フロレチン

フロレチン
名前
	推奨されるIUPAC名 3-(4-ヒドロキシフェニル)-1-(2,4,6-トリヒドロキシフェニル)プロパン-1-オン
	その他の名前ジヒドロナリンゲニン; フロレトール
識別子
CAS番号	60-82-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:17276 ;
ケムスパイダー	4624 ;
ECHA 情報カード	100.000.444
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	4285;
ケッグ	C00774 ;
パブケム CID	4788;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6022393;
	InChI InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2 キー: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2 キー: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYAB;
	笑顔 C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ15Ｈ14Ｏ5
モル質量	274.272 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フロレチンはジヒドロカルコンの一種で、天然フェノールの一種です。リンゴの葉^[1]やマンシュウアンズ^[2]に含まれています。

代謝

ラットでは、摂取されたフロリジンは小腸の加水分解酵素によってフロレチンに変換されます。^[3]^[4] フロレチン加水分解酵素はフロレチンをフロレチン酸とフロログルシノールに加水分解します。

薬理学的研究

動物モデルでは、フロレチンはSGLT1とSGLT2による細胞へのグルコースの能動輸送を阻害したが、その阻害は配糖体フロリジンよりも弱い。^[5] これの重要な効果は、小腸によるグルコース吸収の阻害^[4]と腎臓でのグルコース再吸収の阻害である。^[3]フロレチンはさまざまな尿素トランスポーターも阻害する。^[6]^[7]高タンパク食と組み合わせると、尿素の喪失と利尿を誘発する。フロレチンは、高脂肪食を与えられたマウスの体重増加を抑制し、代謝恒常性を改善することがわかっている。^{[8]フロレチンは、マウス}肝細胞のアクアポリン9（AQP9）を阻害する。^[9]

ナノ粒子合成

フロレチン官能化金ナノ粒子（Pht-GNP）は、シングルステップ合成法を使用して合成され、その抗癌活性が試験されました。Pht-GNPは、遊離フロレチンと比較して、顕著な癌細胞毒性を示しました。^[10]

グリコシド

フロリジンはフロレチンの2'-グルコシドである
ナリンギンジヒドロカルコンはフロレチンのジグリコシドである

参照

フロレチングルコシダーゼ

参考文献

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[6] Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou; Gavin S. Stewart; Craig P. Smith; Mark A. Knepper (2004-05-11). 「腎集合管におけるフロレチン感受性尿素トランスポーターの選択的欠損を有するマウスの尿濃縮障害」。米国科学アカデミー紀要。101 ( 19): 7469–7474。Bibcode : 2004PNAS..101.7469F。doi : 10.1073 / pnas.0401704101。ISSN 0027-8424。PMC 409942。PMID 15123796。

[7] Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi; Urs V. Berger; Matthias A. Hediger (2001-03-01). 「腎臓内髄質集合管からの新規尿素トランスポーターの分子特性」. American Journal of Physiology. 腎生理学. 280 (3): F487–F494. doi :10.1152/ajprenal.2001.280.3.f487. ISSN 1931-857X. PMID 11181411. S2CID 22143248. 2016-03-04にオリジナルからアーカイブ。2012-10-21に取得。

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[9] Fenton, Robert A.; Chou, Chung-Lin; Stewart, Gavin S.; Smith, Craig P.; Knepper, Mark A. (2004-05-11). 「腎集合管におけるフロレチン感受性尿素トランスポーターの選択的欠損を有するマウスの尿濃縮障害」米国科学アカデミー紀要. 101 (19): 7469–7474. Bibcode :2004PNAS..101.7469F. doi : 10.1073/pnas.0401704101 . ISSN 0027-8424. PMC 409942. PMID 15123796 .

[10] ^ Payne NJ、Badwaik VD、Waghwani HK 、Moolani HV、Tockstein S、Thompson DH、Dakshinamurthy R (2018 年 3 月)。「抗腫瘍活性の増強を目的としたジヒドロカルコン官能化金ナノ粒子の開発」。International Journal of Nanomedicine。13 : 1917–1926。doi : 10.2147 / IJN.S143506。PMC 5880570。PMID 29636609。