グリゴール・ディミトロフ

2008年、ディミトロフは男子大会に頻繁に出場し始めた。初のタイトルはバルセロナのフューチャーズ大会でクレーコートで獲得した。初のATPレベルの試合はロスマレン・オープンで、イゴール・アンドレーエフにストレートセットで敗れた。ジュニアUSオープンのタイトル獲得後、マドリードのハードコートのフューチャーズ大会で2連勝し、ランキングを300位上げてキャリア最高位の477位となった。この功績は注目を集め、マドリード・オープンの予選にワイルドカードで出場したが、当時64位だったフランスのフロラン・セラに敗れた。スイス・インドアーズの予選にもワイルドカードで出場し、1回戦で122位のイジー・ヴァネクを3セットで破り、初のATPレベルの勝利を挙げたが、ジュリアン・ライスターに敗れた。

2009年、彼はロッテルダム・オープンの本戦にワイルドカードで出場し、当時世界ランキング23位だったトマーシュ・ベルディヒを破る番狂わせを起こし、ATPツアー本戦初勝利を挙げた。2回戦では世界ランキング1位のラファエル・ナダルと対戦し、3セットで敗れた。

彼はマルセイユで開催されたオープン13の本戦にワイルドカードで出場したが、第3セット第9ゲームでマッチポイントを迎えたにもかかわらず、第1ラウンドで世界ランキング8位のジル・シモンに敗れた。その後、デビスカップでハンガリーに2勝を挙げた。バンコクオープンの第2ラウンドでは、ダナイ・ウドムチョークにストレートセットで敗れた。その後、チャレンジャー大会で4回連続で第1ラウンド敗退となった。その後、トロフェオ・パオロ・コラッツィとノッティンガム・トロフィーの2つのチャレンジャー大会で予選を通過し、準々決勝に進出した。クイーンズ・クラブ選手権ではイバン・ナバロを破って第2ラウンドに進出したが、ジル・シモンに2回のタイブレークで敗れた。

2008年のジュニアチャンピオンとしてワイルドカードで出場したウィンブルドンでのグランドスラムデビュー戦で、彼はイゴール・クニツィンとの1回戦で第1セットを先取したが、その後膝を負傷した。それでも彼は試合続行を試みたが、続く10ゲームを落とし、棄権した。

彼はスウェーデン・オープンの本戦にワイルドカードで出場したが、1回戦でギレルモ・カニャスに敗れた。彼はチャレンジャー・オープン・カスティージャ・イ・レオンの準々決勝に進出したが、マルセル・グラノリェルスに3セットで敗れた。その後、イスタンブール・チャレンジャーの2回戦でマーティン・フィッシャーにストレートで敗れた。2008年の全米オープン・ボーイズ・トーナメントの優勝者として、全米オープン予選トーナメントのワイルドカードで出場した。彼は1回戦でトビアス・カムケに勝利したが、2回戦で予選のトップシードであるトーマス・ベルッチに敗れた。ディミトロフは、テイムラズ・ガバシュビリと組んでヤン・ミナールとルカーシュ・ロソルを破り、ATPチャレンジャー・トロフィーで初のダブルス・チャレンジャー・タイトルを獲得した。その後、ストックホルム・オープンのワイルドカードを獲得したが、1回戦でヤルコ・ニーミネンに敗れた。

ディミトロフは、ニューカレドニア国際 のチャレンジャー大会で準々決勝に進出し、シーズンをスタートさせた。その後、全豪オープンの予選に挑戦したが、1回戦でロバート・ケンドリックに3セットで敗れた。

彼は1週間後にホノルル・チャレンジャーで予選を突破して復活したが、2回戦でドナルド・ヤングに敗れた。ディミトロフはその後、ブルガリア代表としてデビスカップに出場し、モナコに3-2で勝利して3勝を挙げた。デビスカップの対戦後、ディミトロフは様々なチャレンジャー大会で早期敗退を喫した。ディミトロフはロンドンのクイーンズ・クラブの芝コートで、今年最初のATPツアーの試合に勝利した。彼はアレックス・ボグダノビッチを破ったが、2回戦で世界ランキング31位のフェリシアーノ・ロペスに敗れた。その後、チャレンジャー大会であるマールブルク・オープンで素晴らしい活躍を見せ、予選を勝ち上がって準決勝に進出したが、シモーネ・ヴァグノッツィに敗れた。ディミトロフは再びチャレンジャー大会でいくつかの残念な敗戦を喫し、またもやデビスカップの対戦を経験した。ディミトロフはその後、4つのフューチャーズトーナメントに出場し、ドイツでの2勝とスペインでの1勝を含む目覚ましい成績を収めた。ディミトロフは十分なポイントを獲得し、キャリアで初めて世界ランキング250位以内に入った。

好調だった彼はチャレンジャーツアーでも好成績を収め、3大会連続で優勝を果たした。最初の優勝はジュネーブ・オープン・チャレンジャーで、パブロ・アンドゥハルを3セットで破った。バンコク・オープンでは準々決勝で元トップ20プレーヤーのドミトリー・トゥルスノフを、決勝でコンスタンティン・クラフチュクを破り、2大会連続で優勝。バンコク・オープン2ではアレクサンダー・クドリャフツェフを破った。[ 33 ^{] [ 34 ] 2週間}の休養後、最初のチャレンジャーでは早期敗退となったが、1週間後に復調し、トップ100プレーヤーのルカーシュ・ラツコと世界ランキング32位のミカエル・ロドラを破り、オープン・ドールレアンの決勝に進出した。決勝では、ディミトロフは第3セットのタイブレークでニコラ・マユに敗れた。ドイツで行われた2つのチャレンジャー大会で初戦敗退という不本意な結果に終わった後、ディミトロフは今年最後の大会であるヘルシンキのIPPオープンで準決勝に進出した。そこで彼はリトアニアの若手、リチャルダス・ベランキスと対戦した。タイブレークで接戦となった第1セットを落とした後、ディミトロフは第2セットを支配したが、第3セットでは逆にベランキスに圧倒されて敗れた。試合後のコート外での出来事として、ディミトロフは第1セットのタイブレークでの際どい判定に不公平を感じたため、主審を両手で押して罵倒した。ディミトロフは2,000ユーロの罰金を科せられた。ヘルシンキで準決勝に進出したことで、ディミトロフはATP世界ランキングで自己最高の106位に達した。

彼にとって今年最初の大会は全豪オープンで、予選ラウンドをわずか1セットの敗北で勝ち進んだ。世界ランキング38位のアンドレイ・ゴルベフを破り、グランドスラム大会で初めて2回戦に進出したが、 19位のスタニスラス・ワウリンカに敗れた。それでも、ディミトロフは1月末時点で自己最高のATPランキング85位を記録し、ブルガリア人男子テニス選手として史上最高位となった。

ディミトロフはその後ロッテルダム・オープンに出場したが、 1回戦で第8シードのジョー＝ウィルフリード・ツォンガに2セットで敗れた。 ^{[ 35 ]}その後、マルセイユ・オープンとドバイ・テニス選手権の1回戦で、それぞれドミトリー・トゥルスノフとリシャール・ガスケに敗れた。ディミトロフはその後、チャレンジャー・ド・シェルブールで優勝し、決勝で前回優勝者で第2シードのニコラ・マユを破った。

その後、マイアミ・オープンに出場したが、セルギー・スタホフスキーに敗れた。ディミトロフは、全米クレーコート選手権で第8シードとなり、ATPワールドツアー大会でシードされた初のブルガリア人男性となったが、2回戦でテイムラズ・ガバシュビリに敗れた。バルセロナ・オープンでは、1回戦でフアン・モナコに敗れた。BMWオープンでは、マルコス・バグダティスを破り、ATP大会で初の準々決勝に進出したが、その後、フロリアン・マイヤーに3セットで敗れた。ディミトロフは、全仏オープンの1回戦でジェレミー・シャルディに敗れた。

ディミトロフはその後、イーストボーン国際大会で第2ラウンドで第6シードのケビン・アンダーソンを破り、自身2度目のATP準々決勝に進出したが、第3ラウンドで第3シードのヤンコ・ティプサレビッチに敗れた。また、アンドレアス・セッピとダブルスに出場し、ATPトーナメントでダブルス決勝に進出した初のブルガリア人男子となったが、ジョナサン・エルリッヒとアンディ・ラムに敗れた。ウィンブルドンでは、第2ラウンドでジョー＝ウィルフリード・ツォンガとの接戦の末、4セットで敗れた。その後、ホール・オブ・フェイム・テニス選手権とファーマーズ・クラシックの第2ラウンドに進出したが、アメリカのデニス・クドラとアレックス・ボゴモロフ・ジュニアに敗れた。アトランタ・テニス選手権では、第1ラウンドでラジーブ・ラムに敗れた。ウェスタン＆サザン・オープンでは、第1ラウンドでマルセル・イルハンを破ったが、第2ラウンドで世界ランキング6位のダビド・フェレールに3セットで敗れた。^{[ 36 ]}ディミトロフはウィンストン・セーラム・オープンの3回戦にも出場したが、第3セットのタイブレークでアレクサンドル・ドルゴポロフに敗れた。全米オープンでは、ディミトロフは1回戦でガエル・モンフィスに敗れた。 ^{[ 37 ]}オープン・ド・モーゼルでは、ディミトロフは1回戦で予選通過者のイゴール・シズリングに53分で敗れた。^{[ 38 ]}その後、タイ・オープンでは、ディミトロフはイワン・ドディグとシモーネ・ボレッリを破ったが、準々決勝でアンディ・マレーに2セットで敗れた。

次の大会であるチャイナ・オープンでは、第1シードのジョー＝ウィルフリード・ツォンガに1回戦で再び敗れた。上海マスターズでは、ディミトロフは第1ラウンドでマルセル・イルハンを破ったが、第2ラウンドでアンディ・ロディックに2セットの接戦の末敗れた。 ^{[ 39 ]}ストックホルム・オープンでは、ディミトロフはライアン・スウィーティングとフアン・イグナシオ・チェラを破ったが、準々決勝でミロシュ・ラオニッチに敗れた。^{[ 40 ]}彼はその年を76位で終えた。

ディミトロフは2012年シーズンをツベタナ・ピロンコワと共にホップマンカップに出場することから始めた。彼らのチームは混合ダブルスで1勝したがシングルスで敗れ、チェコ共和国に1-2で敗れた。その後、彼らのチームはデンマークに2-1で勝利した。^{[ 41 ]}アメリカ戦では、ディミトロフはトップ10選手に対する初勝利（公式ATP勝利ではないが）でマーディ・フィッシュをストレートセットで下した。

オーストラリアン・オープンでは、ディミトロフはジェレミー・シャルディを破って2回戦に進出したが、その後ニコラス・アルマグロに5セットで敗れた。ディミトロフはパシフィック・コースト選手権に出場したが、1回戦でケビン・アンダーソンに敗れた。最初のセットは楽勝したが、次の2セットはタイブレークで落とした。^{[ 42 ]}

