リシジン（ヌクレオシド）

リシジン（ヌクレオシド）
名前
	IUPAC名 2-アミノ-6-[4-アミノ-1-(3,4-ジヒドロキシ-5-ヒドロキシメチルオキソラン-2-イル)-1H-ピリミジン-2-イリデンアミノ]ヘキサン酸
	その他の名前 4-アミノ-2-(N(6)-リジノ)-1-リボフラノシルピリミジン、2-リシルシチジン
識別子
CAS番号	144796-96-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	24604124 ;
パブケム CID	44124149;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ２０６５７４９９;
	InChI InChI=1S/C15H25N5O6/c16-8(14(24)25)3-1-2-5-18-15-19-10(17)4-6-20(15)13-12(23)11(22)9(7-21)26-13/h4,6,8-9,11-13,21-23H,1-3,5,7,16H2,(H,24,25)(H2,17,18,19)/t8-,9+,11+,12+,13+/m0/s1 キー: MDWUIKMWKDMPDE-IINAIABHSA-N;
	笑顔 OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=N/C2=N\CCCC[C@H](N)C(O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O;
プロパティ
化学式	Ｃ１５Ｈ２５Ｎ５Ｏ６
モル質量	371.39グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

リシジンは珍しいヌクレオシドで、 tRNA以外ではほとんど見られません。これはシチジンの誘導体で、カルボニルがアミノ酸のリジンに置き換えられています。AUA コドンに関連する真正細菌のイソロイシン特異的 tRNA のアンチコドンの最初の位置、つまりウォブル塩基は、通常、グアノシンと対になるシチジンからアデノシンと塩基対になるリシジンに変更されます。リシジンは、アデノシンの従来のパートナーであるウリジンもグアノシンと「ウォブル塩基対」になるため、この位置では使用できないため、翻訳の忠実度が向上します。[ 1 ] [ 2 ]^リシジン^はL [ ^3]またはk ² C ^[4] (シチジンの C2 原子に結合したリジン) と表記されます。

参考文献

^ 中西幸太郎; 深井修也; 池内佳穂; 相馬明子; 関根康彦; 鈴木勉; 濡木修 (2005 年 5 月 24 日). 「リジン特異的ループと tRNA 認識ドメインを伴う ATP ピロホスファターゼによるリジン形成の構造的基礎」.米国科学アカデミー紀要. 102 (21): 7487–7492. Bibcode :2005PNAS..102.7487N. doi : 10.1073/pnas.0501003102 . PMC 1140429. PMID 15894617 .
^ Salowe, Scott P.; Wiltsie, Judyann; Hawkins, Julio C.; Sonatore, Lisa M. (2009年4月). 「tRNAIle-リシジン合成酵素の触媒的柔軟性により、イソロイシルtRNA合成酵素の代替tRNA基質を生成できる」. Journal of Biological Chemistry . 284 (15): 9656–9662. doi : 10.1074/jbc.M809013200 . PMC 2665086. PMID 19233850.
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^ Sonawane, Kailas D.; Tewari, Ravindra (2008 年 9 月 19 日)。「 tRNA ^Ileのアンチコドンループの「ウォブル」位置で発生する超修飾ヌクレオシドリシジン (k 2 C)のコン^{フォメーション}選択」。ヌクレオシド、ヌクレオチド、核酸。27 (10–11): 1158–1174。doi : 10.1080 /15257770802341475。PMID 18788046。S2CID 25220901 。

[1] 中西幸太郎; 深井修也; 池内佳穂; 相馬明子; 関根康彦; 鈴木勉; 濡木修 (2005 年 5 月 24 日). 「リジン特異的ループと tRNA 認識ドメインを伴う ATP ピロホスファターゼによるリジン形成の構造的基礎」.米国科学アカデミー紀要. 102 (21): 7487–7492. Bibcode :2005PNAS..102.7487N. doi : 10.1073/pnas.0501003102 . PMC 1140429. PMID 15894617 .

[2] Salowe, Scott P.; Wiltsie, Judyann; Hawkins, Julio C.; Sonatore, Lisa M. (2009年4月). 「tRNAIle-リシジン合成酵素の触媒的柔軟性により、イソロイシルtRNA合成酵素の代替tRNA基質を生成できる」. Journal of Biological Chemistry . 284 (15): 9656–9662. doi : 10.1074/jbc.M809013200 . PMC 2665086. PMID 19233850.

[3] 中西耕太郎; リュック・ボンヌフォン; 木村聡; 鈴木勉; 石谷隆一郎; 濡木修 (2009年10月). 「転移RNAリシジン合成酵素によって保証される翻訳忠実性の構造的基礎」. Nature . 461 (7267): 1144–1148. Bibcode :2009Natur.461.1144N. doi :10.1038/nature08474. PMID 19847269. S2CID 4426738.

[4] Sonawane, Kailas D.; Tewari, Ravindra (2008 年 9 月 19 日)。「 tRNA ^Ileのアンチコドンループの「ウォブル」位置で発生する超修飾ヌクレオシドリシジン (k 2 C)のコン^{フォメーション}選択」。ヌクレオシド、ヌクレオチド、核酸。27 (10–11): 1158–1174。doi : 10.1080 /15257770802341475。PMID 18788046。S2CID 25220901 。