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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
(1a S ,2 S ,3a S ,3b S ,6a S ,6b R )-2-ヒドロキシ-1a,3b,6a-トリメチルヘキサヒドロ-3 H ,6 H -3a,1a 1 -(エポキシエタノ)オキセト[2′,3′,4′:3,4]ペンタレノ[1,2- c ]フラン-6,8-ジオン | |
| その他の名前
(+)-メリラクトンA
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| プロパティ | |
| Ｃ15Ｈ18Ｏ6 | |
| モル質量 | 294.303 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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メリラクトンAは、 2000年にイリシウム・メリリアヌムの果実から新たに発見された4つのセスキテルペンのうちの1つです。 [1]イリシウム属には、食品や飲料の風味付けに広く使用される中国スターアニスや、日本のスターアニスなどの有毒植物が含まれます。[2]イリシウムの化学的研究は過去20年間で急速に発展し、メリラクトンAは胎児ラット皮質ニューロン培養において神経栄養活性を持つことが示されました。[3]これにより、研究者はメリラクトンAがアルツハイマー病やパーキンソン病などの神経変性疾患の治療に治療効果をもたらす可能性があると信じるようになりました。[4]
発生
メリラクトンAは、中国南部とミャンマー原産の植物であるイリシウム・メリリアヌムに天然に存在する。[3]イリシウム属はイリシウム科に属し、常緑低木または高木である。約40種が北アメリカ東部、メキシコ、西インド諸島、東アジアに散在して分布している。種の集中度が最も高いのはミャンマー北部と中国南部で、約35種が記載されている。イリシウム属の果実は独特の星形の小胞で、独特の爽やかな風味がある。イリシウム・メリリアヌムの果実には芳香があり、味は淡白で、噛むと舌が麻痺する。[2]
この属の唯一の経済的に重要な産物は、イリシウム・ベルム（中国スターアニス）の果実であり、食品や飲料の風味付けのスパイスとして広く使用されています。対照的に、日本のスターアニス（イリシウム・アニサタム）の果実は、数世紀にわたって非常に有毒であることが知られています。
生物活性
メリラクトンAは、 10～0.1μmol/Lの濃度で胎児ラット皮質ニューロンの一次培養において神経突起の伸展を大きく促進するなど、顕著な神経栄養活性を示すことがわかった。また、この化合物は同じ濃度で神経保護作用を持つこともわかった。 [1]
生合成
この化合物は、アセチルCoAからジメチルアリル二リン酸（DMAPP）を生成するメバロン酸経路に由来する。1つのDMAPPと2つのイソペンテニル二リン酸（IPP）の計3つのDMAPPから、セスキテルペンの基本前駆体であるファルネシル二リン酸（FPP）が生成され 、その後、セスキテルペン環化酵素により環化される。ここまでの合成はよく知られているが、最初の環化以降の過程は不明であった。メリラクトンAが属するアニスラクトン型セスキテルペンは、 γ-ラクトンを有することから、マジュシンから生合成されると考えられてきた[5]。しかし、この経路では、その立体配置やその他の特徴が解明されていない点があった。図に示す生合成経路は、これらの問題を解決した新しく提案されたものである。この経路のポイントは、イリシウムに見られるセコプレジザアン、アニスラクトン、タシロニングループがすべて同じ中間体6に由来することです。これにより、イリシウム植物のすべての特徴的なセスキテルペンの生合成を合理的に説明できると期待されます。
全合成
メリラクトンAの発見以来、多くの全合成法が提案されており、そのうち4つはラセミ体を生成し、[6] [7] [8] [9]、2つは天然のエナンチオマーを生成する。[10] [11]
参考文献
- ^ ab 福山義康;黄建梅。中出宏介；横山 律子 (2001-09-01)。 72 (P-29) シキミ科植物(Illicium merrillianum)のアニスラクトン型セスキテルペンの構造と神経突起伸展活性(ポスター発表の部) [ 72 (P-29 ) Illicium由来のアニスラクトン型セスキテルペンの構造と神経栄養活性メリリアナム]. 天然物化学シンポジウム. 第43巻. pp. 425–430 . 2009年12月16日閲覧。
- ^ ab Jodral, MM (2004). Illicium, Pimpinella and Foeniculum. グラナダ: CRC Press. ISBN 0-415-32246-4。
- ^ アブ ・ファン、ジャンメイ;横山律子。ヤン・チュンシュウ。福山吉保（2000年8月）。 「メリラクトン A、 Illicium merrillianum由来の新規神経栄養性セスキテルペン ジラクトン」。四面体の文字。41 (32): 6111–6114。土井：10.1016/S0040-4039(00)01023-6。
- ^ 井上 正之; 李 奈英; 粕谷 聡; 佐藤 孝明; 平間 正弘; 森山 都; 福山 義康 (2007-04-13). 「メリラクトン A の非天然エナンチオマーの全合成と生物活性: エナンチオ選択的非対称化戦略の開発」. Journal of Organic Chemistry . 72 (8): 3065–3075. doi :10.1021/jo0700474. PMID 17355151.
- ^ コウノ, イ.; モリ, キ.; 岡本, 聡; 佐藤, 聡. アニスラクトン A および B の構造; イリシウム アニサタムの果皮からの新規セスキテルペンラクトン。Chem . Pharm. Bull . 1990, 38 , 3060-3063
- ^ Birman, Vladimir B.; Danishefsky, Samuel J. (2002). 「(±)-メリラクトンAの全合成」.アメリカ化学会誌. 124 (10): 2080–1. doi :10.1021/ja012495d. PMID 11878938.
- ^ 井上 正之、他 (2003). 「メリラクトンAの全合成」J. Am. Chem. Soc . 125 (36): 10772–3. doi :10.1021/ja036587+. PMID 12952441.
- ^ Mehta, Goverdhan; Singh, S. Robindro (2006). 「(±)-メリラクトンAの全合成」. Angewandte Chemie International Edition . 45 (6): 953–5. doi :10.1002/anie.200503618. PMID 16381043.
- ^ He, Wei; Huang, Jie; Sun, Xiufeng; Frontier, Alison J. (2008). 「(±)-メリラクトンAの全合成」.アメリカ化学会誌. 130 (1): 300–8. doi :10.1021/ja0761986. PMID 18067294.
- ^ Waters, Stephen P.; Tian, Yuan; Li, Yue-Ming; Danishefsky, Samuel J. (2005). 「神経栄養因子産生誘導物質である (−)-Scabronine G の全合成」。アメリカ化学会誌。127 (39): 13514–5. doi :10.1021/ja055220x. PMID 16190712 .
- ^ 井上 正之; 佐藤 孝明; 平間 正弘 (2006). 「(−)-メリラクトンAの不斉全合成：嵩高い保護基の長距離立体制御要素としての利用」. Angewandte Chemie International Edition . 45 (29): 4843–8. doi :10.1002/anie.200601358. PMID 16795104.