ヒンバシン

ヒンバシン
臨床データ
ATCコード	なし;
識別子
	IUPAC名 (3a R ,4 R ,4a S ,8a R ,9a S )-4-{( E )-[(2 R ,6 S )-1,6-ジメチルピペリジン-2-イル]ビニル}-3-メチルデカヒドロナフト[2,3- c ]フラン-1(3 H )-オン;
CAS番号	6879-74-9 ;
パブケム CID	6436265;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	324;
ケムスパイダー	4940913 ;
ユニ	M17C7V122D;
チェビ	チェビ:5720 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID401027483;
化学および物理データ
式	Ｃ２２Ｈ３５ＮＯ２
モル質量	345.527 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C3O[C@H]([C@@H]4[C@H](/C=C/[C@@H]1N(C)[C@@H](C)CCC1)[C@@H]2[C@H](CCCC2)C[C@H]34)C;
	インチ InChI=1S/C22H35NO2/c1-14-7-6-9-17(23(14)3)11-12-19-18-10-5-4-8-16(18)13-20-21(19)15(2)25-22(20)24/h11-12,14-21H,4-10,13H2,1-3H3/b12-11+/t14-,15-,16+,17+,18-,19+,20-,21+/m0/s1 ; キー:FMPNFDSPHNUFOS-LPJDIUFZSA-N ;
	（確認する）

ヒンバシンはオーストラリアのモクレン樹皮から単離されたアルカロイドである。ヒンバシンはディールス・アルダー反応を主要なステップとして合成された。^{[1]ムスカリン}性アセチルコリン受容体M2に特異性を持つムスカリン受容体拮抗薬としてのヒンバシンの活性は、アルツハイマー病研究の有望な出発点となった。^[2]^[3] ヒンバシンに基づくムスカリン拮抗薬の開発は失敗したが、類似体のボラパクサールはトロンビン受容体拮抗薬としてFDAに承認されている。^[4]^[5]

参考文献

^ Chackalamannil S, Davies RJ, Wang Y, et al. (1999年3月). 「(+)-ヒンバシンおよび(+)-ヒンベリンの全合成」. J. Org. Chem . 64 (6): 1932–1940. doi :10.1021/jo981983+. PMID 11674285.
^ Malaska MJ、Fauq AH、Kozikowski AP 、 Aagaard PJ、McKinney M (1995)。「ヒンバシンのC環の化学修飾：M2選択性のための薬理学的要素の発見」。バイオオーガニック＆メディシナルケミストリーレター。5 （1）：61–66。doi ：10.1016/0960-894X（94）00459-S。
^ Chackalamannil S, Doller D, McQuade R, Ruperto V (2004). 「ムスカリン受容体拮抗薬としてのヒンバシン類似体 - テザーと複素環式変異の影響」. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 14 (15): 3967–3970. doi :10.1016/j.bmcl.2004.05.047. PMID 15225708.
^ Chackalamannil S, Wang Y, Greenlee WJ, et al. (2008). 「強力な抗血小板活性を持つ、経口投与可能な新規ヒンバシン系トロンビン受容体拮抗薬 (SCH 530348) の発見」J. Med. Chem . 51 (11): 3061–3064. doi :10.1021/jm800180e. PMID 18447380.
^ 「ヒンバシンとその医薬品開発の歴史に関するブログ記事」 2008年5月13日。 2016年8月11日閲覧。