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イミノ糖は、イミノサッカライドとも呼ばれ、構造の環内の 酸素原子が窒素原子に置き換えられた糖の類似体です。
イミノ糖は植物によく見られる成分で、植物の薬効成分の一部に関与している可能性がある。[1]天然資源から単離された最初のイミノ糖は、桑に含まれる1-デオキシノジリマイシン（DNJ）で、1976年に報告されたが、他のイミノ糖は何年も経ってから発見された。[2]
医薬用途の生化学的活性の点では、DNJ と 1,4-ジデオキシ-1,4-イミノ-D-アラビニトール (DAB、このクラスの化合物の別の初期例) はアルファグルコシダーゼ阻害剤であり、抗糖尿病および抗ウイルス活性があることが示されました。DNJ は、糖尿病用のN -ヒドロキシエチル-DNJ (ミグリトール) とゴーシェ病用のN -ブチル-DNJ (ミグルスタット)という、現在医薬品として使用されている 2 つの誘導体を生成するために改変されました。その後、 1980 年代にマンノース類似体のスワインソニンとグルコース類似体のカスタノスペルミンに抗癌および抗ウイルス活性が観察されました。[ 3 ]現在では200種類以上が植物と微生物から報告されています。初期の化合物はグリコシダーゼ阻害による生物学的活性を持っていましたが、グリコシダーゼ阻害剤でなくても治療の可能性を秘めていることが示され、体内の糖受容体やリソソーム蓄積障害や嚢胞性線維症などのシャペロン欠損酵素と相互作用する可能性がある化合物が増えています。[2]
構造と安定性
イミノ糖の環構造の窒素はヘミアミナール結合であり、通常のグリコシドのヘミアセタールと同様に不安定である。イミノ糖の1-デオキシ類似体はC-グリコシドであり、窒素は通常のアミン結合の一部である。それらのピペリジン、ピロリジン、または類似の環は安定している。[4]
参照
参考文献
- ^ Watson AA、Fleet GW、Asano N、Molyneux RJ、Nash RJ (2001)。「ポリヒドロキシアルカロイド - 自然発生と治療への応用」。Phytochemistry . 56 ( 3): 265–95. doi :10.1016/S0031-9422(00)00451-9. PMID 11243453。
- ^ ab Nash RJ、Kato A、Yu CY、 Fleet GW (2011)。「治療薬としてのイミノ糖：最近の進歩と有望な傾向」。Future Med Chem。3 ( 12): 1513–21。doi :10.4155/fmc.11.117。PMID 21882944 。
- ^ Asano N, Nash RJ, Molyneux RJ, Fleet GW (2000). 「リング内窒素糖模倣物：自然発生、生物活性および治療への応用の展望」Tetrahedron Asymmetry . 11 : 1645–1680. doi :10.1016/S0957-4166(00)00113-0.
- ^ Compain P、Chagnault V、Martin OR (2009)。「イミノ糖C-グリコシドの合成のための戦術と戦略：レビュー」。Tetrahedron ：Asymmetry。20：672–711。doi ：10.1016/ j.tetasy.2009.03.031。