インディアンウェルズでは、ディミトロフは1回戦でイワン・ドディグを破ったが、2回戦でダビド・フェレールに敗れた。ディミトロフの次のトーナメントはマイアミ・オープンで、ミハイル・ククシュキン、フアン・イグナシオ・チェラを破り、世界ランキング7位のトマーシュ・ベルディヒを破ってトップ10選手に対する初勝利を挙げ、4回戦まで進出したが、ヤンコ・ティプサレビッチに敗れた。^{[ 43 ] [ 44 ]}ディミトロフはチャレンジャー大会のプラハ・オープンに第5シードとして出場した。1回戦でヤン・ハジェクを破り、 2回戦でアルヤシュ・ベデネに敗れた。全仏オープンでは、ディミトロフは第17シードのリシャール・ガスケに対して1セットと1ブレークをリードしていたが、38ショットのラリーでディミトロフが痙攣を起こし、ガスケが嘔吐したため、ディミトロフは勢いを失い、セットを落とし、最終的に試合にも敗れた。^{[ 45 ]}

ディミトロフの次のトーナメントはバーミンガム選手権だった。彼はボビー・レイノルズ、ジル・ミュラー、ニコラ・マユを破り、第9シードのケビン・アンダーソンを1セットダウンから逆転して破り、自身初のATP準決勝に進出した。ディミトロフはATP準決勝に進出した史上初のブルガリア人男子テニス選手となった。^{[ 46 ]}初のATP準決勝で、ディミトロフは第10シードのダビド・ナルバンディアンにストレートセットで敗れた。^{[ 47 ]}このトーナメントにより、彼はランキング65位になった。

2012年のウィンブルドン選手権では、ディミトロフは1回戦で第32シードのケビン・アンダーソンと対戦した。ディミトロフは接戦の末、4セットで勝利した。2回戦ではキプロスのマルコス・バグダティスと対戦したが、ディミトロフは怪我のため棄権した。次の大会はスウェーデン・オープンだった。第6シードのディミトロフは、ロジェリオ・ドゥトラ・ダ・シルバ、フレデリコ・ギル、第3シードのアルバート・ラモスをストレートセットで破り、キャリアで2度目のATP準決勝に進出した。準決勝では、第1シードで最終的に優勝したダビド・フェレールにストレートセットで敗れた。その後、ディミトロフはスイス・オープン・グシュタードに出場した。第6シードのジュリアン・ベネトー、ダスティン・ブラウン、ウカシュ・クボットを破った。キャリア3度目の準決勝では、再び敗退した。今回はトーマス・ベルッチに2度の厳しいタイブレークで敗れた。

ウィンブルドンの芝生の上で、ディミトロフはオリンピックで初めてポーランド代表として出場した。1回戦では、2週間前のスイス・オープン準々決勝で破ったポーランドのウカシュ・クボットを、再び接戦の末2セットで下した。2回戦では第12シードのジル・シモンに敗れた。シモンに対しては4度目の敗北となった（ディミトロフはこれまで一度もシモンに勝ったことがない）。

ハードコートでは、ディミトロフはロジャーズ・カップとウェスタン＆サザン・オープンの予選を通過できなかった。両マスターズ大会では、予選ラウンドの1回戦でそれぞれマルコ・キウディネリとラジーブ・ラムに敗れた。ディミトロフは、その年最後のグランドスラムである全米オープンで、ブノワ・ペールに4セットで敗れ、初の敗北を喫した。タイ・オープンでは2回戦に進出し、リシャール・ガスケに3セットの接戦の末敗れ、連敗を止めた。その後、ジャパン・オープンの予選を通過したが、フアン・モナコにストレートで敗れた。

ディミトロフは上海マスターズ大会でパブロ・アンドゥハルを破ったが、世界ランキング2位のノバク・ジョコビッチに敗れた。スイス・インドアーズ・バーゼルでは、ビクトル・トロイツキをストレートセットで、ジュリアン・ベネトーを3セットのタイブレークで破り準々決勝に進出したが、ポール＝アンリ・マチューに2セットのタイブレークで敗れた。次の大会は予選ドローから出場権を得たパリ・マスターズだった。彼はユルゲン・メルツァーを破ったが、2012年の彼の戦いはフアン・モナコによって終わった。^{[ 48 ]}ディミトロフは2012年をシングルスの世界ランキング48位で終えた。

ディミトロフは2013年シーズンをブリスベン国際大会でスタートさせた。ブライアン・ベイカー、世界ランキング13位のミロシュ・ラオニッチ、ユルゲン・メルツァー、マルコス・バグダティスを破り、自身初のATPシングルス決勝に進出し、ATP決勝に進出した初のブルガリア人選手となった。^{[ 49 ] [ 50 ] [ 51 ]}彼は両セットでブレークアップしていたにもかかわらず、世界ランキング3位でディフェンディングチャンピオンのアンディ・マレーにストレートセットで敗れた。 ^{[ 52 ]}ディミトロフは錦織圭とダブルスでペアを組み、準決勝に進出したが、錦織の怪我のため棄権した。この活躍により、ディミトロフは賞金100万ドルを突破したが、^{[ 53 ]}これは他のブルガリア人男子テニス選手が達成したことのない偉業である。次の大会であるシドニー国際大会では、ディミトロフはイタリアのファビオ・フォニーニに1回戦でストレートセットで敗れた。^{[ 54 ]}

ディミトロフは全豪オープンで、1回戦でジュリアン・ベネトーにストレート負けを喫した。^{[ 55 ]}また、マルコス・バグダティスと組んで男子ダブルスにも出場した。2回戦では第4シードのマックス・ミルニーとホリア・テカウを破ったが、 ^{[ 56 ]} 3回戦ではフアン・セバスティアン・カバルとロバート・ファラ・マクスードに2セットの接戦の末敗れた。 ^{[ 57 ]} 1回戦で敗退したにもかかわらず、ディミトロフはこの大会後、ブルガリア人男子選手として初めて世界ランキング40位以内に入った。^{[ 58 ]}その後、デビスカップでフィンランドと対戦し、シングルスではユホ・パウクとミッケ・コンティネンに勝利したが、ダブルスでは（パートナーのディミタル・クズマノフと共に）フィンランドのヘンリ・コンティネンとハリ・ヘリオヴァーラに5セットで敗れた。フィンランドは最終的に3対2で勝利した。

ザグレブ・インドアーズでは、ディミトロフは第1ラウンドでイヴォ・カルロヴィッチに2回のタイブレークで敗れた。^{[ 59 ]}ロッテルダム・オープンでは、ディミトロフはバーナード・トミックとニコライ・ダヴィデンコ、マルコス・バグダティスを3セットで破った。^{[ 60 ] [ 61 ] [ 62 ]}準決勝では、ディミトロフは世界ランキング7位で最終的に優勝したフアン・マルティン・デル・ポトロにストレートセットで敗れた。^{[ 63 ]}インディアンウェルズ・オープンでは、ディミトロフはマスターズ1000大会でシードされた初のブルガリア人男子テニス選手となった。^{[ 64 ]}シングルスでは、マシュー・エブデンを2セットで破ったが、第3ラウンドで世界ランキング1位のノバク・ジョコビッチに敗れた。^{[ 65 ]}ダブルスでは、フレデリック・ニールセンとペアを組んだ。彼らは2回戦でイワン・ドディグとマルセロ・メロに敗れた。 ^{[ 66 ]}マイアミ・オープンでは、ディミトロフはシモーネ・ボレッリに勝利したが、次のラウンドで第2シードのアンディ・マレーにストレート負けした。^{[ 67 ]}ダブルスでは、パートナーのフレデリック・ニールセンと共に準決勝に進出したが、第8シードのマリウス・フィルステンベルクとマルチン・マトコフスキにストレート負けした。^{[ 68 ]}

ディミトロフの次の大会はクレーコートのモンテカルロ・マスターズで、彼はこのレベルで初めて準々決勝に進出し、ザビエル・マリッセ、第8シードのヤンコ・ティプサレビッチ、フロリアン・マイヤーをストレートセットで破ったが^{[ 69 ]}、8度のディフェンディングチャンピオンで第3シードのラファエル・ナダルに3セットで敗れた^{[ 70 ]} 。モンテカルロでのこの好成績により、ディミトロフはATPランキングで初めてトップ30入りを果たし、28位となった。彼の次の大会はバルセロナ・オープンで、第14シードとしてシード権を得たが、第1セットで5-2とリードしていたにもかかわらず、2回戦で好調のトミー・ロブレドにストレートセットで敗れた^{[ 71 ]}。

マドリード・オープンでは、同じ21歳のハビエル・マルティに勝利した後、ディミトロフはキャリア最大の勝利を記録し、世界ランキング1位のノバク・ジョコビッチを3セットマッチで3時間強で破った。両者は以前に2度対戦しており、いずれもジョコビッチが勝利していた。3回戦では、第1セットを取ったものの、第15シードのスタン・ワウリンカに3セットで敗れた。^{[ 72 ]}

ディミトロフの次の大会はイタリア国際だった。キプロス人選手との5試合中4勝目となるこの大会で、彼は第1ラウンドでマルコス・バグダティスをストレートセットで破り、両セットとも1回のブレークで決着がついた。第2ラウンドでは、第9シードで世界ランキング9位のリシャール・ガスケにストレートセットで敗れ、フランス人選手との4試合中4敗目となった。^{[ 73 ]}

ディミトロフは全仏オープンで第26シードとなり、グランドスラム大会でシードされた初のブルガリア人男子テニス選手となった。^{[ 74 ]}彼は1回戦でアレハンドロ・ファラを破った。ファラは第1セットをラブでリードされ、第2セットでも1ゲームダウンの時点で肘の故障を理由に棄権した。^{[ 75 ]}ディミトロフは2回戦でワイルドカード世界ランキング324位のルーカス・プイユをストレートで破り、グランドスラムの3回戦に進出した初のブルガリア人男子テニス選手となった。^{[ 76 ]}彼は3回戦で世界ランキング1位のノバク・ジョコビッチにストレートで敗れた。^{[ 77 ]}ディミトロフはパートナーのフレデリック・ニールセンとダブルス にも出場したが、 2回戦で第7シードのアレクサンダー・ペヤとブルーノ・ソアレスにストレートで敗れた。

芝シーズンでは、ディミトロフは第10シードのバーミンガム選手権に出場した。第1ラウンドではドゥディ・セラと対戦し、1セットダウンから挽回して第3セットをタイブレークで奪ったが、第2ラウンドでは4度の優勝経験を持つレイトン・ヒューイットにストレートセットで敗れた。その後、エキシビションイベントであるブードルズ・チャレンジに出場し、ヤンコ・ティプサレビッチとノバク・ジョコビッチにマッチタイブレークで敗れたが、イェジー・ヤノヴィッチにはストレートセットで勝利した。^{[ 78 ]}ウィンブルドン選手権では、ディミトロフはシモーネ・ボレッリをストレートセットで破り、第2ラウンドでは世界ランキング55位のグレガ・ジェムリャに第5セット11-9で敗れた。^{[ 79 ]}

スウェーデン・オープンでは、ディミトロフは2年連続で準決勝に進出した。彼はエリアス・イメルとフィリッポ・ヴォランドリを3セットで破り、準々決勝では世界ランキング20位のフアン・モナコをストレートセットで破った。^{[ 80 ]} 準決勝では、フェルナンド・ベルダスコとの壮絶な3セットの戦いで敗れた。^{[ 81 ]}その後、ワシントン・オープンでUSオープン・シリーズのキャンペーンを開始し、ディミトロフはシードで出場し、ザビエル・マリッセとサム・クエリーをストレートセットで破った。^{[ 82 ] [ 83 ]}準々決勝では、ディミトロフはドイツのベテラン、トミー・ハースに2セットのタイブレークで敗れた。^{[ 84 ]}ロジャーズ・カップでは、1回戦でスペインのマルセル・グラノリェルスにストレート負けしたが、ウェスタン＆サザン・オープンでは世界ランキング15位のニコラス・アルマグロとブライアン・ベイカーを破り、3回戦でラファエル・ナダルに3セットで敗れた。その後、ブルガリア出身の彼は、全米オープンでジョアン・ソウザに5セット、中国オープンでロベルト・バウティスタ・アグートにストレート、上海マスターズで錦織圭にストレートで敗れ、3大会連続で1回戦敗退となった。

