メトール

メトール
名前
	IUPAC名 4-(メチルアミノ)フェノール硫酸塩
	その他の名前 N-メチル-p-アミノフェノール硫酸塩、ピクトール、p-(メチルアミノ)フェノール硫酸塩、モノメチル-p-アミノフェノールヘミ硫酸塩、メトール、エロン、ロドール、エネル、ビテロール、スカロール、ジェノール、サトラポール、フォトル。
識別子
CAS番号	55-55-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:55413 ;
ケムスパイダー	5717 ;
ECHA 情報カード	100.000.216
ケッグ	C11206 ;
パブケム CID	5930;
ユニ	型番 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6025565;
	InChI InChI=1S/2C7H9NO.H2O4S/c21-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h22-5,8-9H、 1H3;(H2,1,2,3,4) キー: ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/2C7H9NO.H2O4S/c21-8-6-2-4-7(9)5-3-6;1-5(2,3)4/h22-5,8-9H、 1H3;(H2,1,2,3,4) キー: ZVNPWFOVUDMGRP-UHFFFAOYAW;
	笑顔 O=S(=O)(O)O.Oc1ccc(NC)cc1.Oc1ccc(NC)cc1;
プロパティ
化学式	（C 7 H 10 NO ）2SO 4
モル質量	344.38 グラム/モル
融点	260 °C (500 °F; 533 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H317、H373、H410
注意事項	P260、P280、P301+P312+P330、 ...
安全データシート（SDS）	オックスフォード MSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

メトール（またはエロン）は、化学式[HOC ₆ H ₄ NH ₂ (CH ₃ )] ₂ HSO _{4で表される}有機化合物の商標名である。これはN-メチルアミノフェノールの硫酸塩である。この無色の塩は、モノクロ写真で使用される一般的な写真現像液である。^[2]

合成と分解

N-メチルアミノフェノールの製造方法はいくつかある。N -4-ヒドロキシフェニルグリシン（グリシン）の脱炭酸反応によって生成される。ヒドロキノンとメチルアミンの反応によって得られる。^[3]

メトールは電子豊富なアレーンであるため、過酸化水素によって容易に分解される。^[4]

応用

Metol は、ほとんどの連続トーン現像液用途に適した優れた現像剤であり、市販製品だけでなく、公開されている現像液配合でも広く使用されています。ただし、Metol を使用して高濃度の現像液を製造することは難しいため、ほとんどの Metol 現像液はドライケミカルミックスとして供給されています。Metol とハイドロキノンの両方を含む現像液は MQ 現像液と呼ばれます。この薬剤の組み合わせにより、両方の薬剤を合わせた現像速度が、各薬剤を単独で使用した場合の現像速度の合計よりも速くなるため (超加法性)、現像液の活性が高まります。この組み合わせは非常に汎用性が高く、Metol、ハイドロキノン、抑制剤の量を変え、pH を調整することで、連続トーン現像液の全範囲を作成できます。そのため、この形態の Metol は、ハイドロキノン、フェニドン(Metol よりも新しい)、およびフェニドンの誘導体を除くほとんどの他の現像剤に取って代わりました。

歴史

ジュリアス・ハウフ所有の化学会社で働いていたアルフレッド・ボギッシュは、1891年にメチル化されたp-アミノフェノールがp-アミノフェノールよりも現像作用が強いことを発見した。ハウフはこの化合物を現像剤として導入した。ボギッシュとハウフの初期のメトールの正確な組成は不明だが、アミノ基ではなくベンゼン環のオルト位（p-アミノ-o-メチルフェノール）でメチル化されていた可能性が高い。しばらくして、メトールはN-メチル化された種類を意味するようになり、o-メチル化された種類は使われなくなった。Aktien-Gesellschaft für Anilinfabrikation（AGFA）は、この化合物をメトールという商標で販売し、これが圧倒的に最も一般的な名前となり、イーストマン・コダックの商標名エロンがそれに続いた。

メトールは100年以上もこの目的で使用されており、アマチュア写真家によっても頻繁に使用されているため、メトールとの接触が引き起こす健康問題に関する証拠が多数あります。これらは主に手と前腕の局所的な皮膚炎です。また、感作性皮膚炎の証拠もいくつかあります。^[5]

参考文献

^ GHS: ジェスティス 022920
^ ゲルト・レーバート「写真」『ウルマン工業化学百科事典』2005年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi :10.1002/ 14356007.a20_001
^ Harger, Rolla N. (1919). 「メトールの製造」J. Am. Chem. Soc. 41 (2): 270–276. doi :10.1021/ja01459a014.
^ Lunar, L. (2000). 「フェントン試薬による写真現像液の劣化：メトール酸化の条件最適化と速度論」水研究. 34 (6): 1791–1802. doi :10.1016/s0043-1354(99)00339-5.
^ Roberts, David W.; Aptula, Aynur O.; Patlewicz, Grace (2007). 「皮膚感作に関連する求電子化学。マウス局所リンパ節アッセイでテストされた106種の化学物質の公開データセットの反応機構適用性ドメイン分類」。毒性学における化学研究。20 (1): 44–60。doi :10.1021/tx060121y。PMID 17226926 。

[1] GHS: ジェスティス 022920

[Ullmann-2] ゲルト・レーバート「写真」『ウルマン工業化学百科事典』2005年、Wiley-VCH、ヴァインハイム。doi :10.1002/ 14356007.a20_001

[3] Harger, Rolla N. (1919). 「メトールの製造」J. Am. Chem. Soc. 41 (2): 270–276. doi :10.1021/ja01459a014.

[4] Lunar, L. (2000). 「フェントン試薬による写真現像液の劣化：メトール酸化の条件最適化と速度論」水研究. 34 (6): 1791–1802. doi :10.1016/s0043-1354(99)00339-5.

[5] Roberts, David W.; Aptula, Aynur O.; Patlewicz, Grace (2007). 「皮膚感作に関連する求電子化学。マウス局所リンパ節アッセイでテストされた106種の化学物質の公開データセットの反応機構適用性ドメイン分類」。毒性学における化学研究。20 (1): 44–60。doi :10.1021/tx060121y。PMID 17226926 。