オクチルグルコシド

β-だ-オクチルグルコシド
名前
	IUPAC名オクチルβ- D-グルコピラノシド
	体系的なIUPAC名 (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-2-(ヒドロキシメチル)-6-(オクチルオキシ)オキサン-3,4,5-トリオール
	その他の名前 n-オクチル-β- D-グルコシド
識別子
CAS番号	29836-26-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	56585 ;
ECHA 情報カード	100.045.337
EC番号	249-887-8;
メッシュ	C018619
パブケム CID	62852;
ユニ	V109WUT6RL ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6042234;
	InChI InChI=1S/C14H28O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-19-14-13(18)12(17)11(16)10(9-15)20-14/h10- 18H、2-9H2、1H3/t10-、11-、12+、13-、14-/m1/s1 キー: HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCSA-N ; InChI=1/C14H28O6/c1-2-3-4-5-6-7-8-19-14-13(18)12(17)11(16)10(9-15)20-14/h10- 18H、2-9H2、1H3/t10-、11-、12+、13-、14-/m1/s1 キー: HEGSGKPQLMEBJL-RKQHYHRCBI;
	笑顔 CCCCCCCCO[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ14Ｈ28Ｏ6
モル質量	292.37グラム/モル
	表面張力：
ＣＭＣ	0.025メートル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

オクチルグルコシド（n-オクチル-β- d-グルコシド）は、生化学の研究で膜タンパク質を可溶化するために頻繁に使用される非イオン性界面活性剤です。構造的には、グルコースとオクタノールから誘導されたグリコシドです。ジェナポールX-100やトリトンX-100と同様に、脂質二重層の「硬さ」を軽減する非生理学的両親媒性物質です。 [ ^2]

アプリケーション

オクチルグルコシドは、一般的にタンパク質を変性させず、最終的なタンパク質抽出物から容易に除去できるため、膜タンパク質の精製において最も重要な洗剤の1つとなっています。 [ ^3]臨界ミセル濃度0.025 M ^{[1] (約0.7% w/v)を超えると、}リン酸化チロシン修飾タンパク質の免疫沈降の選択性を向上させる最良の洗剤として注目されました。^[4] この洗剤は、CMCを超える濃度で感染性HIVを急速に不活性化することも示されています。^[5]

この化合物は、1978年に改良された合成法が発表されて以来、研究者の間で人気を博した。^[6]^[7] しかし、1990年には大規模なタンパク質単離には依然としてコストが高すぎた。^[8]

オクチルグルコシドは、コンタクトレンズの疎水性を低下させ、表皮ブドウ球菌や緑膿菌の付着を防ぐ能力があるため、コンタクトレンズの微生物コロニー形成を防ぐコンディショニング剤として提案されている。^[9]