ストックホルム・オープンで、ディミトロフは決勝で第1シードのダビド・フェレールを破り、1セットダウンから逆転して初のATPタイトルを獲得し、オープン化時代においてブルガリア人男子選手として初めてこのタイトルを獲得した。この勝利により、ディミトロフは世界ランキングで自己最高位の22位に達した。続くスイス・インドアーズでは準々決勝に進出し、ラデク・シュテパネクとアレクサンドル・ドルゴポロフをストレートセットで破ったが、幼い頃からの憧れのロジャー・フェデラーに2セットの接戦の末敗れた。その年の最後の大会はパリ・マスターズで、ミカエル・リョドラとファビオ・フォニーニをいずれも3セットで破ったが、第1セットを取ったにもかかわらず、3回戦でフアン・マルティン・デル・ポトロに敗れた。ディミトロフはシングルスで23位、ダブルスで68位でその年を終えた。

2013年12月16日、ディミトロフはブルガリア年間最優秀スポーツ選手賞で2番目に多くの票を獲得し、1331ポイントを獲得してレスリング選手のイヴォ・アンゲロフに次ぐ成績を収めた。^{[ 85 ]}

ディミトロフは2014年シーズンを23位でスタートした。最初の大会はブリスベン国際大会で、そこでも最後の大会に出場し、当時としては初の決勝進出を果たした。彼は今や5位シードとなった。しかし、今回はその好成績を再現することができず、1回戦でロビン・ハーゼに2セットで1時間足らずで勝利したが、その後マリン・チリッチに2セットで敗れた^{[ 86 ]。}両セットとも5ゲームで敗れ、最後のゲームで彼のサービスがブレークされて両セットとも決着した。彼はまた、パートナーのジェレミー・シャルディとダブルスにも出場し、1回戦でイギリスのフレミングとハッチンズに勝利した^{[ 87 ]} （決定的なチャンピオンタイブレークを制した）が、2回戦でフェデラーとマユに敗れた^{[ 88 ]。}この試合は3回のタイブレークがあり、再びチャンピオンタイブレークで決着がついた。ディミトロフはその後、オーストラリアのクーヨンで開催されたエキシビション・トーナメントに出場した。この大会には、リシャール・ガスケ、スタン・ワウリンカ、トマーシュ・ベルディヒといったトッププレーヤーが出場していた。しかし、彼は一度も勝利を挙げることができず（錦織圭^{[ 89 ]}とフェルナンド・ベルダスコ^{[ 90 ]}にストレート負け）、最終的に7位決定戦を前に棄権した。

オーストラリアン・オープンで第22シードだったディミトロフは、ブラッドリー・クラーン^{[ 91 ]} 、ルー・イェンスン^{[ 92 ]}、第11シードのミロシュ・ラオニッチ、ロベルト・バウティスタ・アグートを次々と破り、自身初のグランドスラム準々決勝に進出したが、第1シードで世界ランキング1位のラファエル・ナダルに4セットで敗れた^{[ 93 ]。}第1セットを奪い、第3セットでも3セットのチャンスがあったにもかかわらずの敗戦だった。グランドスラム大会でのこのキャリア最高の成績により、ディミトロフは初めて世界ランキングトップ20入り（19位）を果たし^{[ 94 ]} 、ブルガリア人男子テニス選手として史上初の快挙となった。

次に、2月にロッテルダムの室内大会に出場し、第8シードとなった。ディミトロフは1回戦で世界ランキング28位のドミトリー・トゥルスノフを2-1で破った。その後、ディミトロフは世界ランキング24位のエルネスツ・グルビスにストレート負けした。^{[ 95 ]}

ディミトロフはアカプルコのハードコート大会に出場し、第4シードとなった。ディミトロフは1回戦で世界ランキング71位のマリンコ・マトセビッチを、2回戦でマルコス・バグダティスをストレートセットで破った。準々決勝では、第7シードで世界ランキング18位のエルネスツ・ガルビスを2セット対1で破り、2時間半を超える激戦を制した。準決勝では、第2シードで世界ランキング7位のアンディ・マレーを初めて破り、3時間近くに及ぶ激戦を制した。第1セットを落とした後、2度のタイブレークでイギリス人選手を破り、3度目のATP決勝進出を果たし、ケビン・アンダーソンを3セットで破った。この勝利はディミトロフにとってATP 500レベルのトーナメントでの初勝利であり^{[ 96 ]}、これにより彼は自身のATPランキング最高位である16位に到達した。この勝利の後、ディミトロフはATP 1000イベントであるインディアンウェルズマスターズに出場し、15位シードで2回戦にシードされ、ロビン・ハーセをストレートセットで破ったが、3回戦で世界ランキング22位のエルネスト・ガルビスに2対1で敗れ、ガルビスは準々決勝に進出した。

ディミトロフはその後マイアミ大会に出場し、再び第15シードとなり、1回戦はシード免除となった。2回戦ではアルバート・モンタニェスに2-1で勝利（第2セットはタイブレークで敗退）した。3回戦では、日本人選手との2試合で2敗目を喫し、第20シードの錦織圭に接戦の末2セットで敗れた。錦織はその後準決勝に進出した。マイアミ大会後、ディミトロフは自己最高位となる世界ランキング15位に浮上した。

4月、彼はギリシャとブルガリアの間で行われたヨーロッパグループIIのプレーオフで、ブルガリアのデビスカップチームの一員としてプレーした。対戦の初戦で、彼は世界ランキング690位の10代のマルコス・カロヴェロニスを3-0で破り、わずか6ゲームしか落とさなかった。その後、彼はブルガリアに2勝目をもたらした世界ランキング344位のディミタル・クトロフスキーとペアを組み、アレクサンドロス・ヤクポビッチとマルコス・カロヴェロニスのギリシャチームを3-0で破り、対戦を決定的な3-0のリードに導いた。これにより、ブルガリアは2015年のヨーロッパグループIIの地位を維持し、ギリシャはヨーロッパグループIIIに降格することになった。

モンテカルロの直前、ディミトロフはキャリア最高位となる世界ランキング14位に到達した。^{[ 97 ]}モンテカルロ・マスターズのクレーコート大会では、第12シードとなった。ディミトロフは、好調の第32シード、マルセル・グラノリェルスを第1ラウンドで2-1セットで破り、続いて、世界ランキング100位圏外の予選通過者、アルベルト・ラモスも2-1セットで破った。しかし、彼らとの5試合中4度目の敗北となった第3ラウンドでは、第6シードのダビド・フェレールに2-0セットで敗れた。

その後、彼はブカレストのクレーコート大会に出場し、ワイルドカードを獲得して第1シードとなり、1回戦は免除された。2人の初対戦となった第2ラウンドで、ディミトロフは79位のイジー・ヴェセリーを2-0で破った。第3ラウンドではセルギー・スタホフスキーを2-0で破り、準決勝では第3シードの24位ガエル・モンフィスを第1セットでリードしていたところ、モンフィスが棄権し、^{[ 98 ]} 4度目のATP決勝進出を果たした。決勝では、ディミトロフはルカーシュ・ロソルを2-0で破り、第1セットはタイブレークで勝ち、第2セットはわずか1ゲームしか落とさずに勝ち、3度目のATPタイトル、そしてクレーコートでは初のタイトルを獲得した。^{[ 99 ]}

ディミトロフは5月に、第12シードとして出場したマドリード・オープン・クレーコート大会に出場した。第1ラウンドでは地元ワイルドカードのパブロ・カレーニョ・ブスタを2-0で破り^{[ 100 ]} 、第2ラウンドでは同じくワイルドカードのマリウス・コピル（世界ランキング164位）を2-1で破り、1セットダウンから逆転してタイブレークで最終セットを制した。しかし、チェコ人選手との3試合のうち初めての敗北となった第3ラウンドでは、第6シードのトマーシュ・ベルディヒに第1セットを取ったものの、2-1で敗れた。

ディミトロフはその後イタリアン・オープンに出場し、再び第12シードとなった。第47シードのエドゥアール・ロジェ＝ヴァセランを2-1セット、第52シードのイヴォ・カロヴィッチを2-0セットで破り、第6シードのトマーシュ・ベルディヒを2-1で破り、チェコ人選手との4回の対戦で3勝目を挙げた。準々決勝では第15シードのトミー・ハースを破ったが、ドイツ人選手は1-0で負けている間に棄権した。ディミトロフが1セットも取れなかった5回目の対戦となった準決勝では、第1シードのラファエル・ナダルに2-0セットで敗れた。ローマでの準決勝進出は、ディミトロフのATPマスターズでの最高成績だった。ディミトロフはパートナーのルカーシュ・ロソルと共にローマのダブルスでも好成績を収め、第1ラウンドではノーシードの世界ランキング4位のコロンビアペア、フアン・セバスティアン・カバルとロバート・ファラ・マクスードを2-0で破り、両セットともタイブレークで勝利した。第2ラウンドと第3ラウンドでは、第2シードのオーストリア・ブラジルペア、アレクサンダー・ペヤとブルーノ・ソアレス、そしてノーシードのマリン・チリッチとサンティアゴ・ゴンサレスをそれぞれ2-1で破った。準決勝ではノーシードのロビン・ハーゼとフェリシアーノ・ロペスに2-0で敗れた。この活躍により、ディミトロフはシングルスで自己最高の12位^{[ 101 ]}に達し、ダブルスランキングも58位上昇して84位となった^{[ 101 ]。}

その後、彼は全仏オープンに出場し、第11シードとなった。1回戦では、強烈なサーブを武器とする世界ランキング37位のイヴォ・カロビッチに0-3で敗れたが、彼は先日ローマでカロビッチを破っている。

6月、ディミトロフはクイーンズグラスコート大会に出場し、第4シードとして2回戦にシードされた。2回戦では地元出身の168位ジェームズ・ウォードを、3回戦では53位エドゥアール・ロジェ＝ヴァセリンを、いずれも2-0で破った。準々決勝では第8シードのアレクサンドル・ドルゴポロフと対戦する予定だったが、ウクライナ人選手が太ももの怪我を理由に試合前に棄権したため、不戦勝となった。準決勝では第1シードのスタン・ワウリンカと対戦し、ストレート勝ちした。決勝ではフェリシアーノ・ロペスを相手に3セットでグラスコート初優勝を果たした。1セットダウンからマッチポイントをしのぎ切った。決勝が3回のタイブレークで決着したのはこの大会で初めてであり、クイーンズ決勝史上最長の試合となった。ディミトロフは、パートナーである世界ランキング3位のワウリンカ（ATPダブルスランキングでは150位圏外）と共にクイーンズ・ダブルスにも出場し、1回戦では地元出身の兄弟ワイルドカードペア、ケン・スクプスキとニール・スクプスキをストレートセットで破ったものの、2回戦では第3シードのカナダ・セルビアのベテランペア、ダニエル・ネスターとネナド・ジモニッチに接戦の末、2セットで敗れた。

