ミトラフィリン

ミトラフィリン
名前
	IUPAC名メチル 19α-メチル-2-オキソフォルモサナン-16-カルボキシレート
	体系的なIUPAC名メチル (1′ S ,3 R ,4′a S ,5′a S ,10′a R )-1′-メチル-2-オキソ-1,2,4′a,5′,5′a,7′,8′,10′a-オクタヒドロ-1′ H ,10′ H -スピロ[インドール-3,6′-ピラノ[3,4- f ]インドリジン]-4′-カルボキシレート
識別子
CAS番号	509-80-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	84977 ;
ECHA 情報カード	100.007.370
EC番号	208-106-0;
ケッグ	C09227 ;
パブケム CID	94160;
ユニ	1H9SRL2456 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID50198926;
	InChI InChI=1S/C21H24N2O4/c1-12-14-10-23-8-7-21(16-5-3-4-6-17(16)22-20(21)25)18(23)9- 13(14)1 5(11-27-12)19(24)26-2/h3-6,11-14,18H,7-10H2,1-2H3,(H,22,25)/t12-,13-,14+ 、18-、21+/m0/s1 キー: JMIAZDVHNCCPDM-DAFCLMLCSA-N ;
	笑顔 C[C@H]1[C@H]2CN3CC[C@]4([C@@H]3C[C@@H]2C(=CO1)C(=O)OC)C5=CC=CC=C5NC4=O;
プロパティ
化学式	Ｃ２１Ｈ２４Ｎ２Ｏ４
モル質量	368.1736 グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ミトラフィリンはオキシンドール誘導体で、ミトラギナ・スペシオサ（通称クラトム）の葉に含まれる活性アルカロイドです。 ^[1]非麻薬性成分として、ウンカリア・トメントサ（キャッツクロー）の樹皮にも、多数の異性体アルカロイドとともに多量に含まれています。^[2]

現在の研究は、抗増殖作用と細胞毒性作用、およびヒト乳がん、肉腫、リンパ芽球性白血病細胞株におけるアポトーシス誘導に対する生体内有効性に焦点を当てている。 ^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]

参考文献

^ マンダ、ヴァムシ;アヴラ、バーラティ州。アリ、ズルフィカール。カーン、イクラス。ウォーカー、ラリー。カーン、シャバナ（2014 年 5 月）。「ミトラギニン、7-ヒドロキシミトラギニン、およびミトラフィリンのインビトロ吸収、分布、代謝および排泄（ADME）特性の評価」。プランタメディカ。80 (7): 568–576。土井：10.1055/s-0034-1368444。ISSN 0032-0943。PMID 24841968。
^ Stuppner, H.; Sturm, S.; Konwalinka, G. (1992年12月). 「 Uncaria tomentosa由来の主なオキシインドールアルカロイドのHPLC分析」。Chromatographia . 34 ( 11–12): 597–600. doi :10.1007/BF02269869. ISSN 0009-5893. S2CID 95048480.
^ ガルシア・ヒメネス、ドロレス;プラド、エレナ・ガルシア。ロドリゲス、テレサ・サエンス。アルシュ、アンヘレス・フェルナンデス。ロシオ・デ・ラのプエルタ（2010年2月）。「ヒトユーイング肉腫および乳がん細胞株に対するウンカリア・トメントーサ樹皮から単離された五環性オキシインドールアルカロイドミトラフィリンの細胞毒性効果」。プランタメディカ。76 (2): 133–136。土井：10.1055/s-0029-1186048。hdl : 11441/38905。ISSN 0032-0943。PMID 19724995。
^ Bacher, Nicole; Tiefenthaler, Martin; Sturm, Sonja; Stuppner, Hermann; Ausserlechner, Michael J.; Kofler, Reinhard; Konwalinka, Günther (2006 年 3 月)。「Uncaria tomentosa 由来のオキシンドールアルカロイドは、増殖中の G0/G1 停止および bcl-2 発現急性リンパ芽球性白血病細胞でアポトーシスを誘導する」。British Journal of Haematology。132 ( 5 ) : 615–622。doi : 10.1111/j.1365-2141.2005.05907.x。ISSN 1365-2141。PMID 16445836 。
^ 「フォルモサナン-16-カルボン酸、19-メチル-2-オキソ-、メチルエステル、(19α)-」。webbook.nist.gov 。 2023年4月15日閲覧。
^ ロハス＝デュラン、R.;ゴンザレス・アスパホ、G.ルイス・マルテル、C.バーディ、G.ドロテオオルテガ、バーモント州。アルバン・カスティージョ、J.ロバート、G.オーベルジェ、P.デハロ、E. (2012 年 10 月 11 日)。「 Uncaria tomentosa樹皮から単離されたミトラフィリンの抗炎症活性」。民族薬理学ジャーナル。143 (3): 801–804。土井：10.1016/j.jep.2012.07.015。PMID 22846434。
^ Zhang, Qian; Zhao, Jiao Jiao; Xu, Jian; Feng, Feng; Qu, Wei (2015 年 9 月 15 日)。「 Uncaria属の薬効、植物化学、薬理学」。Journal of Ethnopharmacology。173 : 48–80。doi : 10.1016/ j.jep.2015.06.011。PMID 26091967 。
^ サウスカロライナ州モンセラート・デ・ラ・パス;デ・ラ・プエルタ、R.フェルナンデス・アルシュ、A.午前中クレス。ムリアナ、FJG;ガルシア・ヒメネス医師。バムデス、B. (2015 年 7 月 21 日) 「初代ヒト単球におけるウンカリア・トメントーサ由来のミトラフィリンの薬理学的効果: M2 マクロファージへの偏り」。民族薬理学ジャーナル。170：128-135。土井：10.1016/j.jep.2015.05.002。hdl : 10261/124399。PMID 25975515。

