P-キラルホスフィン

P-キラルホスフィンは、化学式PRR′R″の有機リン化合物で、R、R′、R″はH、アルキル、アリールなどです。これらはキラルホスフィンのサブセットであり、立体中心がリン以外の部位に存在することができるより広いクラスの化合物です。P-キラリティーはホスフィンの反転障壁の高さを利用し、PRR'R″のエナンチオマーが容易にラセミ化しないことを保証します。反転障壁は、トリオルガノホスフィンの置換基に対して比較的鈍感です。 ^[2] 対照的に、NRR′R″タイプのアミンのほとんどは、急速にピラミッド型反転を起こします。

ほとんどのキラルホスフィンはC ₂対称 ジホスフィンです。有名な例としてはDIPAMPとBINAPがあります。これらのキレート配位子は、不斉水素化や関連反応で使用される触媒を担持します。DIPAMP はPキラルメチルフェニルアニシルホスフィンをカップリングすることによって製造されます。

P-キラルホスフィンは不斉触媒において特に興味深い。P-キラルホスフィンは、不斉均一触媒の配位子として、および有機触媒における求核剤としての2つの主な用途について研究されてきた。^[1]