モッシャーの酸

モッシャーの酸
名前
	IUPAC名 ( R )-3,3,3-トリフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルプロパン酸; ( S )-3,3,3-トリフルオロ-2-メトキシ-2-フェニルプロパン酸
	その他の名前メトキシ(トリフルオロメチル)フェニル酢酸、MTPA
識別子
CAS番号	(ラセミ体): 81655-41-6 ; ( R ): 20445-31-2 [ PubChem ] ; ( S ): 17257-71-5 [ PubChem ] ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	78043 ;
ECHA 情報カード	100.153.604
EC番号	（留）：243-829-5; （セ）：241-292-1;
パブケム CID	( ) : 2723917; （S）：6992788;
ユニ	(ラセミ): E015GCC0MA ; （右）：27O5L9T1WM ; （S）：172HCJ1IQV ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90897007;
	インチ InChI=1S/C10H9F3O3/c1-16-9(8(14)15,10(11,12)13)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3,(H,14 、15) キー: JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H9F3O3/c1-16-9(8(14)15,10(11,12)13)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3,(H,14 、15) キー: JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 COC(C(O)=O)(c1ccccc1)C(F)(F)F;
プロパティ
化学式	Ｃ10Ｈ9Ｆ3Ｏ3
モル質量	234.17
外観	固体
融点	46～49℃（115～120℉、319～322K）
沸点	1 torrで105～107 °C (221～225 °F; 378～380 K)
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H315、H319、H335
注意事項	P261、P264、P271、P280、P302+P352 、P304 + P340 、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
引火点	110 °C (230 °F; 383 K)
関連化合物
関連する塩化アシル	モッシャーの酸塩化物
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

モッシャー酸、またはα-メトキシ-α-トリフルオロメチルフェニル酢酸（MTPA）は、ハリー・ストーン・モッシャーによってキラル誘導体化剤として初めて使用されたカルボン酸です。^[1]^[2]^[3]^{[4]これは、}RとSのエナンチオマーからなるキラル分子です。

アプリケーション

キラル誘導体化剤として、立体化学が未知のアルコールまたはアミン[5]と反応してエステルまたはアミドを形成し^ます。エステルまたはアミドの絶対配置は、プロトンおよび/または ^19F NMR分光法によって決定されます。

モッシャーの酸塩化物（酸塩化物形態）は、反応性が優れているため使用されることがある。^[6]

参照

ピルクルのアルコール

参考文献

^ JA Dale; DL Dull; HS Mosher (1969). 「α-メトキシ-α-トリフルオロメチルフェニル酢酸は、アルコールとアミンのエナンチオマー組成を決定するための多目的試薬です」。Journal of Organic Chemistry . 34 (9): 2543– 2549. doi :10.1021/jo01261a013.
^ JA Dale; HS Mosher (1973). 「核磁気共鳴エナンチオマー試薬。ジアステレオマーマンデル酸、O-メチルマンデル酸、およびα-メトキシ-α-トリフルオロメチルフェニル酢酸（MTPA）エステルの核磁気共鳴化学シフトによる配置相関」。アメリカ化学会誌。95（2）：512-519。doi：10.1021/ja00783a034。
^ Y. Goldberg; H. Alper (1992). 「モッシャー酸の新しい簡単な合成」. Journal of Organic Chemistry . 57 (13): 3731– 3732. doi :10.1021/jo00039a043.
^ DL Dull; HS Mosher (1967). 「α-ヒドロキシ-およびα-メトキシ-α-トリフルオロメチルフェニル酢酸の異常回転分散曲線」アメリカ化学会誌. 89 (16): 4230. doi :10.1021/ja00992a053.
^ 例えば、Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008 , 85, 698 を参照。要約
^ DE Ward; CK Rhee (1991). 「モッシャーの酸塩化物のマイクロスケール調製のための簡単な方法」. Tetrahedron Letters . 32 (49): 7165– 7166. doi :10.1016/0040-4039(91)80466-J.

[1] JA Dale; DL Dull; HS Mosher (1969). 「α-メトキシ-α-トリフルオロメチルフェニル酢酸は、アルコールとアミンのエナンチオマー組成を決定するための多目的試薬です」。Journal of Organic Chemistry . 34 (9): 2543– 2549. doi :10.1021/jo01261a013.

[2] JA Dale; HS Mosher (1973). 「核磁気共鳴エナンチオマー試薬。ジアステレオマーマンデル酸、O-メチルマンデル酸、およびα-メトキシ-α-トリフルオロメチルフェニル酢酸（MTPA）エステルの核磁気共鳴化学シフトによる配置相関」。アメリカ化学会誌。95（2）：512-519。doi：10.1021/ja00783a034。

[3] Y. Goldberg; H. Alper (1992). 「モッシャー酸の新しい簡単な合成」. Journal of Organic Chemistry . 57 (13): 3731– 3732. doi :10.1021/jo00039a043.

[4] DL Dull; HS Mosher (1967). 「α-ヒドロキシ-およびα-メトキシ-α-トリフルオロメチルフェニル酢酸の異常回転分散曲線」アメリカ化学会誌. 89 (16): 4230. doi :10.1021/ja00992a053.

[5] 例えば、Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008 , 85, 698 を参照。要約

[6] DE Ward; CK Rhee (1991). 「モッシャーの酸塩化物のマイクロスケール調製のための簡単な方法」. Tetrahedron Letters . 32 (49): 7165– 7166. doi :10.1016/0040-4039(91)80466-J.