次に、ディミトロフは2014年のウィンブルドン選手権に出場し、第11シードとなった。第1ラウンドと第2ラウンドでは、予選通過者のライアン・ハリソン（第150シード）と第ルーク・サヴィル（第236シード）をいずれも3セットで破った。第3ラウンドでは、ウクライナ人選手との3試合中2勝目となる、第21シードのアレクサンドル・ドルゴポロフとの5セットマッチで、2-1とリードを許していた状況から逆転勝利を収めた。続く第4ラウンドでは、第64シードのレオナルド・マイヤーにストレート勝ちを収めた。準々決勝では、イギリス人選手との5試合中2勝目となる、ウィンブルドン連覇中の第3シード、アンディ・マレーを3-0で破った。この勝利により、ディミトロフは自身初のグランドスラム準決勝進出を果たし、ブルガリア人男子選手として初めて準決勝に進出した。彼は第2シードのノバク・ジョコビッチに4セットで敗れ、ジョコビッチはその後トーナメントで優勝した。この好成績により、ディミトロフは初めてATPランキングのトップ10入り（9位）を果たし、ブルガリア人男子テニス選手として史上初の快挙となった。^{[ 102 ]}

7月末、ディミトロフはワシントン・オープン・ハードコート大会に出場予定で、第3シードだったが、インフルエンザと副鼻腔炎のため棄権せざるを得なかった。8月にはカナディアン・オープン・マスターズに出場し、第7シードで2回戦からの出場となった。2回戦と第3回戦では、ドナルド・ヤングと第17シードのトミー・ロブレドをそれぞれ2-1セットで破った。そして準々決勝では、南アフリカ人選手との6試合中5勝目となる、第21シードのケビン・アンダーソンを2-1セットで破った。1セットダウンから逆転し、タイブレークで最終セットを制した。準決勝では、第13シードで最終的に優勝したジョー＝ウィルフリード・ツォンガに敗れた。

次に、ディミトロフはシンシナティ・マスターズに出場した。彼は再び第7シードとなり、2回戦にシード権を得て出場したが、そこでイェジー・ヤノヴィッチに敗れた。全米オープンでは、ディミトロフは第7シードとなった。ディミトロフは1回戦でライアン・ハリソン、2回戦でドゥディ・セラ、3回戦でダビド・ゴフィンを破ったが、16回戦で第20シードのガエル・モンフィスに3セットの接戦の末敗れ、大会後にはテニスランキングが10位に下がった。

ディミトロフは、ノバク・ジョコビッチやラファエル・ナダルと共に、毎年9月に北京で開催されるチャイナ・オープンに出場した。フェルナンド・ベルダスコとパブロ・アンドゥハルを破ったディミトロフは、準々決勝で世界ランキング1位のジョコビッチに敗れた。ディミトロフの次の大会は上海マスターズで、第10シードだった。1回戦でデニス・イストミンを破ったディミトロフは、2回戦でノーシードのジュリアン・ベネトーに敗れた。

ディミトロフはストックホルムで自身初のATPタイトル防衛戦を開始し、テイムラズ・ガバシュビリとジャック・ソックとの2回戦と3回戦に勝利した。^{[ 103 ]}彼は準決勝でバーナード・トミックを破り、自身6度目のATPワールドツアーシングルス決勝に進出した。ディミトロフは決勝でトマーシュ・ベルディヒに3セットで敗れた。^{[ 104 ]}

バーゼルでは、ディミトロフは1回戦と2回戦で10代のアレクサンダー・ズベレフとバセク・ポスピシルを破ったが、準々決勝で第1シードで最終的に優勝したロジャー・フェデラーに2年連続で敗れた。パリ・マスターズでは、ディミトロフは2回戦でパブロ・クエバスを破ったが、3回戦でアンディ・マレーに敗れた。これが彼にとってその年最後のトーナメントとなった。ディミトロフは2014年のATPワールドツアーファイナルに出場するチャンスがあったが、11位に終わった。2014年12月22日、ディミトロフはブルガリア年間最優秀スポーツ選手に選ばれ（1190ポイントを獲得）、この賞を受賞した最初のテニス選手となった。^{[ 105 ]}

ディミトロフは年初に世界ランキング11位でスタートした。1月初旬、彼はブリスベンの屋外ハードコート大会でシーズンを開始し、第4シードとして2回戦にシードされた。そこでディミトロフはジェレミー・シャルディを破り、1セットダウンから逆転してタイブレークで最終セットを制した。準々決勝ではマルティン・クリジャンをストレートセットで破ったが、準決勝では世界ランキング2位で最終的に優勝したロジャー・フェデラーに1時間足らずで敗れた。ディミトロフはダブルスにも出場し、オーストラリアの10代のタナシ・コキナキスとペアを組み、準決勝まで進出した。

オーストラリアン・オープンでは、ディミトロフは第10シードだった。第1ラウンドではダスティン・ブラウンをわずか69分で破り、第2ラウンドではルカーシュ・ラツコを4セットで、第3ラウンドではマルコス・バグダティスを5セットで破った。ディミトロフは第4ラウンドで第6シードで最終的に準優勝したアンディ・マレーに4セットで敗れた。2月、ディミトロフはロッテルダム・オープンのインドアハードコート大会に出場し、第5シードだった。第1ラウンドでは予選通過者のポール＝アンリ・マチューを2-1セットで破り、第2セットで2つのマッチポイントをしのいだが、第2ラウンドでは世界ランキング37位のジル・ミュラーにストレートで敗れた。ディミトロフは次にアカプルコに出場し、ディフェンディングチャンピオンとして第3シードだった。第2ラウンドでライアン・ハリソンに敗れた。 2015年3月10日、ディミトロフはマディソン・スクエア・ガーデンで行われた毎年恒例のエキシビション・トーナメントでフェデラーと対戦し、スイスのスター選手を初めて破った。^{[ 106 ]}

3月、ディミトロフはインディアンウェルズ・マスターズに出場し、第11シードで2回戦にシードされ、そこでオーストラリアの10代の選手で世界ランキング37位のニック・キリオスを3セットで破った。ディミトロフは3回戦で世界ランキング19位のトミー・ロブレドに敗れた。ディミトロフはダブルスにも出場し、マーディ・フィッシュとペアを組んだが、1回戦でスペインのダビド・フェレールとフェルナンド・ベルダスコに敗れた。ディミトロフはマイアミ・マスターズで第9シードで2回戦にシードされ、そこでバセク・ポスピシルを破ったが、 3回戦で第22シードのジョン・イズナーに敗れた。ディミトロフはモンテカルロ・マスターズでクレーコートシーズンを開始した。第9シードで、1回戦でベルダスコを破り、2回戦でファビオ・フォニーニをストレートセットで破った。第3ラウンドで、ディミトロフは第7シードで前回優勝者のスタン・ワウリンカを1時間足らずで破ったが、準々決勝でガエル・モンフィスにストレート負けした。ディミトロフはマックス・ミルニーと組んでダブルスにも出場し、第2ラウンドまで進出したが、ブライアン兄弟に敗れた。

ディミトロフはブカレストでのタイトル防衛を断念し、代わりに第1回イスタンブール大会に出場した。第2シードで2回戦にシードされ、アンドレイ・ゴルベフを破った。準々決勝ではイワン・ドディグを破ったが、準決勝でパブロ・クエバスに敗れた。次にディミトロフはマドリード・マスターズに出場し、第10シードとなった。1回戦で対戦したドナルド・ヤングは、ディミトロフが1セットリードし、第2セットでも3-0とリードしていたところで棄権した。その後、ディミトロフは1セットダウンからファビオ・フォニーニを破り、3回戦では第8シードのスタン・ワウリンカを3セットで破った。準々決勝では、第3シードで2連覇中のラファエル・ナダルにストレート負けし、両者の対戦6試合中6敗目となった。ディミトロフはダブルスにも出場し、2回戦に進出した。

ディミトロフは5月のローマ・マスターズで準決勝進出を果たしたが、連覇を果たすことはできなかった。第10シードとして出場した彼は、1回戦でイェジー・ヤノヴィッチにストレート勝ちしたが、続く2回戦ではファビオ・フォニーニに3セットで敗れた。これは両者にとって1ヶ月以内に3度目の対戦となった。その後、ディミトロフは全仏オープンでも第10シードながらジャック・ソックにストレート負けを喫し、2年連続で大会早期敗退となった。

6月、ディミトロフはクイーンズクラブのグラスコート大会でタイトル防衛に失敗し、2回戦でジル・ミュラーに敗れた。次に、第11シードとしてウィンブルドン選手権に出場し、最初の2ラウンドでフェデリコ・デルボニスとスティーブ・ジョンソンを破った。ディミトロフは3回戦でリシャール・ガスケにストレート負けし、フランス人選手との5試合中5敗目となった。この敗戦後、ディミトロフはコーチのロジャー・ラシードと袂を分かつことを決めた。^{[ 107 ]}

7月、彼はルクセンブルクとの2015年デビスカップに出場し、全試合に勝利した。8月にはワシントンで開催された全米オープンシリーズに出場し、3回戦まで進出した。その後、ロジャーズカップに出場したが、2回戦でジャック・ソックに敗れた。シンシナティマスターズでは、第3セットでマッチポイントを逃し、世界ランキング2位のアンディ・マレーに3回戦で敗退した。ディミトロフの不振は全米オープンでも続き、 2回戦でミハイル・ククシュキンに5セットで敗れた。

9月、彼はフランコ・ダビンをコーチとして雇った。^{[ 108 ]}ディミトロフはクアラルンプールで準々決勝に進出し、10月初旬には東京で再び1回戦敗退となった。これらの大会の後、ディミトロフはトップ20から外れた。アジアツアーが不成功に終わった後、ディミトロフはストックホルム・オープンに参加するためにスウェーデンへ渡り、準々決勝に進出したが、トマーシュ・ベルディヒにストレートセットで敗れた。その大会の後、彼はスイス・インドアーズのためにバーゼルへ行き、16回戦でラファエル・ナダルに3セットで敗れた。その年の最後の大会はパリで、ディミトロフはマリン・チリッチを破ったが、フェレールに敗れた。彼はATPワールドツアー・ファイナルズへの出場権を獲得できなかった。

世界ランキング28位のディミトロフは、ブリスベンでシーズンをスタートし、準々決勝に進出したがフェデラーに敗れた。錦織圭とペアを組んだダブルスでも準決勝に進出したが、肩の痛みのために棄権した。ブルガリア出身のディミトロフは、シドニーでキャリア7度目の決勝に進出したが、ディフェンディングチャンピオンのビクトル・トロイツキに3セット、第3セットのタイブレークで敗れた。次に、ディミトロフは全豪オープンの3回戦でフェデラーに再び敗れ、両者の対戦で通算5度目の敗北を喫した。

2月、ディミトロフは母国で開催される第1回ソフィア・オープンへの出場を見送り、デルレイビーチ大会に出場したが、準決勝でノーシードのラジーブ・ラムに敗れた。続いて、ディミトロフはアカプルコ大会の準々決勝で、好調で最終的に優勝したドミニク・ティームに敗れた。

3月、第23シードのディミトロフはインディアンウェルズで2回戦にシードされたが、ドイツの10代のアレクサンダー・ズベレフに敗れた。ディミトロフはマイアミオープンでも2回戦にシードされた。3回戦では、1セットダウンから逆転して世界ランキング2位のアンディ・マレーを破ったが、その後ガエル・モンフィスに敗れた。

