トリメチルシリルヨウ化物

トリメチルシリルヨウ化物
名前
	推奨されるIUPAC名ヨードトリメチルシラン
	その他の名前ヨードトリメチルシラン; TMSI; TMS-I; ユング試薬
識別子
CAS番号	16029-98-4;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	76879;
ECHA 情報カード	100.036.503
パブケム CID	85247;
ユニ	7A65KRZ6NV ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4065997;
	InChI InChI=1S/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 キー: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C3H9ISi/c1-5(2,3)4/h1-3H3 キー: CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYAB;
	笑顔 I[Si](C)(C)C;
プロパティ
化学式	C 3 H 9 Iシリコン
モル質量	200.094 グラムモル−1
外観	無色透明の液体
密度	1.406 g/mL
沸点	106～109℃（223～228℉; 379～382K）
危険
引火点	−31 °C (−24 °F; 242 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

トリメチルシリルヨウ化物（ヨードトリメチルシランまたはTMSI）は、化学式 (CH ₃ ) _{3 SiI の}有機ケイ素化合物です。室温では無色の揮発性液体です。

準備

トリメチルシリルヨウ化物は、ヘキサメチルジシランをヨウ素で酸化分解することによって製造される^[2]か、ヘキサメチルジシロキサンを三ヨウ化アルミニウムで分解することによって製造される^[2]^[3]。

TMS-TMS + I ₂ → 2 TMSI ( TMS = (CH ₃ ) ₃ Si)

3 TMS-O-TMS + 2 AlI ₃ → 6 TMSI + Al ₂ O ₃

アプリケーション

トリメチルシリルヨウ化物は、アルコールにトリメチルシリル基を導入するために使用されます(ROH):

R-OH + TMSI → R-OTMS + HI

このタイプの反応はガスクロマトグラフィー分析に有用である可能性がある。得られたシリルエーテルは、誘導体化されていない元の物質よりも揮発性が高い。^[4]しかし、大量のトリメチルシリル化物質の調製には、コストが低いためトリメチルシリルクロリドが好まれる可能性がある。

TMSIはアルキルエーテル（ROR′）と反応してシリルエーテル（ROSiMe ₃）とヨードアルカン（RI）を形成し、これらは加水分解されてアルコール（ROH）となる。^[5]

トリメチルシリルヨウ化物はBoc保護基の除去にも使用され、^[2]^[6]^[7]、特に他の脱保護法では基質に対して過酷すぎる場合に使用されます。^[8]

参考文献

^ abcd Michael E. Jung、Michael J. Martinelli、George A. Olah 、GK Surya Prakash、Jinbo Hu (2005 年 10 月15日)。「ヨードトリメチルシラン」。有機合成試薬百科事典。doi :10.1002/ 047084289X.ri043.pub2。ISBN 978-0471936237。 {{cite book}}:|journal=無視されました (ヘルプ)CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
^ abc Olah, G; Narang, SC (1982). 「ヨードトリメチルシラン—多用途合成試薬」. Tetrahedron . 38 (15): 2225. doi :10.1016/0040-4020(82)87002-6.
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^ 「尿中のモルヒネおよびその他の麻薬のGC/MS分析」（PDF）。
^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1977). 「トリメチルシリルヨウ化物によるアルキルエーテルの定量的脱アルキル化。エーテル加水分解の新しい方法」J. Org. Chem. 42 (23): 3761–3764. doi :10.1021/jo00443a033.
^ Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1978). 「トリメチルシリルヨウ化物によるアルキルカルバメートのアミンへの変換」J. Chem. Soc., Chem. Commun. (7): 315–316. doi :10.1039/C39780000315.
^ Richard S. Lott; Virander S. Chauhan; Charles H. Stammer (1979). 「ペプチド脱ブロック剤としてのトリメチルシリルヨウ化物」J. Chem. Soc., Chem. Commun. (11): 495–496. doi :10.1039/C39790000495.
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[Olah-2] Olah, G; Narang, SC (1982). 「ヨードトリメチルシラン—多用途合成試薬」. Tetrahedron . 38 (15): 2225. doi :10.1016/0040-4020(82)87002-6.

[3] Michael E. Jung ; Mark A. Lyster (1988). 「ヨードトリメチルシランによるメチルエーテルの分解：シクロヘキシルメチルエーテルからのシクロヘキサノール」有機合成;全集第6巻、353ページ。

[4] 「尿中のモルヒネおよびその他の麻薬のGC/MS分析」（PDF）。

[5] Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1977). 「トリメチルシリルヨウ化物によるアルキルエーテルの定量的脱アルキル化。エーテル加水分解の新しい方法」J. Org. Chem. 42 (23): 3761–3764. doi :10.1021/jo00443a033.

[6] Michael E. Jung; Mark A. Lyster (1978). 「トリメチルシリルヨウ化物によるアルキルカルバメートのアミンへの変換」J. Chem. Soc., Chem. Commun. (7): 315–316. doi :10.1039/C39780000315.

[7] Richard S. Lott; Virander S. Chauhan; Charles H. Stammer (1979). 「ペプチド脱ブロック剤としてのトリメチルシリルヨウ化物」J. Chem. Soc., Chem. Commun. (11): 495–496. doi :10.1039/C39790000495.

[8] Zhijian Liu; Nobuyoshi Yasuda; Michael Simeone; Robert A. Reamer (2014). 「水溶性両性イオン化合物のN -Boc脱保護および単離法」J. Org. Chem. 79 (23): 11792–11796. doi :10.1021/jo502319z. PMID 25376704.