イソピマル酸

イソピマル酸
名前
	IUPAC名 (13 S )-ピマラ-7,15-ジエン-18-酸
	体系的なIUPAC名 (1 R ,4a R ,4b S ,7 S ,10a R )-7-エテニル-1,4a,7-トリメチル-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-ドデカヒドロフェナントレン-1-カルボン酸
識別子
CAS番号	5835-26-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:6039 ;
チェムBL	チェムBL512164 ;
ケムスパイダー	390596 ;
ECHA 情報カード	100.163.144
ケッグ	C09118 ;
パブケム CID	442048;
ユニ	1E37K85HHK ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9022233;
	InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-5-18(2)12-9-15-14(13-18)7-8-16-19(15,3)10-6-11-20(16,4) )17(21)22/h5,7,15-16H,1,6,8-13H2,2-4H3,(H,21,22)/t15-,16+,18-,19+,20+/ m0/s1 キー: MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQASA-N ; InChI=1/C20H30O2/c1-5-18(2)12-9-15-14(13-18)7-8-16-19(15,3)10-6-11-20(16,4) )17(21)22/h5,7,15-16H,1,6,8-13H2,2-4H3,(H,21,22)/t15-,16+,18-,19+,20+/ m0/s1 キー: MXYATHGRPJZBNA-KRFUXDQABR;
	笑顔 [H][C@]12[C@](C)(C(O)=O)CCC[C@]1(C)[C@]3([H])C(C[C@](C=C)(C)CC3)=CC2;
プロパティ
化学式	Ｃ20Ｈ30Ｏ2
モル質量	302.458 グラムモル−1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

イソピマル酸（IPA）は、大電流Ca ²⁺活性化K ⁺チャネル（BKチャネル）オープナーとして作用する毒素です。

出典

IPAは多くの種類の木、特に針葉樹から生成されます。^[1]

化学

IPAは樹脂酸グループのメンバーの一つであり、三環式ジテルペンです。^[1]

ターゲット

IPAは大伝導カルシウム活性化K+チャネル（BKチャネル）に作用する。^[2]^[3]

作用機序

BKチャネルは、四量体に配置されたαサブユニットと補助βサブユニットによって形成されます。αサブユニットはイオン伝導孔を形成し、βサブユニットはチャネルのゲーティングに寄与します。IPAとBKチャネルの相互作用は、チャネルコンダクタンスに影響を与えることなく、BKチャネルのαサブユニットのCa ^{2+および/または電圧感受性を高めます。この状態では、BKチャネルは、}カリブドトキシン（CTX）などの阻害剤の1つによって阻害される可能性があります。^[2]^[3] BKチャネルが開くと、K ⁺流出が増加し、静止膜電位が過分極し、BKチャネルが発現している細胞の興奮性が低下します。

毒性

ニジマスの肝細胞に関する研究では、 IPA が細胞内カルシウム放出を増加させ、カルシウム恒常性の乱れにつながることが示されています。これは、毒素の毒性の可能性において重要な意味を持つ可能性があります。

参照

ピマール酸

注記

^ ab Wilson, AE; Moore, ER; Mohn, WW (1996). 「シークエンシングバッチリアクターからのイソピマル酸分解細菌の分離と特性評価」.応用環境微生物学. 62 (9): 3146–51. Bibcode :1996ApEnM..62.3146W. doi :10.1128/aem.62.9.3146-3151.1996. PMC 168108. PMID 8795202.
^ ab Kaczorowski, GJ; Knaus, HG; Leonard, RJ; McManus, OB; Garcia, ML (1996). 「高伝導性カルシウム活性化カリウムチャネル; 構造、薬理学、および機能」。Journal of Bioenergetics and Biomembranes . 28 (3): 255–67. doi :10.1007/bf02110699. PMID 8807400. S2CID 25857254.
^ ab 今泉、Y;坂本和也山田、A;堀田亜生大屋、S;村木和也内山正史大和田哲也（2002）．「高コンダクタンスの Ca(2+) 活性化 K(+) チャネルアルファサブユニットの新規活性化剤としてのピマラン化合物の分子基盤」。分子薬理学。62 (4): 836–46。土井：10.1124/mol.62.4.836。PMID 12237330。

参考文献

Råbergh, Christina MI; Lilius, Henrik; Eriksson, John E.; Isomaa, Boris (1999). 「樹脂酸のデヒドロアビエチン酸とイソピマル酸はニジマス肝細胞の細胞内貯蔵庫からカルシウムを放出する」水生毒性学. 46 : 55–65. doi :10.1016/S0166-445X(98)00115-5.
Råbergh, CMI; Isomaa, B.; Eriksson, JE (1992). 「樹脂酸のデヒドロアビエチン酸とイソピマル酸はニジマス (Oncorhynchus mykiss) から単離した肝細胞における胆汁酸の吸収を阻害し、カリウム輸送を妨害する」水生毒性学23 ( 3–4): 169–179. doi :10.1016/0166-445X(92)90050-W.

[Wilson-1] Wilson, AE; Moore, ER; Mohn, WW (1996). 「シークエンシングバッチリアクターからのイソピマル酸分解細菌の分離と特性評価」.応用環境微生物学. 62 (9): 3146–51. Bibcode :1996ApEnM..62.3146W. doi :10.1128/aem.62.9.3146-3151.1996. PMC 168108. PMID 8795202.

[Kaczorowski-2] Kaczorowski, GJ; Knaus, HG; Leonard, RJ; McManus, OB; Garcia, ML (1996). 「高伝導性カルシウム活性化カリウムチャネル; 構造、薬理学、および機能」。Journal of Bioenergetics and Biomembranes . 28 (3): 255–67. doi :10.1007/bf02110699. PMID 8807400. S2CID 25857254.

[Imaizumi-3] 今泉、Y;坂本和也山田、A;堀田亜生大屋、S;村木和也内山正史大和田哲也（2002）．「高コンダクタンスの Ca(2+) 活性化 K(+) チャネルアルファサブユニットの新規活性化剤としてのピマラン化合物の分子基盤」。分子薬理学。62 (4): 836–46。土井：10.1124/mol.62.4.836。PMID 12237330。