4月、ディミトロフはクレーコートシーズンを開始した。モンテカルロ・マスターズでは2回戦に進出したが、第15シードのジル・シモンにストレートセットで敗れた。第2シードのディミトロフは、イスタンブール大会でキャリア8度目の決勝に進出し、準決勝で第3シードのイヴォ・カロヴィッチを2度のタイブレークで破った。決勝では、ノーシードのディエゴ・シュワルツマンと対戦し、第2セットでマッチポイントを迎えたが、足がつり始め、完全に崩れてしまった。ラケットを2本叩きつけて警告とペナルティを受けた後、ディミトロフは第3セットで3本目のラケットを叩きつけ、試合終了のペナルティとなった。^{[ 109 ] [ 110 ]}

マドリード・マスターズでは、ディミトロフは前年の準々決勝進出を守りきれず、パブロ・カレーニョにストレートセットで1回戦敗退を喫した。それまでカレーニョには1セットも落としていなかった。翌週、ディミトロフのATPランキングは35位までさらに下がり、3年ぶりの低位となった。その後、ローマ・マスターズの1回戦でもアレクサンダー・ズベレフに敗れた。続いて全仏オープンでも1回戦でビクトル・トロイツキに敗れ、今度は5セットに及んだ。

6月、ディミトロフの不振は続き、シュトゥットガルトとロンドンの芝コートでプレーしたが、ワイルドカードのフアン・マルティン・デル・ポトロにストレートセットで、またもや初戦で怪我から復帰したヤンコ・ティプサレビッチに敗れた。 2013年以来初めてグランドスラムでノーシードとなったディミトロフは、 2016年のウィンブルドンで連敗を止め、予選通過者のビョルン・フラタンジェロ、そして第16シードのジル・シモンを破ったが、スティーブ・ジョンソンに敗れた。その直後、ディミトロフはウィンブルドンの前にコーチのフランコ・ダビンと別れたことを明らかにした。^{[ 111 ]}ブルガリア人はダニエル・バルベルドゥをコーチとして雇った。^{[ 112 ]}

7月、ディミトロフはワシントン・オープンで第12シードとなり、2回戦にシードされたが、第82シードのダニエル・エバンスにストレート負けを喫し、またもや失望を味わった。ロジャーズ・カップでは、ディミトロフは1回戦で杉田雄一にまたも早期敗退を喫したが、1セットダウンから挽回し、第2セットのタイブレークで2-5と追い詰められた。その後、ワイルドカードのデニス・シャポバロフに楽勝し、3回戦ではイボ・カロビッチにストレート勝ちした。ブルガリア出身のディミトロフは、準々決勝で第3シードの錦織に3セットで敗れた。ワウリンカとペアを組んだダブルスでは、ルーカス・プイユとドミニク・ティームに勝利したが、その後アンリ・コンティネンとジョン・ピアーズに敗れた。

ディミトロフは8月前半に2016年夏季オリンピックに出場したが、第1ラウンドで第9シードのマリン・チリッチに敗れた。その後、ブルガリア出身のディミトロフはシンシナティで好調なプレーを見せ、自身3度目のマスターズ準決勝進出を果たした。第1ラウンドではジル・シモンをストレートセットで破り、第2ラウンドでは第16シードのフェリシアーノ・ロペスを1セットダウンから逆転して破った。第3ラウンドでは第2シードのワウリンカに勝利し、準々決勝ではスティーブ・ジョンソンをストレートセットで破った。準決勝では、第3セットで2度ブレークを許した後、最終的に優勝したマリン・チリッチに再び敗れた。この活躍により、ブルガリア出身のディミトロフは2016年全米オープンシリーズのランキングで2位を獲得した。翌週、ディミトロフはATPランキングでトップ30に復帰し、10ランクアップして24位となった。

第22シードのディミトロフは2016年の全米オープンに出場し、イニゴ・セルバンテス、ジェレミー・シャルディ、ジョアン・ソウザを破り、キャリアで2度目の4回戦進出を果たしたが、第2シードのアンディ・マレーにストレートセットで敗れた。マレーはディミトロフにわずか5ゲームしか与えなかった。

ディミトロフは、第1回成都オープンに出場するためアジアへ移動した。第3シードで準決勝に進出したが、第5シードのアルバート・ラモス・ビニョラスに敗れた。その後、ブルガリア出身のディミトロフは北京大会の決勝に進出し、スティーブ・ジョンソン、第6シードのルーカス・プイユを破り、当時世界ランキング4位だったラファエル・ナダルに初勝利を挙げた。準決勝では、第3シードのミロシュ・ラオニッチが足首の怪我のためディミトロフとの試合前に棄権した。ディミトロフは決勝で第2シードのアンディ・マレーに2セットの接戦の末敗れた。その後、ブルガリア出身のディミトロフは上海マスターズに出場し、1回戦でディミトロフが0勝5敗と負け越していた第14シードのリシャール・ガスケをストレートで破ったが、2回戦でディミトロフに一度も勝ったことのない予選通過者のバセク・ポスピシルに敗れた。

ブルガリア出身のディミトロフはヨーロッパに戻り、ストックホルムで準決勝に進出したが、最終的に優勝したフアン・マルティン・デル・ポトロに敗れた。その後、バーゼルでプレーしたが、ジル・ミュラーに1回戦で敗れ、大会を去った。シーズン最後の大会であるパリ・マスターズでは、3回戦で世界ランキング1位のノバク・ジョコビッチに3セットで敗れた。

世界ランキング17位のディミトロフは、ブリスベンでシーズンを華々しくスタートさせ、準々決勝で世界ランキング8位のドミニク・ティームを、準決勝で世界ランキング3位で前回優勝者のミロシュ・ラオニッチを破り、決勝に進出した。決勝では世界ランキング5位の錦織圭を3セットで破り、2014年のクイーンズ・クラブ以来、約3年ぶりのATPタイトルを獲得した。ディミトロフは次に2017年全豪オープンに出場し、連勝記録をさらに伸ばして準決勝に進出した。ディミトロフは3回戦で第18シードのリシャール・ガスケを、準々決勝で第11シードのダビド・ゴフィンを破ったが、5セットに及ぶ激戦の末、ラファエル・ナダルに敗れた。この激戦は5時間近くに及び、ディミトロフは第5セットでスコアが4-3の時にダブルブレークポイントをものにできなかった。^{[ 113 ]}ナダルとの試合は後に2017年のグランドスラムのベストマッチトップ3に挙げられた。^{[ 114 ] [ 115 ]}

2月、ディミトロフは第3シードとしてソフィア・オープンに出場した。ブルガリア出身のディミトロフは好調なシーズンスタートを維持し、地元開催の大会で今年2度目のタイトルを獲得。決勝では第2シードのダビド・ゴフィンをストレートセットで破った。^{[ 116 ]}しかし、ベルギー出身のゴフィンはロッテルダム・オープンの準々決勝でディミトロフを3セットで破り、ディミトロフに対する初勝利を挙げた。

3月、ディミトロフはインディアンウェルズ・マスターズに出場したが、4つのマッチポイントを逃した後、3回戦でジャック・ソックに3セットで敗れた。^{[ 117 ]}その後、ブルガリア出身のディミトロフはマイアミ・オープンに出場したが、 2回戦でノーシードのグイド・ペラに敗れた。

ディミトロフは、ワイルドカードで出場し第1シードだったグランプリ・ハッサン2世大会の2回戦でトミー・ロブレドに敗れ、クレーコートシーズンをスタートさせた。その後、モンテカルロ・マスターズでも番狂わせが起こり、第8シードで2回戦は免除されていたものの、予選通過者のヤン＝レナード・ストルフに敗れた。

ブルガリアのディミトロフはマドリード・マスターズで連敗を止め、3回戦に進出したが、第3セットのタイブレークで5つのマッチポイントを逃し、ドミニク・ティームに3セットで敗退した。^{[ 118 ]}次に、ディミトロフはローマ・マスターズで1回戦敗退となり、フアン・マルティン・デル・ポトロに3セットで敗れた。これはアルゼンチン人選手との5回の対戦で5回目の敗北だった。その後、ディミトロフは全仏オープンの3回戦に進出したが、パブロ・カレーニョ・ブスタに敗れた。

ディミトロフはシュトゥットガルトのグラスコートからスタートした。第2シードだったが、初戦で敗退した。その後、クイーンズクラブ大会で好調なプレーを見せ、準決勝に進出した。ディミトロフは、好調だった最終優勝者のフェリシアーノ・ロペスに3セットで敗れた。セットを落とすことなく、ディミトロフはウィンブルドンで4回戦に進出したが、最終優勝者のロジャー・フェデラーにストレートセットで敗れ、スイス人選手との公式戦6試合で6敗目を喫した。ディミトロフは大会終了後、2015年2月以来初めてトップ10に復帰した。^{[ 119 ]}

ディミトロフは8月にハードコートに復帰した。ワシントン・オープンとモントリオールのロジャーズ・カップで3回戦に進出した後、シンシナティで開催されたマスターズ1000で初のタイトルを獲得。決勝でニック・キリオスをストレートセットで破り、1セットも落とさずに大会を制した。その後、ディミトロフは全米オープンの2回戦に進出したが、10代のアンドレイ・ルブレフに敗れた。

10月初旬、ディミトロフは北京でフアン・マルティン・デル・ポトロとロベルト・バウティスタ・アグートに勝利し準決勝に進出し、その後上海マスターズで準々決勝に進出した。両大会で、ブルガリア人選手は世界ランキング1位のラファエル・ナダルに3セットで敗退した。^{[ 120 ]}その後、ディミトロフはストックホルム・オープンでイェジー・ヤノヴィッチ、ミーシャ・ズベレフ、ファビオ・フォニーニに勝利し決勝に進出したが、全米オープン準決勝進出者のデル・ポトロにストレートセットで敗れた。これはディミトロフにとってストックホルムでの3度目の決勝進出だった。翌週、ディミトロフはATPファイナルズに初出場することが決定し、シーズン最終戦に出場する初のブルガリア人選手となった。^{[ 121 ]}

その後、ディミトロフは疲労のため、ワイルドカードを与えられていたにもかかわらずウィーン・オープンへの出場を見送り、翌週のパリ・マスターズに向けて準備を進めた。パリ・マスターズでは、リシャール・ガスケに3連勝を飾ったものの、3回戦でビッグサーブのジョン・イズナーに3セットで敗れた。その翌週、ATPファイナルズを前に、ディミトロフはキャリア最高位となる世界ランキング6位にまで上昇した。

ディミトロフは、ラファエル・ナダル、ドミニク・ティーム、ダビド・ゴフィンと共に、2017年ATPファイナルズのピート・サンプラス・グループに振り分けられた。デビュー戦でティームと対戦したディミトロフは、接戦の3セットマッチでATPファイナルズ初勝利を飾った。 ^{[ 122 ]}その後、ブルガリア出身のディミトロフはゴフィンを圧倒し、相手に2ゲームしか与えなかった。この勝利でディミトロフはグループ首位となり、準決勝への出場権を獲得した。^{[ 123 ]}ディミトロフは、補欠のパブロ・カレーニョ・ブスタに再び快勝し、グループで無敗を維持した。^{[ 124 ]}ブルガリア出身のディミトロフは、1セットダウンから逆転し、準決勝で好調のジャック・ソックを最終的に破った。 ^{[ 125 ]} ディミトロフは、決勝で再びダビド・ゴフィンを3セットの接戦で破り、キャリア最大のタイトルを獲得した。彼は無敗の優勝者として大会を終え、賞金2,549,000ドルとランキングポイント1,500ポイントを獲得した。後者は、彼が2017年をキャリア最高の世界ランキング3位（ナダルとフェデラーに次ぐ）で終えるのに役立った。^{[ 126 ]}