[1] マンダ、ヴァムシ;アヴラ、バーラティ州。アリ、ズルフィカール。カーン、イクラス。ウォーカー、ラリー。カーン、シャバナ（2014 年 5 月）。「ミトラギニン、7-ヒドロキシミトラギニン、およびミトラフィリンのインビトロ吸収、分布、代謝および排泄（ADME）特性の評価」。プランタメディカ。80 (7): 568–576。土井：10.1055/s-0034-1368444。ISSN 0032-0943。PMID 24841968。

[2] ^ Stuppner, H.; Sturm, S.; Konwalinka, G. (1992年12月). 「 Uncaria tomentosa由来の主なオキシインドールアルカロイドのHPLC分析」。Chromatographia . 34 ( 11–12): 597–600. doi :10.1007/BF02269869. ISSN 0009-5893. S2CID 95048480.

[3] ガルシア・ヒメネス、ドロレス;プラド、エレナ・ガルシア。ロドリゲス、テレサ・サエンス。アルシュ、アンヘレス・フェルナンデス。ロシオ・デ・ラのプエルタ（2010年2月）。「ヒトユーイング肉腫および乳がん細胞株に対するウンカリア・トメントーサ樹皮から単離された五環性オキシインドールアルカロイドミトラフィリンの細胞毒性効果」。プランタメディカ。76 (2): 133–136。土井：10.1055/s-0029-1186048。hdl : 11441/38905。ISSN 0032-0943。PMID 19724995。

[4] Bacher, Nicole; Tiefenthaler, Martin; Sturm, Sonja; Stuppner, Hermann; Ausserlechner, Michael J.; Kofler, Reinhard; Konwalinka, Günther (2006 年 3 月)。「Uncaria tomentosa 由来のオキシンドールアルカロイドは、増殖中の G0/G1 停止および bcl-2 発現急性リンパ芽球性白血病細胞でアポトーシスを誘導する」。British Journal of Haematology。132 ( 5 ) : 615–622。doi : 10.1111/j.1365-2141.2005.05907.x。ISSN 1365-2141。PMID 16445836 。

[5] 「フォルモサナン-16-カルボン酸、19-メチル-2-オキソ-、メチルエステル、(19α)-」。webbook.nist.gov 。 2023年4月15日閲覧。

[6] ロハス＝デュラン、R.;ゴンザレス・アスパホ、G.ルイス・マルテル、C.バーディ、G.ドロテオオルテガ、バーモント州。アルバン・カスティージョ、J.ロバート、G.オーベルジェ、P.デハロ、E. (2012 年 10 月 11 日)。「 Uncaria tomentosa樹皮から単離されたミトラフィリンの抗炎症活性」。民族薬理学ジャーナル。143 (3): 801–804。土井：10.1016/j.jep.2012.07.015。PMID 22846434。

[7] ^ Zhang, Qian; Zhao, Jiao Jiao; Xu, Jian; Feng, Feng; Qu, Wei (2015 年 9 月 15 日)。「 Uncaria属の薬効、植物化学、薬理学」。Journal of Ethnopharmacology。173 : 48–80。doi : 10.1016/ j.jep.2015.06.011。PMID 26091967 。

[8] サウスカロライナ州モンセラート・デ・ラ・パス;デ・ラ・プエルタ、R.フェルナンデス・アルシュ、A.午前中クレス。ムリアナ、FJG;ガルシア・ヒメネス医師。バムデス、B. (2015 年 7 月 21 日) 「初代ヒト単球におけるウンカリア・トメントーサ由来のミトラフィリンの薬理学的効果: M2 マクロファージへの偏り」。民族薬理学ジャーナル。170：128-135。土井：10.1016/j.jep.2015.05.002。hdl : 10261/124399。PMID 25975515。