オキシベンダゾール

オキシベンダゾール
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCvetコード	QP52AC07 ( WHO );
法的地位
法的地位	獣医用のみ;
識別子
	IUPAC名メチルN -(6-プロポキシ-1H-ベンズイミダゾール-2-イル)カルバメート;
CAS番号	20559-55-1 ;
パブケム CID	4622;
ケムスパイダー	4461 ;
ユニ	022N12KJ0X;
ケッグ	D05293 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5045625;
ECHA 情報カード	100.039.873
化学および物理データ
式	Ｃ１２Ｈ１５Ｎ３Ｏ３
モル質量	249.270 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCCOC1=CC2=C(C=C1)N=C(N2)NC(=O)OC;
	InChI InChI=1S/C12H15N3O3/c1-3-6-18-8-4-5-9-10(7-8)14-11(13-9)15-12(16)17-2/h4-5、 7H,3,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15,16) ; キー:RAOCRURYZCVHMG-UHFFFAOYSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

オキシベンダゾールは、馬や一部のペットの回虫、円虫、糸状虫、蟯虫、肺虫の感染から保護するために使用されるベンズイミダゾール系薬剤です。 ^[1]^[2]外観は通常白から黄色がかっており、粉末、錠剤、ペーストの形をとることがあります。

合成

4-ヒドロキシアセトアミド（1）を水酸化カリウムの存在下でn-プロピル臭化物でアルキル化し、エーテル（2）を得る。この生成物を硝酸および硫酸でアミド基のオルト位でニトロ化し（3 ）、次にSnCl ₂で還元してフェニレンジアミン誘導体（4 ）を得る。この中間体とS-メチルイソチオ尿素の反応は、まず芳香族環化によってグアニジン誘導体が得られ、続いてメチルメルカプタンが脱離して2-アミノベンズイミダゾール系（5）が得られる。メチルクロロホルメートでアシル化すると、アミノ基上にウレタンが形成され、オキシベンダゾール（6）が生成される。

^ Theodorides VJ、Chang J、DiCuollo CJ、Grass GM、Parish RC、Scott GC（1973年12月）。「オキシベンダゾールは、家畜の胃腸管内線虫に有効な新しい広範囲の駆虫薬です」。英国獣医学ジャーナル。129 （6）：xcontdvii–scvi。doi ：10.1016/s0007-1935（17）36351-0。PMID 4779247 。
^ Bowman DD (2009)。「第 6 章: 抗寄生虫薬」。Georgisの獣医のための寄生虫学(第 9 版)。セントルイス、ミズーリ州: Saunders/Elsevier。p. 280。ISBN 978-1-4160-4412-3。
^ GB 1123317、「ベンズイミダゾール誘導体を含む駆虫剤組成物」、1968 年 8 月 14 日発行、Smith Kline French Labs に譲渡。US 3574845、Actor PP、Pagano JF、「ベンズイミダゾリルカルバミン酸エステルおよびそのチオ類似体を使用する駆虫剤組成物および方法」、1971 年 4 月 13 日発行、Smith Kline and French Laboratories Ltd に譲渡。