeld, Roger L.; McEvoy, Megan M. (2021).生化学（第2版）. ニューヨーク：WW Norton & Company. pp. 110, 397, 941, 1034–1058. ISBN 9780393690453。
- ^ ab ネルソン、デイビッド L.; コックス、マイケル M. (2013)。レーニンガー生化学原理（第 6 版）。ニューヨーク：WH フリーマン アンド カンパニー。pp. 284–286, 1014–1018。ISBN 978-1-4292-3414-6。
- ^ クルカルニ;他。 （2008年）。生化学。プラガティブックス。 57～60ページ。
- ^ Plaisance, Laplace (2007).基礎生化学（第3版）. McGraf Educational. pp. 331–334.