ディミトロフは2017年シーズンを以下の重要なマイルストーンで終えた（括弧内は現在の数字）：(1)初のマスターズ1000タイトル、 (2 )初のATPファイナルズ優勝、(3 ) 5回のツアーファイナル、(4 ) 4回のツアータイトル、(5)トップ10マッチ8勝（2017年以前は合計13勝）、(6)通算250勝（257勝）、(7)通算獲得賞金1000万ドル突破（1310万3976ドル）、(8)1シーズンで獲得賞金500万ドル突破（562万8512ドル）、(9) 2回目のグランドスラム準決勝進出、(10)ハードコートでの初のグランドスラム準決勝進出。

ディミトロフは、ディフェンディングチャンピオンでありトップシードであるブリスベンで2018年のキャンペーンを開始した。彼は2回戦で地元人気でワイルドカードのジョン・ミルマンに3セットの激戦を制し、その後、イギリスのナンバー2であるカイル・エドマンドを3セットで破った。ディミトロフは準決勝で第3シードで最終的に優勝したニック・キリオスに敗退した。ブルガリア出身の彼はダブルスにも出場した。ライアン・ハリソンとペアを組み、準決勝まで進出したが棄権した。オーストラリアン・オープンでは予選通過者のデニス・ノヴァクとマッケンジー・マクドナルドに勝利してキャンペーンを開始したディミトロフは、数か月前に全米オープンの2回戦で彼を破ったアンドレイ・ルブレフと対戦することになり、第30シードのロシア人選手を破ってリベンジを果たした。ディミトロフはその後、好調のニック・キリオスを4セットの接戦で破り、3度目の全豪オープン準々決勝に進出したが、そこでカイル・エドマンドに4セットで敗れた。^{[ 127 ]}翌週、ディミトロフは肩の怪我を抱えながら最後の試合に出場したと述べた。回復しなかったため、ディフェンディングチャンピオンだったブルガリア人選手はソフィア・オープンを棄権した。

2月、ディミトロフはロッテルダム・オープンで1セットも落とさずに決勝に進出し、杉田雄一、フィリップ・クライノビッチ、アンドレイ・ルブレフ、ダビド・ゴフィンを破ったが、最終的にロジャー・フェデラーに敗れた。フェデラーはこの大会後に世界ランキング1位に返り咲いた。^{[ 128 ]}次に、ディミトロフはドバイで第1シードとして出場したが、1回戦でマレク・ジャジリに敗れた。

3月、ディミトロフはインディアンウェルズとマイアミマスターズの両大会で第3シードだったが、それぞれ2回戦でフェルナンド・ベルダスコに、3回戦でジェレミー・シャルディに敗れ、早期敗退となった。

ディミトロフは次の大会、モンテカルロ・マスターズで巻き返し、準々決勝で世界ランキング10位のダビド・ゴフィンを破り、クレーコート大会の準決勝に進出した。ディミトロフは最終的に世界ランキング1位のラファエル・ナダルに敗れた。^{[ 129 ]}その後、バルセロナで準々決勝に進出したが、ディミトロフはパブロ・カレーニョ・ブスタに敗れた。試合終了後の握手の後、ディミトロフはカレーニョ・ブスタが第2セットのタイブレークでポイントを止めたため、ブルガリア人選手がアンフォーストエラーを犯したと非難した。カレーニョ・ブスタはこの非難を否定した。^{[ 130 ]}

5月、ディミトロフはマドリード・マスターズとローマ・マスターズの2回戦で、それぞれミロシュ・ラオニッチと錦織圭に敗れた。その後、全仏オープンの3回戦でフェルナンド・ベルダスコにストレート負けを喫した。

ディミトロフは2010年以来最悪の芝コートシーズンを送り、クイーンズクラブ・トーナメントでノバク・ジョコビッチに、ウィンブルドン選手権でスタン・ワウリンカに早期敗退を喫した。後者の敗戦は、グランドスラム大会の1回戦での出来事だった。

ディミトロフは次に8月にトロント・マスターズに出場し、準々決勝まで進出したが、ケビン・アンダーソンに敗れた。その後、シンシナティ・マスターズでは、3回戦で最終的に優勝したノバク・ジョコビッチに接戦の末3セットで敗れ、タイトル防衛に失敗した。その結果、ディミトロフの世界ランキングは8位に下がった。続いて、2018年全米オープンでは1回戦で敗退し、スタン・ワウリンカにストレート負けを喫した。

ディミトロフはチーム・ヨーロッパの一員として、第2回レーバーカップの優勝に貢献した。しかし、中国オープンとウィーンオープンでそれぞれノーシードのドゥシャン・ラヨビッチとミハイル・ククシュキンに敗れ、早期敗退となった後も、彼の不調は続いた。ディミトロフのシーズンはパリ・マスターズで終了し、第3ラウンドで第5シードのマリン・チリッチに敗れた。ディミトロフはディフェンディングチャンピオンだったATPファイナルズへの出場権を得られなかった。元世界ランキング1位のアンドレ・アガシは、パリ・マスターズの前にディミトロフのチームに加わった。^{[ 131 ]}

ディミトロフはブリスベンでの戦いをスタートさせ、西岡良仁とジョン・ミルマンをストレートセットで破ったが、準々決勝で最終的に優勝した錦織圭に敗れた。^{[ 132 ]} 1月には、ディミトロフは2019年全豪オープンのベスト16に進出したが、フランシス・ティアフォーに4セットで敗れた。

肩の怪我に苦しんだディミトロフはマイアミ・マスターズで復帰し、3回戦に進出した。その後、ディミトロフはモンテカルロ・マスターズでクレーコートシーズンを開始したが、3回戦でラファエル・ナダルに敗れた。ディミトロフはその後、バルセロナ・オープンの3回戦に進出した。彼のランキングは2012年以来最低の49位にまで落ち込んだ。全仏オープンでは、ディミトロフは2回戦でマリン・チリッチを破ったが、その後スタン・ワウリンカにストレートセットで敗退した。^{[ 133 ]}ディミトロフはウィンブルドンで期待外れの成績に終わり、 1回戦でコランタン・ムテに2セットリードしていたにもかかわらず5セットで敗れた。

ディミトロフのハードコートシーズンは不調なスタートとなった。アトランタオープンの1回戦で、ATPツアーの本戦で一度も勝ったことのない世界ランキング405位のケビン・キングに敗れた。 ^{[ 134 ] [ 135 ]}その後、ロジャーズカップとウェスタン＆サザンオープンの1回戦でスタン・ワウリンカに敗れた。この後、ディミトロフは直近8試合のうち7試合に敗れ、ランキングは78位まで落ち、7年以上ぶりの最低順位となった。

全米オープンで、ディミトロフはノーシードだった。1回戦でアンドレアス・セッピを破り、第12シードのボルナ・チョリッチに不戦勝した。その後、ラッキールーザーのカミル・マイフシャクとアレックス・デミノーをストレートセットで破り、準々決勝に進出した。そこで、第3シードのロジャー・フェデラーと対戦した。5セットに及ぶ激戦の末、ディミトロフはフェデラーを破り、2017年全豪オープン以来となるグランドスラム準決勝進出を果たした。これは、過去7回フェデラーに敗れていたディミトロフにとって、キャリア初のフェデラーに対する勝利でもあった。その後、準決勝でダニール・メドベージェフに敗れた。この快進撃により、ディミトロフは1大会でランキングを53位も上げ、翌週には世界ランキング25位に浮上した。

ディミトロフは成都、北京、ストックホルム、ウィーンの各大会で2回戦を突破できなかった。パリ・マスターズでは、ウーゴ・アンベールと第12シードのダビド・ゴフィンを破り3回戦に進出し、そこで第5シードのドミニク・ティームを破った。準々決勝ではクリスティアン・ガリンを破ったが、準決勝でジョコビッチにストレート負けを喫した。

1月、ディミトロフは、各国のナンバーワン選手のシングルスATPランキングに基づいて上位24か国が出場する、2020年初開催のATPカップにブルガリア代表チームのキャプテンとして参加した。 ^{[ 136 ]}ブルガリア代表チームはディミトロフのランキングに基づいて19位となり、グループCに属した。ディミトロフはシングルスでイギリスのトップ選手であるダン・エバンスとモルドバのトップ選手であるラドゥ・アルボットの両方に勝利した。^{[ 137 ]}ダブルスでは、ディミトロフはチームメイトのアレクサンダー・ラザロフと共に、下馬評を覆し、イギリスのトップ経験豊富なペアであるジェイミー・マレー／ジョー・ソールズベリーを接戦の末3セットで破り、勝利を収めた。^{[ 138 ] [ 139 ]}

10月、ディミトロフは初めて全仏オープンの4回戦に進出し、ロベルト・カルバレス・バエナを破ったが、そこでステファノス・チチパスにストレートセットで敗れた。^{[ 140 ] [ 141 ]}

彼は5年連続で年間ランキングトップ20入りを果たし、世界ランキング19位でシーズンを終えた。

2月、第18シードのディミトロフは全豪オープンで4度目の準々決勝進出を果たし、 1回戦で元グランドスラムチャンピオンのマリン・チリッチ、4回戦でアレックス・ボルト、第15シードのパブロ・カレーニョ・ブスタ（棄権）、第3シードで前年の準優勝者ドミニク・ティームを破ったが、背中の痙攣に苦しみ予選通過者のアスラン・カラツェフに敗れた。^{[ 142 ]}

ディミトロフは、第3セットで3つのマッチポイントをものにできなかった後、背中の問題が原因で、全仏オープンの第1ラウンドでマルコス・ジロンを棄権した。 ^{[ 143 ]} 2021年のウィンブルドン選手権では第18シードだったが、第2ラウンドでアレクサンダー・ブブリクに34本のエースを決められ、2つのタイブレークを含む3セットストレートで敗れた。 ^{[ 144 ] [ 145 ]}彼はシンシナティで開催された2021年のウェスタン＆サザン・オープン・マスターズでブブリクを破り、16強入りを果たしてリベンジを果たした。彼はダニール・メドベージェフにストレートセットで敗れた。^{[ 146 ]}全米オープンでは、第2ラウンドでアレクセイ・ポピリンに最初の2セットを落とした後、足の怪我で棄権した。 ^{[ 147 ]}彼は2019年全米オープンの準決勝で獲得したポイントを守ることができなかったため、2021年9月13日にトップ25から29位に転落した。

9月下旬、ディミトロフは2021年サンディエゴ・オープンでマートン・フチョビッチとの3度目のATP対戦で初勝利を挙げ、2回戦に進出した。^{[ 148 ]}その後、フェリックス・オジェ＝アリアシムの棄権により、ATPツアーデビュー戦でラッキールーザーのオーガスト・ホルムグレン（テニス）を6-1、6-1のストレートセットで56分の試合で破り、2回戦で今シーズン5度目の準々決勝進出を果たした。^{[ 149 ] [ 150 ]}アスラン・カラツェフを3セットで破り、年初の準決勝に進出し、年初の全豪オープンでの敗北のリベンジを果たした。^{[ 151 ]}準決勝では、最終的に優勝したキャスパー・ルードに敗れた。^{[ 152 ]}

