ジェシー・イツラー

大学卒業後、イツラーはソングライター/アーティストとしてデリシャス・ヴァイナル・レコードと契約した。 1991年にジェシー・ジェイムズという偽名でデビュー・アルバム『 Thirty Footer in Your Face 』をリリース。トーン・ロックなど様々なアーティストのために曲を共作した。^{[ 3 ]}最初にリリースしたシングル「College Girls (Are Easy)」はビルボード・ホット100チャートにはランクインしなかったものの、クラブアンセムとなった。続いて2枚目のシングル「Shake It Like A White Girl」が1991年にビルボード・ホット100チャートで74位にランクインし^{[ 12 ]}、2004年の映画『ホワイト・チックス』のサウンドトラックに収録された。^{[ 13 ]} 1992年、イツラーはニューヨーク・ニックスのテーマソング「Go New York Go」^{[ 14 ]}を作詞・作曲・歌唱したほか、50以上のプロチームのためにオリジナル曲を作詞した。イツラーはエミー賞受賞曲「I Love This Game」を作詞・作曲・歌唱し、また「Inside the NBA」のテーマソングもプロデュースした。イツラーはフットロッカーやコカ・コーラのキャンペーンにも携わっている。^{[ 15 ]}

イツラーの音楽パートナーは、1987年に出会ったダナ・モジーで、彼は「イツラーが郊外育ちだったのとは対照的に、ワシントンの南東部で育ち、ストリート育ちで、全く異なるバックグラウンドを持つ」人物と評されており、ジェシー・ジェイムズとして活動していた時期に、彼といくつかの音楽プロジェクトでコラボレーションした。^{[ 2 ]}

1996年、イツラーは友人のケニー・ディクターと共にアルファベット・シティ・スポーツ・レコードを共同設立した。^{[ 16 ]}このレコード会社は、ウィザーズ、マーベリックス、レイカーズなどのプロスポーツチームの歴史的な実況中継のハイライトとクラシックなアリーナソングをミックスすることで知られている。1998年、同社はSFXに売却された。^{[ 17 ]}

2001年、イツラーは世界最大級のプライベートジェットカード会社であるマーキスジェットを共同設立した。 ^{[ 18 ]}イツラーは、同社が2009年にネットジェッツの親会社であるバークシャー・ハサウェイに買収されるまで、同社の副会長を務めた。 ^{[ 4 ] [ 19 ]}

2009年、イツラーはブランドインキュベーター兼アクセラレーターである100マイルグループを設立した。^{[ 20 ] [ 21 ]} 同社は2009年にZICOココナッツウォーターとコカ・コーラ社との提携を発表した。 ^{[ 22 ]} 2012年、ZICOは非公開の金額でコカ・コーラに買収された。^{[ 18 ]}

2017年、イツラーは29029エベレスティングを共同設立した。これは、参加者がエベレスト山（標高29,029フィート）に到達するまでスキー山を繰り返し登る耐久チャレンジである。このイベントはその後、米国各地に拡大した。^{[ 23 ]}

2015年11月、イツラーは著書『Living With a SEAL: 31 Days Training With the Toughest Man on the Planet』を出版した。^{[ 24 ]}この本はニューヨーク・タイムズのベストセラーとなり、ロサンゼルス・タイムズの書籍リストで1位を獲得した。^{[ 25 ] [ 26 ]}彼は2018年に『Living With the Monks: What Turning Off My Phone Taught Me about Happiness, Gratitude, and Focus』を出版した。 ^{[ 27 ]}イツラーは、文学エージェントのリサ・レシュネ（The Leshne Agency）が代理人を務めている。^{[ 28 ]}

イツラーは、1年全体を一目で確認できる大型の壁掛けカレンダーやプランナーを製造する生産性向上企業、ビッグ・アス・カレンダー・カンパニーを設立した。^{[ 29 ]}このカレンダーシステムは、イツラーが複数の事業と4人の子供との家庭生活を両立させる多忙なスケジュールを管理するために開発した、彼自身の計画方法から生まれたものである。^{[ 30 ]}