ヌーセオスリシン

ヌーセオスリシン
	; 1-4 位
名前
	IUPAC名 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aS,7R,7aS)-7-ヒドロキシ-4-オキソ-1,3a,5,6,7,7a-ヘキサヒドロイミダゾ[4,5-c]ピリジン-2-イル]アミノ]-5-[[(3S)-3,6-ジアミノヘキサノイル]アミノ]-4-ヒドロキシ-2-(ヒドロキシメチル)オキサン-3-イル]カルバメート
識別子
CAS番号	56089-12-4; 96736-11-7 (硫酸塩);
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号:;
パブケム CID	71720685;
	InChI InChI=1S/C19H34N8O8/c20-3-1-2-7(21)4-10(30)24-13-14(31)15(35) -18(22)33)9(6-28)34-17(13)27-19-25-11-8(29)5-23-16(32)12(11)2 6-19/h7-9,11-15,17,28-29,31H,1-6,20-21H2,(H2,22,33)(H,23,32)( H,24,30)(H2,25,26,27)/t7-,8+,9+,11+,12-,13+,14+,15+,17+/m0/s1 キー: NRAUADCLPJTGSF-ZPGVOIKOSA-N;
	笑顔 C1[C@H]([C@@H]2[C@@H](C(=O)N1)N=C(N2)N[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O3)CO)OC(=O)N)O)NC(=O)C[C@H](CCCN)N)O;
プロパティ
化学式	C 19 H 34 N 8 O 8
モル質量	502.529 グラムモル−1
水への溶解度	約1g/L
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

ヌーセオスリシン（NTC ）は、ストレプトマイセス属が産生するアミノグリコシド系抗生物質のストレプトスリシンクラスに属する。化学的には、NTCは関連化合物であるストレプトスリシンC、D、E、Fの混合物である。^[1] NTCは、ミスコーディングを誘導することでタンパク質合成を阻害する。細菌、酵母、糸状菌、植物細胞など、幅広い生物の選択マーカーとして使用される。選択薬にとって重要な特性である、陽性選択細胞への副作用は知られていない。^[2]

ストレプトトリシンFは、カルバペネム耐性大腸菌を含む高度薬剤耐性グラム陰性細菌に対して有効である。^[3]

NTCは、ストレプトマイセス・ヌーセイ由来のヌーセオスリシンN-アセチルトランスフェラーゼ（NAT）によって不活性化される。NATはNTCのβ-リジン残基のβ-アミノ基をアセチル化する酵素である。 ^{[4]したがって、NATは}抗生物質耐性遺伝子として機能する可能性がある。^[5]

プロパティ

NTCは水に非常に溶けやすく（約1g/mL）、4℃で2年間安定しています。^[6]

参考文献

^ 「ヌーセオスリシン」（PDF）。
^ Kochupurakkal BS 、Iglehart JD (2013)。「Nourseothricin N-アセチルトランスフェラーゼ：哺乳類細胞の陽性選択マーカー」。PLOS ONE。8 ( 7): e68509。Bibcode : 2013PLoSO...868509K。doi : 10.1371/journal.pone.0068509。PMC 3701686。PMID 23861913。
^ Morgan, Christopher E.; Kang, Yoon-Suk; Green, Alex B.; Smith, Kenneth P.; Dowgiallo, Matthew G.; Miller, Brandon C.; Chiaraviglio, Lucius; Truelson, Katherine A.; Zulauf, Katelyn E.; Rodriguez, Shade; Kang, Anthony D.; Manetsch, Roman; Yu, Edward W.; Kirby, James E. (2023-05-16). 「ストレプトスリシンFは、70Sリボソームの30Sサブユニットと相互作用する、高度に薬剤耐性のあるグラム陰性細菌に対して有効な殺菌性抗生物質です」。PLOS Biology . 21 (5): e3002091. doi : 10.1371/journal.pbio.3002091。ISSN 1545-7885. PMC 10187937. PMID 37192172 .
^ Krügel H, Fiedler G, Smith C, Baumberg S (1993). 「Streptomyces noursei由来のnourseothricinアセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子nat1の配列および転写解析」. Gene . 127 (1): 127–31. doi :10.1016/0378-1119(93)90627-f. PMID 8486278.
^ Shen J、Guo W、Köhler JR (2005)。「CaNAT1、カンジダ・アルビカンスおよび他の病原性カンジダ種の形質転換のための異種優性選択マーカー」。感染と免疫。73 ( 2 ) : 1239–42。doi : 10.1128 /IAI.73.2.1239-1242.2005。PMC 547112。PMID 1566497。S2CID 37895453。
^ NTC プロパティ、イエナバイオサイエンス

[1] 「ヌーセオスリシン」（PDF）。

[pmid23861913-2] ^ Kochupurakkal BS 、Iglehart JD (2013)。「Nourseothricin N-アセチルトランスフェラーゼ：哺乳類細胞の陽性選択マーカー」。PLOS ONE。8 ( 7): e68509。Bibcode : 2013PLoSO...868509K。doi : 10.1371/journal.pone.0068509。PMC 3701686。PMID 23861913。

[3] Morgan, Christopher E.; Kang, Yoon-Suk; Green, Alex B.; Smith, Kenneth P.; Dowgiallo, Matthew G.; Miller, Brandon C.; Chiaraviglio, Lucius; Truelson, Katherine A.; Zulauf, Katelyn E.; Rodriguez, Shade; Kang, Anthony D.; Manetsch, Roman; Yu, Edward W.; Kirby, James E. (2023-05-16). 「ストレプトスリシンFは、70Sリボソームの30Sサブユニットと相互作用する、高度に薬剤耐性のあるグラム陰性細菌に対して有効な殺菌性抗生物質です」。PLOS Biology . 21 (5): e3002091. doi : 10.1371/journal.pbio.3002091。ISSN 1545-7885. PMC 10187937. PMID 37192172 .

[pmid8486278-4] Krügel H, Fiedler G, Smith C, Baumberg S (1993). 「Streptomyces noursei由来のnourseothricinアセチルトランスフェラーゼをコードする遺伝子nat1の配列および転写解析」. Gene . 127 (1): 127–31. doi :10.1016/0378-1119(93)90627-f. PMID 8486278.

[pmid1566497-5] Shen J、Guo W、Köhler JR (2005)。「CaNAT1、カンジダ・アルビカンスおよび他の病原性カンジダ種の形質転換のための異種優性選択マーカー」。感染と免疫。73 ( 2 ) : 1239–42。doi : 10.1128 /IAI.73.2.1239-1242.2005。PMC 547112。PMID 1566497。S2CID 37895453。

[6] NTC プロパティ、イエナバイオサイエンス