インディアンウェルズでは、ディミトロフはキャリアで初めてベスト16に進出し、途中予選通過者のダニエル・アルトマイヤーと当時世界ランキング20位で第16シードのライリー・オペルカをストレートセットでブレークなしで破り、年初のカナディアンオープンでのアメリカ人選手への敗北のリベンジを果たした。^{[ 153 ] [ 154 ]}第4ラウンドでは、ディミトロフは世界ランキング2位で第1シードのダニール・メドベージェフを4-6、6-4、6-3で破り、準々決勝に進出した。彼は4-6、1-4でセットとダブルブレークダウンから挽回し、現USオープンチャンピオンを破り、2016年以来初めてトップ2の相手に勝利した。^{[ 155 ]}準々決勝では、第8シードのヒューバート・フルカチュを破り、再びセットダウンから逆転して、このマスターズでキャリア初の準決勝進出を果たした。^{[ 156 ]}その後、準決勝でキャメロン・ノリーに敗れた。

パリ・マスターズでは、2回戦でワイルドカードのリシャール・ガスケと2018年優勝者のカレン・ハチャノフを破り、最終セットは6-0で勝利した。16回戦では第4シードのアレクサンダー・ズベレフに敗れた。

ディミトロフのシーズンはメルボルン・サマーセット・トーナメントで始まり、準決勝に進出したが、予選通過者のマキシム・クレッシーに敗れた。次に、全豪オープンに出場したが、2回戦でブノワ・ペールに敗れた。^{[ 157 ]} 2022年のデルレイビーチ・オープン で、ミッチェル・クルーガーに2回戦で勝利した後、^{[ 158 ]}ディミトロフはミロシュ・ラオニッチに次いで、90年代以降に生まれた選手として2人目となる通算350勝を達成した。彼はオープン化時代では130人目、現役選手としては22人目だった。^{[ 159 ]}

3月、ディミトロフはインディアンウェルズ・マスターズの準々決勝に進出したが、第7シードのアンドレイ・ルブレフにストレートセットで敗れた。モンテカルロ・マスターズでは、第4シードのキャスパー・ルード^{[ 160 ]}、そして再び第11シードのヒューバート・フルカチュ^{[ 161 ]}を破って準決勝に進出した。全仏オープンでは、第15シードのディエゴ・シュワルツマンに3回戦でストレートセットで敗れたが、ディミトロフはマドリード・オープンでもシュワルツマンにストレートセットで勝利している^{[ 162 ]}。ウィンブルドンでは、スティーブ・ジョンソンとの1回戦で棄権した。

カナディアン・オープンでは、シングルスとアンドレイ・ルブレフとのダブルスで、それぞれカナダのワイルドカード初出場のアレクシス・ガラノーとウィンブルドン・ダブルス優勝者のエブデン/パーセルを破り、2回戦に進出した。 ^{[ 163 ]}このペアは、 2022年ウェスタン＆サザン・オープンでもダン・エバンスとジョン・ピアーズを破り、2回戦に進出した。^{[ 164 ]} 2022年ソフィア・オープンと2022年ストックホルム・オープンで2回連続で1回戦敗退した後、ウィーンで開催された2022年エルステ・バンク・オープンの初戦でチアゴ・モンテイロに勝利した。^{[ 165 ]}次に、世界ランキング8位で第3シードのアンドレイ・ルブレフ（トップ10選手に対する30回目の勝利）を破り、準々決勝に進出し^{[ 166 ] [ 167 ]}、マルコス・ジロンを破り、今シーズン3度目の準決勝に進出した。彼は世界ランキング4位で第1シードの最終優勝者ダニール・メドベージェフにストレートセットで敗れた。^{[ 168 ]} 2022年のロレックス・パリ・マスターズでは、ボティック・ファン・デ・ザンドシュルプ、ラッキールーザーのファビオ・フォニーニを破って3回戦に進出したが、世界ランキング1位のカルロス・アルカラズに敗れ、シーズンを終えた。^{[ 169 ] [ 170 ]}

彼は10年連続でトップ30入りを果たし、2022年11月21日には世界ランキング28位となった。このランキングに基づき、ブルガリア人男子選手1位となった彼は、2日後にブルガリア代表チームの一員として2023年ユナイテッドカップへの出場が確定した。 ^{[ 171 ] [ 172 ]}

ディミトロフは2023年全豪オープンでアスラン・カラツェフとラスロ・ジェレを破り3回戦に進出したが、最終的に優勝したノバク・ジョコビッチにストレートセットで敗れた。ジョコビッチはその後、全豪オープン10回目の優勝とグランドスラム22回目の優勝を果たした。^{[ 173 ]}

ロッテルダム・オープンでは、再びカラツェフを59分で破り、2回戦に進出した。^{[ 174 ]}次に、世界ランキング10位で第5シードのヒューバート・フルカチュをストレートセットで破り、準々決勝に進出した。アレックス・デ・ミノーを3セットで破り、キャリア43回目の準決勝に進出。この大会では2018年以来初めての準決勝進出となった。^{[ 175 ] [ 176 ] [ 177 ]}その結果、ランキングでトップ25に復帰した。世界ランキング11位で第6シードのダニール・メドベージェフにストレートセットで敗れた。^{[ 178 ]}

2023年のBNPパリバ・オープンでは、第3セットで右膝の負傷により棄権したため、 2回戦でジェイソン・クブラーに敗れた（シード権を得ていた） 。 ^{[ 179 ]}マイアミでは、予選通過者のヤン＝レナード・ストルフとの2回戦に勝利した。

モンテカルロでは、第1ラウンドでベン・シェルトン^{[ 180 ]}に勝利したが、イジー・レヘチカ^{[ 181 ]}に敗れた。その結果、前年の準決勝ポイントを守ることができず、2023年4月17日のランキングでトップ30圏外に転落した。マドリードでは、第2ラウンドでグレゴワール・バレールを破ったが、第1シードのカルロス・アルカラスに敗れた。ローマでは、第2ラウンドでスタン・ワウリンカ^{[ 182 ]}を破ったが、第1シードで世界ランキング1位のノバク・ジョコビッチにも敗れた。

ジュネーブでは、ロベルト・カルバレス・バエナとクリストファー・オコンネルとの最初の2ラウンドの試合に勝利し、準決勝に進出した。^{[ 183 ]} ​​ 彼は2018年以来初の決勝に進出し、第2シードでトップ10プレーヤーのテイラー・フリッツを破った^{[ 184 ]}が、決勝でニコラス・ジャリーに敗れた。^{[ 185 ]}ディミトロフは、このグランドスラムで2度目となるローラン・ギャロスの4回戦に進出し、予選通過者のティモフェイ・スカトフ、エミル・ルースブオリ、ダニエル・アルトマイヤーを1セットも落とさずに破った。^{[ 186 ]}彼は第22シードのアレクサンダー・ズベレフにストレートセットで敗れた。

彼は2023年のクイーンズクラブ選手権で本戦出場権を獲得し、第8シードのフランシスコ・セルンドロを破り、セットを落とすことなく準々決勝に進出した。^{[ 187 ]}彼は第1シードで世界ランキング2位のカルロス・アルカラスにストレートセットで敗れた。^{[ 188 ]}彼の好調は2023年のウィンブルドン選手権でも続き、トップ10プレーヤーのフランシス・ティアフォーを破り、セットを落とすことなく4回戦に進出したが、世界ランキング6位のホルガー・ルーネに敗れた。彼は2023年7月24日にトップ20に復帰した。

北米サマースイングの初め、第5シードとして、ウーゴ・アンベールの棄権によりワシントンオープンで準決勝に進出したが、最終的に優勝したダン・エバンスに敗れた。^{[ 189 ] [ 190 ]} USオープンでは、キャリアで初めて2セットダウンから逆転し、3つのマッチポイントをしのぎ、5セット、3つのタイブレークで4時間40分近く続く試合でアレックス・モルカンを破り、2回戦に進出した。この試合は、その日最長の試合となった。 ^{[ 191 ] [ 192 ] [ 193 ]}次に、アンディ・マレーを破って3回戦に進出したが、アレクサンダー・ズベレフに敗れ、このシーズンでドイツ人選手に3連敗した。^{[ 194 ]}

彼は2023年の成都オープンでフアン・パブロ・バリラスを破り、キャリア通算400勝目を挙げ、1990年以降に生まれた選手としては初めて、現役男子選手としては10人目の快挙を成し遂げた。^{[ 195 ] [ 196 ] [ 197 ] [ 198 ]}彼はクリストファー・オコンネルを破り、準決勝に進出した。^{[ 199 ]}彼はアレクサンダー・ズベレフに7回連続（シーズン4連敗）ストレート負けを喫した。次の大会、アジアシリーズのチャイナオープンでは、シーズン2度目となる2-6、1-5の劣勢から逆転し、ワイルドカードのマッケンジー・マクドナルドとの1回戦に勝利した。^{[ 200 ]}次に、彼は第3シードのホルガー・ルーネを破り、トップ10選手に対する4度目の勝利（2017年シーズン以来最多）を挙げ、この大会に8回出場して4度目の準々決勝進出を果たした。^{[ 201 ]}

上海では、第13シードのカレン・ハチャノフを破り、4回戦に進出した。^{[ 202 ]}次に、世界ランキング2位で第1シードのカルロス・アルカラスを破り、今シーズン初めて、そしてこのマスターズでは2度目となるマスターズ1000の準々決勝に進出した。^{[ 203 ] [ 204 ]}ニコラス・ジャリーを破り、2022年のモンテカルロ・マスターズ以来となるマスターズ準決勝に進出した。^{[ 205 ] [ 206 ]}第6シードのアンドレイ・ルブレフに敗れた。^{[ 207 ]}ウィーンのヨーロッパ室内ハードコートで好調を維持し、第1ラウンドでロレンツォ・ムセッティをストレートセットで破ったが、第2ラウンドで第1シードのダニール・メドベージェフに3セットで敗れた。^{[ 208 ]}パリで行われた次のマスターズでは、世界ランキング3位のメドベージェフを破り、7回目のマッチポイントで勝利して再びベスト16に進出した。これは1か月で3度目のトップ5勝利であり^{[ 209 ]}、アレックス・デミノーと並んでシーズン6度目のトップ10勝利となった。^{[ 210 ]}次に、アレクサンダー・ブブリクをストレートセットで破り、マスターズレベルで2大会連続の準々決勝進出を果たした。^{[ 211 ]}シーズン2度目となるマスターズ準決勝に進出し、第11シードのヒューバート・フルカチュを破って40勝目を挙げた。^{[ 212 ]}次に、第7シードのステファノス・チチパスを破り、2017年以来となるマスターズ決勝に進出したが、ノバク・ジョコビッチに敗れた。その結果、2023年11月6日の世界ランキング14位でトップ15に復帰した。

ブリスベンでシーズンを開始した彼は、^{[ 213 ] [ 214 ]}同大会で3度目、通算18度目の決勝に進出し、アンディ・マレー、ダニエル・アルトマイヤー、ワイルドカードの土方倫基、ジョーダン・トンプソンを破った。^{[ 215 ]}決勝では第1シードのホルガー・ルーネを破り、9度目のタイトル、2017年以来のタイトルを獲得した。 ^{[ 216 ] [ 217 ]}このタイトル獲得により、彼は同大会で他のどの選手よりも多くの試合勝利（23）を記録した。その結果、2024年1月8日にはシングルスランキングで13位に浮上し、2018年以来の最高位となった。^{[ 218 ]}

