HDMP-28

HDMP-28
法的地位
法的地位	CA :スケジュールIII; DE : NpSG (産業および科学用途のみ); 英国：クラスB;
識別子
	IUPAC名メチル（ナフタレン-2-イル）（ピペリジン-2-イル）アセテート;
CAS番号	231299-82-4 219915-69-2 (塩酸) ; ;
パブケム CID	9817261;
ケムスパイダー	7993011 ;
ユニ	言語;
化学および物理データ
式	C18H21NO2の
モル質量	283.371 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(OC)[C@H](C1=CC2=C(C=C1)C=CC=C2)[C@]3([H])CCCCN3; ; O=C(OC)[C@H](c2cc1ccccc1cc2)[C@@H]3NCCCC3;
	InChI InChI=1S/C18H21NO2/c1-21-18(20)17(16-8-4-5-11-19-16)15-10-9-13-6-2-3-7-14(13)12-15/h2-3,6-7,9-10,12,16-17,19H,4-5,8,11H2,1H3/t16-,17-/m1/s1 ; キー:DNRNSIJBSCBESJ-IAGOWNOFSA-N ;
	（これは何ですか？）（確認）

HDMP-28またはメチルナフチデートは、ピペリジンベースの覚醒剤で、メチルフェニデートと密接に関連していますが、ベンゼン環がナフタレンに置き換えられています。これは強力なドーパミン再取り込み阻害剤であり、メチルフェニデートの数倍の効力があり、作用時間が短いです^[1]。また、別の強力なドーパミン再取り込み阻害剤であるN,O-ジメチル-4-(2-ナフチル)ピペリジン-3-カルボキシレートの構造異性体です。 2015年頃からデザイナードラッグとして販売されています。^[2]

HDMP-28のTMP類似体のほとんどはSERT Ki値が10,000を超える範囲にあり、ドーパミンとノルアドレナリンの再取り込みに対して選択的であり、セロトニンにはほとんど影響を与えない。HDMP-28はSERTに対する親和性が高く、トリプル再取り込み阻害剤として作用する。^[3]

DRは識別比=[3H]DA÷[3H]CFTです。

DR が低いほど中毒性が高く、DR が高いほど自己投与の傾向が低いことを示します。

合法性

HDMP-28は2015年12月現在スイスでは違法となっている。^[7]

参照

参考文献

^ Lile JA、Wang Z、Woolverton WL、France JE、Gregg TC、Davies HM、他 (2003 年 10 月)。「アカゲザルにおける精神刺激薬の強化効果: 薬物動態と薬力学の役割」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。307 (1): 356–66。doi : 10.1124 /jpet.103.049825。PMID 12954808。S2CID 5654856。
^ Carlier J、Giorgetti R、Varì MR、Pirani F、Ricci G、Busardò FP（2019年1月）。「認知機能向上薬の使用：メチルフェニデートと類似体」。ヨーロッパ医学薬理学レビュー。23 （1）：3–15。doi ： 10.26355 /eurrev_201901_16741。PMID 30657540 。
^ Davies HM、Hopper DW、Hansen T、Liu Q、Childers SR（2004年4月）。「メチルフェニデート類似体の合成とドーパミンおよびセロトニン輸送部位での結合親和性」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。14（7）：1799–802。doi ：10.1016/ j.bmcl.2003.12.097。PMID 15026075 。
^ Schweri MM、Deutsch HM、Massey AT、Holtzman SG (2002 年 5 月)。「新規メチルフェニデート類似体の生化学的および行動的特徴付け」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。301 ( 2): 527–35。doi : 10.1124/jpet.301.2.527。PMID 11961053 。
^ Davies HM、Hopper DW、Hansen T、Liu Q、Childers SR（2004年4月）。「メチルフェニデート類似体の合成とドーパミンおよびセロトニン輸送部位での結合親和性」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。14（7）：1799–802。doi ：10.1016/ j.bmcl.2003.12.097。PMID 15026075 。
^ Deutsch HM、Ye X、Shi Q、Liu Z、Schweri MM (2001 年 4 月)。「部位特異的コカイン乱用治療薬の合成と薬理学: Blaise 反応に基づくメチルフェニデート類似体の新しい合成法」。European Journal of Medicinal Chemistry。36 ( 4): 303–11。doi :10.1016/s0223-5234(01)01230-2。PMID 11461755 。
^ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel、psychotropen Stoffe、Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" [麻薬、向精神薬、前駆体および補助化学物質のリストに関する連邦内務省規則] (ドイツ語)。 Der Bundesrat (連邦議会)。

さらに読む

Muhammed Ajeebsanu M、Subhahar MB、Karakka Kal AK、Philip M、Perwad Z、Karatt TK、他 (2024 年 1 月)。「ドーピング管理のための馬肝ミクロソームおよび Cunninghamella elegans におけるドーパミン再取り込み阻害剤 HDMP-28 の包括的代謝調査」。薬物検査および分析。doi :10.1002/ dta.3642。PMID 38225724 。

[1] Lile JA、Wang Z、Woolverton WL、France JE、Gregg TC、Davies HM、他 (2003 年 10 月)。「アカゲザルにおける精神刺激薬の強化効果: 薬物動態と薬力学の役割」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。307 (1): 356–66。doi : 10.1124 /jpet.103.049825。PMID 12954808。S2CID 5654856。

[pmid30657540-2] Carlier J、Giorgetti R、Varì MR、Pirani F、Ricci G、Busardò FP（2019年1月）。「認知機能向上薬の使用：メチルフェニデートと類似体」。ヨーロッパ医学薬理学レビュー。23 （1）：3–15。doi ： 10.26355 /eurrev_201901_16741。PMID 30657540 。

[3] Davies HM、Hopper DW、Hansen T、Liu Q、Childers SR（2004年4月）。「メチルフェニデート類似体の合成とドーパミンおよびセロトニン輸送部位での結合親和性」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。14（7）：1799–802。doi ：10.1016/ j.bmcl.2003.12.097。PMID 15026075 。

[4] Schweri MM、Deutsch HM、Massey AT、Holtzman SG (2002 年 5 月)。「新規メチルフェニデート類似体の生化学的および行動的特徴付け」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。301 ( 2): 527–35。doi : 10.1124/jpet.301.2.527。PMID 11961053 。

[5] Davies HM、Hopper DW、Hansen T、Liu Q、Childers SR（2004年4月）。「メチルフェニデート類似体の合成とドーパミンおよびセロトニン輸送部位での結合親和性」。Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters。14（7）：1799–802。doi ：10.1016/ j.bmcl.2003.12.097。PMID 15026075 。

[6] Deutsch HM、Ye X、Shi Q、Liu Z、Schweri MM (2001 年 4 月)。「部位特異的コカイン乱用治療薬の合成と薬理学: Blaise 反応に基づくメチルフェニデート類似体の新しい合成法」。European Journal of Medicinal Chemistry。36 ( 4): 303–11。doi :10.1016/s0223-5234(01)01230-2。PMID 11461755 。

[7] "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel、psychotropen Stoffe、Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien" [麻薬、向精神薬、前駆体および補助化学物質のリストに関する連邦内務省規則] (ドイツ語)。 Der Bundesrat (連邦議会)。