イソツベルクロシノール

イソツベルクロシノール
名前
	IUPAC名 (3-メチル-5-[(1 R ,2 S ,8a S )-1,2,5,5-テトラメチル-1,2,3,5,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-1-イル]ペンタ-1-エン-3-オール
	その他の名前ノシベルコール、; エダキサジエン
識別子
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:59685 ;
ケムスパイダー	26331708 ;
パブケム CID	46224604;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401045772;
	InChI キー: TXBORCBWDUAHAC-AIQOQHTRSA-N; InChI=1S/C20H34O/c1-7-19(5,21)13-14-20(6)15(2)10-11-16-17(20)9-8-12-18(16,3) 4/h7,11,15,17,21H,1,8-10,12-14H2,2-6H3/t15-,17+,19?,20+/m0/s1 キー: TXBORCBWDUAHAC-AIQOQHTRSA-N;
	笑顔 [H][C@@]12CCCC(C)(C)C1=CC[C@H](C)[C@@]2(C)CCC(C)(O)C=C;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ34Ｏ
モル質量	290.491 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

イソツベルクロシノールは、ノシベルコールまたはエダキサジエンとも呼ばれ、結核の原因菌である結核菌によって産生され、結核の発症を助けるジテルペン分子です。イソツベルクロシノールは、細菌が生息する宿主細胞のファゴソームの成熟を阻害することで機能します。 ^[1]^[2]ファゴソームが成熟すると、細菌を殺すことができます。ノシベルコールの生合成経路に関与する遺伝子の変異は、ファゴソームの正常な発達と結核菌感染の減少をもたらします。これらの生合成遺伝子には、イソツベルクロシノール合成酵素が含まれます。

ノシベルコールはもともと2004年にノシベ島近海の海綿動物から単離され、その名が付けられました。^{[3]この分子は}トリテルペンとして特徴付けられていましたが、2010年の化学合成後に構造が修正されました。^[4]

参考文献

^ Mann, FM; Xu, M.; Chen, X.; Fulton, DB; Russell, DG; Peters, RJ (2009). 「エダキサジエン: 結核菌由来の新たな生物活性ジテルペン」. Journal of the American Chemical Society . 131 (48): 17526–17527. doi :10.1021/ja9019287. PMC 2787244. PMID 19583202 .
^ Mann, FM; Peters, RJ (2012). 「イソツベルクロシノール: 結核菌由来の免疫調節性ジテルペノイドの珍しい例」。MedChemComm . 3 (8): 899–904. doi :10.1039/c2md20030a. PMC 3733278. PMID 23926455 .
^ Rudi, A.; Aknin, M.; Gaydou , E.; Kashman, Y. (2004). 「Asmarines I、J、K、およびNosyberkol：海綿動物Raspailiaspからの4つの新しい化合物」。Journal of Natural Products。67 (11): 1932–1935。doi :10.1021/np049834b。PMID 15568794 。
^ Spangler, JE; Carson, CA; Sorensen, EJ (2010). 「合成により、結核菌が産生するジテルペン、エダキサジエンの構造修正が可能に」.化学科学. 1 (2): 202–205. doi :10.1039/C0SC00284D. PMC 3221386. PMID 22114734 .

[1] Mann, FM; Xu, M.; Chen, X.; Fulton, DB; Russell, DG; Peters, RJ (2009). 「エダキサジエン: 結核菌由来の新たな生物活性ジテルペン」. Journal of the American Chemical Society . 131 (48): 17526–17527. doi :10.1021/ja9019287. PMC 2787244. PMID 19583202 .

[2] Mann, FM; Peters, RJ (2012). 「イソツベルクロシノール: 結核菌由来の免疫調節性ジテルペノイドの珍しい例」。MedChemComm . 3 (8): 899–904. doi :10.1039/c2md20030a. PMC 3733278. PMID 23926455 .

[discovery-3] ^ Rudi, A.; Aknin, M.; Gaydou , E.; Kashman, Y. (2004). 「Asmarines I、J、K、およびNosyberkol：海綿動物Raspailiaspからの4つの新しい化合物」。Journal of Natural Products。67 (11): 1932–1935。doi :10.1021/np049834b。PMID 15568794 。

[4] Spangler, JE; Carson, CA; Sorensen, EJ (2010). 「合成により、結核菌が産生するジテルペン、エダキサジエンの構造修正が可能に」.化学科学. 1 (2): 202–205. doi :10.1039/C0SC00284D. PMC 3221386. PMID 22114734 .