ヘキサフルオロアセチルアセトン

ヘキサフルオロアセチルアセトン
名前
	IUPAC名 1,1,1,5,5,5-ヘキサフルオロペンタン-2,4-ジオン
	その他の名前ヘキサフルオロアセチルアセトン、HfacH
識別子
CAS番号	1522-22-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	21106446 ;
ECHA 情報カード	100.014.719
パブケム CID	73706;
ユニ	MG8477QRV4 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701336251 DTXSID4061753、DTXSID701336251;
	InChI InChI=1S/C5H2F6O2/c6-4(7,8)2(12)1-3(13)5(9,10)11/h1H2 キー: QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H2F6O2/c6-4(7,8)2(12)1-3(13)5(9,10)11/h1H2 キー: QAMFBRUWYYMMGJ-UHFFFAOYAR;
	笑顔 FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C(F)(F)F;
プロパティ
化学式	Ｃ5Ｈ2Ｆ6Ｏ2
モル質量	208.06グラム/モル
外観	無色の液体
密度	1.47g/mL
沸点	70～71℃（158～160℉、343～344K）
水への溶解度	有機溶剤
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ヘキサフルオロアセチルアセトンは、公称化学式CF ₃ C(O)CH ₂ C(O)CF ₃（しばしばhfacHと略される）の化合物である。この無色の液体は、 MOCVDで使用される配位子前駆体および試薬である。この化合物は、エノールCF ₃ C(OH)=CHC(O)CF ₃としてのみ存在する。比較のために、同じ条件下では、アセチルアセトンは85％がエノールである。^[1]

共役塩基の金属錯体は、アセチルアセトンから誘導される類似の錯体に比べて、揮発性とルイス酸性が増強されている。ビス（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）銅（II）およびその脱水物の可視スペクトルは、四塩化炭素中で報告されている。^[2] ビス（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）銅（II）:B _n（ここで、:BはN,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、またはピリジンなどのルイス塩基であり、n = 1または2）型の化合物が調製されている。ビス（ヘキサフルオロアセチルアセトナト）銅（II）は四塩化炭素に可溶性であるため、さまざまなルイス塩基を使用した1：1付加物について、そのルイス酸特性が研究されている。^[3]^[4]

この有機フッ素化合物は、トリフルオロ酢酸エチルエステルと1,1,1-トリフルオロアセトンの縮合によって初めて合成されました。^[5] これは銅のエッチング剤として研究されており、Cu(Hfac)(トリメチルビニルシラン)などの錯体はマイクロエレクトロニクスの前駆体として使用されています。^[6]

ヘキサフルオロアセチルアセトンは求電子性が非常に高いため、水中で水和してテトラオールを生成します。^[7]

参考文献

^ Jane L. Burdett、Max T. Rogers (1964)。「核磁気共鳴分光法によるβ-ジカルボニルのケト-エノール互変異性の研究。I.純粋化合物のプロトン化学シフトと平衡定数」。J. Am. Chem. Soc . 86 : 2105–2109. doi :10.1021/ja01065a003。
^ Bertrand, JA.; Kaplan, RI (1965). 「ビス(ヘキサフルオロアセチルアセトナト)銅(II)の研究」.無機化学. 5 (3): 489–491. doi :10.1021/ic50037a039.
^ Partenheimer, W.; Drago, RS (1970). 「銅(II) 0-ジケトナートを含む塩基付加物の調製と熱力学データ」無機化学9 : 47–52. doi :10.1021/ic50083a009.
^ Cramer, RE; Bopp, TT (1977). 「ルイス酸およびルイス塩基の付加物形成エンタルピーのグラフ表示」. Journal of Chemical Education . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.
^ Henne, Albert L.; Newman, Melvin S.; Quill, Laurence L.; Staniforth, Robert A. (1947). 「フッ素化エステルとエステルおよびケトンとのアルカリ縮合」アメリカ化学会誌. 69 (7): 1819–20. doi :10.1021/ja01199a075.
^ Mark J. Hampden-Smith; Toivo T. Kodas (1995). 「(hfac)CuL化合物からの銅の化学蒸着」. Polyhedron . 14 (6): 699–732. doi :10.1016/0277-5387(94)00401-Y.
^ Aygen, S.; van Eldik, R. (1989). 「水とアルコールの存在下でのヘキサフルオロアセチルアセトンのエノール化とジオール形成の分光学的および機構的研究」. Chem. Ber . 122 (2): 315. doi :10.1002/cber.19891220218.

[1] Jane L. Burdett、Max T. Rogers (1964)。「核磁気共鳴分光法によるβ-ジカルボニルのケト-エノール互変異性の研究。I.純粋化合物のプロトン化学シフトと平衡定数」。J. Am. Chem. Soc . 86 : 2105–2109. doi :10.1021/ja01065a003。

[2] Bertrand, JA.; Kaplan, RI (1965). 「ビス(ヘキサフルオロアセチルアセトナト)銅(II)の研究」.無機化学. 5 (3): 489–491. doi :10.1021/ic50037a039.

[3] Partenheimer, W.; Drago, RS (1970). 「銅(II) 0-ジケトナートを含む塩基付加物の調製と熱力学データ」無機化学9 : 47–52. doi :10.1021/ic50083a009.

[4] Cramer, RE; Bopp, TT (1977). 「ルイス酸およびルイス塩基の付加物形成エンタルピーのグラフ表示」. Journal of Chemical Education . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.

[5] Henne, Albert L.; Newman, Melvin S.; Quill, Laurence L.; Staniforth, Robert A. (1947). 「フッ素化エステルとエステルおよびケトンとのアルカリ縮合」アメリカ化学会誌. 69 (7): 1819–20. doi :10.1021/ja01199a075.

[6] Mark J. Hampden-Smith; Toivo T. Kodas (1995). 「(hfac)CuL化合物からの銅の化学蒸着」. Polyhedron . 14 (6): 699–732. doi :10.1016/0277-5387(94)00401-Y.

[7] Aygen, S.; van Eldik, R. (1989). 「水とアルコールの存在下でのヘキサフルオロアセチルアセトンのエノール化とジオール形成の分光学的および機構的研究」. Chem. Ber . 122 (2): 315. doi :10.1002/cber.19891220218.