参照

外部リンク

PDB内のタンパク質に結合したオクチルグルコシド

参考文献

^ ab 篠田耕造;山口トキオ；堀良平（1961）。「β-D-アルキルグルコシドとその混合物の水溶液における表面張力と臨界ミセル濃度」。日本化学会誌。34 (2): 237–241。土井：10.1246/bcsj.34.237。
^ Lundbaek JA、Birn P、Hansen AJ、Søgaard R、Nielsen C、Girshman J、Bruno MJ、Tape SE、Egebjerg J、Greathouse DV、Mattice GL、Koeppe RE、Andersen OS (2004 年 5 月)。「二重層弾性によるナトリウムチャネル機能の調節: 疎水性結合の重要性。ミセル形成両親媒性物質とコレステロールの影響」。The Journal of General Physiology。123 (5): 599–621。doi :10.1085/ jgp.200308996。PMC 2234500。PMID 15111647。
^ Morandat S、El Kirat K (2007 年4 月)。「タイムラプス原子間力顕微鏡で観察したオクチルグルコシドによる支持脂質膜の可溶化」。コロイドと表面 B: バイオインターフェイス。55 (2): 179–84。doi :10.1016/ j.colsurfb.2006.11.039。PMID 17207975 。
^ Zhang, G; Neubert, Ta (2006 年 1 月). 「MALDI 四重極 TOF MS による同定前のチロシンリン酸化ペプチドの免疫沈降の選択性を高めるための洗剤の使用」.プロテオミクス. 6 (2): 571–8. doi :10.1002/pmic.200500267. ISSN 1615-9853. PMID 16342243. S2CID 26930507.
^ Bosley A、Marshall HN、 Badralmaa Y、Natarajan V (2008 年 6 月)。「抗体ベースの血漿からの豊富なタンパク質の除去と互換性のある HIV-1 不活性化方法」。プロテオミクス: 臨床応用。2 (6): 904–7。doi : 10.1002 /prca.200780086。PMID 21136887。S2CID 19247865 。
^ 出版物のタイムラインについては、PubMed で「octyl[タイトル] AND glucoside[タイトル]」を検索してください。
^ Keana, Jf; Roman, Rb ( 1978). 「n-オクチル-β-D-グルコシドの改良合成：膜生化学において大きな可能性を秘めた非イオン性洗剤」。膜生化学。1 (3–4): 323–7。doi : 10.3109 /09687687809063854。ISSN 0149-046X。PMID 756493 。
^ Kobs, Sf (1990年11月). 「洗剤/タンパク質混合物からのオクチルベータグルコシドの回収」.分析生化学. 191 (1): 47–9. doi :10.1016/0003-2697(90)90385-M. ISSN 0003-2697. PMID 2077942.
^ Santos L、Rodrigues D、Lira M、Oliveira R、Real Oliveira ME、Vilar EY、Azeredo J (2007 年 5 月)。「オクチルグルコシドとコール酸ナトリウムが Staphylococcus epidermidis と Pseudomonas aeruginosa のソフトコンタクトレンズへの付着に及ぼす影響」。Optometry and Vision Science。84 ( 5 ): 429–34。doi : 10.1097 /OPX.0b013e318058a0cc。hdl : 1822 /6663。PMID 17502827。S2CID 2509161。

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[pmid15111647-2] Lundbaek JA、Birn P、Hansen AJ、Søgaard R、Nielsen C、Girshman J、Bruno MJ、Tape SE、Egebjerg J、Greathouse DV、Mattice GL、Koeppe RE、Andersen OS (2004 年 5 月)。「二重層弾性によるナトリウムチャネル機能の調節: 疎水性結合の重要性。ミセル形成両親媒性物質とコレステロールの影響」。The Journal of General Physiology。123 (5): 599–621。doi :10.1085/ jgp.200308996。PMC 2234500。PMID 15111647。

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[4] Zhang, G; Neubert, Ta (2006 年 1 月). 「MALDI 四重極 TOF MS による同定前のチロシンリン酸化ペプチドの免疫沈降の選択性を高めるための洗剤の使用」.プロテオミクス. 6 (2): 571–8. doi :10.1002/pmic.200500267. ISSN 1615-9853. PMID 16342243. S2CID 26930507.

[5] ^ Bosley A、Marshall HN、 Badralmaa Y、Natarajan V (2008 年 6 月)。「抗体ベースの血漿からの豊富なタンパク質の除去と互換性のある HIV-1 不活性化方法」。プロテオミクス: 臨床応用。2 (6): 904–7。doi : 10.1002 /prca.200780086。PMID 21136887。S2CID 19247865 。

[6] 出版物のタイムラインについては、PubMed で「octyl[タイトル] AND glucoside[タイトル]」を検索してください。

[7] ^ Keana, Jf; Roman, Rb ( 1978). 「n-オクチル-β-D-グルコシドの改良合成：膜生化学において大きな可能性を秘めた非イオン性洗剤」。膜生化学。1 (3–4): 323–7。doi : 10.3109 /09687687809063854。ISSN 0149-046X。PMID 756493 。

[8] Kobs, Sf (1990年11月). 「洗剤/タンパク質混合物からのオクチルベータグルコシドの回収」.分析生化学. 191 (1): 47–9. doi :10.1016/0003-2697(90)90385-M. ISSN 0003-2697. PMID 2077942.

[pmid17502827-9] Santos L、Rodrigues D、Lira M、Oliveira R、Real Oliveira ME、Vilar EY、Azeredo J (2007 年 5 月)。「オクチルグルコシドとコール酸ナトリウムが Staphylococcus epidermidis と Pseudomonas aeruginosa のソフトコンタクトレンズへの付着に及ぼす影響」。Optometry and Vision Science。84 ( 5 ): 429–34。doi : 10.1097 /OPX.0b013e318058a0cc。hdl : 1822 /6663。PMID 17502827。S2CID 2509161。