2024年全豪オープンでは第13シードとして出場し、52大会連続のグランドスラム出場という記録を達成した。彼はマートン・フチョビッチに勝利して2回戦に進出し、2回戦ではコッキナキスにも勝利したが、3回戦でヌーノ・ボルヘスに敗れた。^{[ 219 ] [ 220 ]}

彼はマルセイユで今シーズン2度目の決勝に進出し、セバスチャン・コルダ、アーサー・リンダーネク^{[ 221 ] [ 222 ] 、カレン・ハチャノフ[ 223 ]}を破った。決勝では第4シードのウーゴ・アンベールに敗れた^{[ 224 ]} 。ロッテルダム・オープン では2大会連続で準決勝に進出し、ロレンツォ・ソネゴ、再びマートン・フチョビッチ、アレクサンダー・シェフチェンコを破った。準決勝ではアレックス・デミノーに敗れたが^{[ 225 ]} 、今シーズン開始以来最多となる13回のATPシングルス勝利でその週を終えた。

インディアンウェルズでは、フランス人のアレクサンドル・ミュラーと第21シードのアドリアン・マナリノを破り、4回戦に進出した。その結果、2018年10月29日に10位にランクインして以来初めて、2024年3月18日に世界ランキング12位に復帰した。^{[ 226 ]} 2024年のマイアミオープンでは第11シードとして、アレハンドロ・タビロを3セットで破り^{[ 227 ]}、ヤニック・ハンフマンを46分の試合で1ゲームを落とし、4回戦に進出した。^{[ 228 ]}彼は次の試合で世界ランキング9位で第8シードのヒューバート・フルカチュに勝利し、現役のマスターズ大会9つすべてで準々決勝進出を果たし、ナダル、ジョコビッチ、マレー、モンフィス、チリッチ、ティーム、チチパス、ズベレフに次いで、この偉業を達成した9人目の現役選手となった。^{[ 229 ]}マイアミで19回目のマスターズ準々決勝進出を果たしたことで、2013年以来12年連続で、毎シーズン少なくとも1つのマスターズ大会で準々決勝以上のステージに到達したことになる。^{[ 230 ] [ 231 ]}準々決勝で世界ランキング2位で第1シードのカルロス・アルカラスに勝利し、トップ10選手に対する40回目の勝利を収めたことで、マドリード・オープンを除くすべてのマスターズ大会で準決勝に進出したことになる。彼は、アレクサンダー・ズベレフとダニール・メドベージェフに次いで、1990年以降に生まれた選手として3人目のトップ10選手に対する勝利数が40回以上となり、現役選手としては全体で8人目となった。^{[ 232 ] [ 233 ] [ 234 ]}ディミトロフは、2大会連続でトップ5選手を破り、3度目のマスターズ決勝に進出した（前回は2017年のブリスベン）。第4シードのアレクサンダー・ズベレフに10年ぶりに勝利し、トップ5選手に対しては通算20回目の勝利となった。彼は2018年11月以来260週間ぶり（オープン化時代で3番目に長い空白期間）で世界ランキング9位となり、トップ10に復帰した。^{[ 235 ] [ 236 ]}決勝では、世界ランキング3位で第2シードのヤニック・シナーにストレート負けした。^{[ 237 ]}

2024年のモンテカルロ・マスターズでは、大会史上最長の3試合制の試合を3時間半かけて戦い、16回戦で第7シードのホルガー・ルーネに敗れた。これはまた、このマスターズ1000で行われた試合の中で3番目に長い試合でもあった。^{[ 238 ]} 2024年のイタリアン・オープンでは、2020年のマスターズ以来初めて再び16回戦に進出し、左利きの西岡良仁と予選通過者のテレンス・アトマネを破った。^{[ 239 ]} 4回戦では、第11シードのテイラー・フリッツに3セットで敗れた。^{[ 240 ]}

ディミトロフは、 2024年全仏オープンの16回戦でヒューバート・フルカチュに勝利し、ダニール・メドベージェフに次いで1990年代生まれの選手として2人目となる、グランドスラムとマスターズ1000の両方で準々決勝進出を果たした選手となった。また、現役選手としてはジョコビッチ、ナダル、マレー、マリン・チリッチ、メドベージェフに次いで6人目となる快挙を達成した。^{[ 5 ] [ 241 ] [ 242 ]}

2024年のウィンブルドン選手権では、彼はキャリアで2度目となる2セットダウンからの逆転勝利を収め、尚俊成を破って3回戦に進出した。これはオールイングランドクラブの1大会における2セットダウンからの逆転勝利としては通算9回目であり、オープン化時代における同大会最多逆転記録（1974年、1990年、1997年と並ぶ）に並んだ。^{[ 243 ]}

全米オープンでは、予選通過者のキリアン・ジャケ、土方倫基、タロン・グリークスプールにストレート勝ちし、シーズン3大会連続でベスト16入りを果たし、最後の試合ではブレークポイントを一度も許さなかった。^{[ 244 ]}彼は第6シードのアンドレイ・ルブレフを5セットで破り、キャリア通算450勝目を挙げ、このグランドスラムで2度目、通算8度目の準々決勝進出を果たした。彼は1990年代生まれの選手として初めてハードコートで300勝を達成した。^{[ 245 ]}

彼は2024年のレーバーカップで2度目の優勝チーム・ヨーロッパの一員に選ばれた。^{[ 246 ] [ 247 ]} 2024年の上海マスターズでは、ディミトロフは第20シードのアレクセイ・ポピリンを破り、シーズン40勝目を挙げ、ベスト16入りを果たした。これは彼にとって2シーズン連続で40勝以上を記録したシーズンとなった。^{[ 248 ]} 2024年のストックホルム・オープンで準決勝に進出したことで、ドミニク・ストリッカーに勝利し、インドアでの100勝目を挙げ、1990年以降に生まれた選手として初めてこの偉業を達成した。^{[ 249 ]}ディミトロフは、第7シードのタロン・グリークスプールを3セットで破り、ATPキャリア21回目の決勝、シーズン4回目、大会3回目の決勝に進出した。^{[ 250 ]}前年に準優勝した2024年のロレックス・パリ・マスターズで、ディミトロフはキャリア20回目のマスターズ準々決勝に進出し、11月にトリノで開催されるATPファイナルズへの出場権獲得の可能性を残した。 ^{[ 251 ] [ 252 ] [ 253 ] [ 254 ]}ディミトロフはロジャー・フェデラーを抜き、ピート・サンプラスとマラト・サフィンと並んで、同大会の歴代4位タイとなる24勝を挙げた。^{[ 255 ]}彼はカレン・ハチャノフにストレートセットで敗れた。^{[ 256 ]}

ディミトロフはブリスベン国際大会の1回戦でヤニック・ハンフマンに勝利し、同大会史上最多勝利記録となる24勝6敗の成績を収め、同じく2度優勝経験のあるアンディ・マレーを上回った。^{[ 257 ]}その後、地元で人気のアレクサンダル・ヴキッチを破り準々決勝に進出し、同大会で記録破りの25勝目を挙げた。^{[ 258 ]}ジョーダン・トンプソンが試合途中で棄権したため、ディミトロフはトンプソンを破り準決勝に進出した。[ ^{259 ]ディミトロフ}は準決勝でイジー・レヘチカと対戦したが棄権し、タイトル防衛は終わった。^{[ 260 ]}全豪オープンではファビオ・フォニーニと対戦したが、フォニーニは試合前に棄権した。ディミトロフはフランチェスコ・パッサロと対戦し、第2セット中に棄権した。^{[ 261 ]}ドーハでは、ディミトロフは再びレヘツカと対戦したが、今回はチェコ人選手にストレートセットで敗れた。^{[ 262 ]}ドバイでは、クリストファー・オコンネルとの第1セットを落とした後、棄権した。^{[ 263 ]}

インディアンウェルズでは、ディミトロフは38歳のガエル・モンフィスとマラソンマッチを戦い、その過程で親指の怪我と闘いながらベスト16入りを果たした。^{[ 264 ]}彼は最終的に準決勝進出者となったカルロス・アルカラスに敗れた。^{[ 265 ]} 2024年の準優勝ポイントを防衛していたマイアミオープンでは、ディミトロフは第22シードのカレン・ハチャノフと第31シードのブランドン・ナカシマに勝利し、準々決勝に進出した。^{[ 266 ]}彼は同大会で23シードのフランシスコ・セルンドロを3時間近く、3セットで破り、マッチポイントをしのぎ、2大会連続で準決勝に進出した。^{[ 267 ]}彼はパリでのマスターズ1000決勝以来の初対戦で、最終的に決勝進出者となったノバク・ジョコビッチに敗れた。^{[ 268 ]}決勝進出ポイントを守りきれなかったため、世界ランキングは18位に落ちた。

春のクレーシーズン中、ディミトロフはモンテカルロで準々決勝、マドリードで4回戦、ローマで2回戦に進出した。モンテカルロの準々決勝ではアレックス・デ・ミノーにストレートセットで敗れ、マドリードではガブリエル・ディアロに最終セットで敗れ、ローマではフランチェスコ・パッサロにストレートセットで敗れた。 ^{[ 269 ] [ 270 ] [ 271 ]}全仏オープンでは、イーサン・クインに2セット対1でリードしていたにもかかわらず、ディミトロフは1回戦を棄権し、グランドスラム大会で4大会連続で試合を棄権した。^{[ 272 ]}

夏、ディミトロフは怪我のためクイーンズクラブ選手権を棄権した。 ^{[ 273 ]}ウィンブルドンでは、初戦で西岡良仁にストレート勝ちし、その年のグランドスラムで初勝利を挙げた。その後、2回戦でコランタン・ムテを破り、3回戦ではセバスチャン・オフナーにストレート勝ちし、キャリア通算100回目のグランドスラム勝利を飾った。^{[ 274 ]} 4回戦では世界ランキング1位のヤニック・シナーと対戦し、ディミトロフは最初の2セットを取ったものの、3セット目で突然胸筋を痛め、5大会連続のグランドスラムで棄権を余儀なくされた。 ^{[ 275 ]}その結果、ディミトロフはバスタッドを欠場し、最終的には全米オープンを含む北米の夏のトーナメント全体を欠場することになった。^{[ 276 ] [ 277 ]}

ディミトロフは2025年のロレックス・パリ・マスターズでATPツアーに復帰した。ダブルスでは、ディミトロフはニコラ・マユとペアを組み、マユのキャリア最後の大会に出場した。^{[ 278 ]} 1回戦でマッチタイブレークの末に敗れ、マユのキャリアは幕を閉じた。^{[ 279 ]}シングルスでは、ディミトロフは1回戦でムペツィ・ペリカールに勝利したが、肩の負傷を理由に2回戦のダニール・メドベージェフ戦を棄権した。 ^{[ 280 ]}これにより、彼の2025年シーズンは終了した。

ディミトロフはブリスベンでシーズンをスタートし、パブロ・カレーニョ・ブスタに勝利した。これは2025年のパリ以来の勝利だった。^{[ 281 ] [ 282 ]}その後、 2026年全豪オープンの初戦でトマーシュ・マハチに敗れた。また、 2026年ダラス・オープンとアカプルコ・オープンの初戦でも、それぞれアレックス・ミケルセンとテレンス・アトマネに敗れた。ディミトロフはインディアンウェルズ で調子を上げ、テレンス・アトマネにリベンジを果たしたが、 2回戦でカルロス・アルカラズに敗れた。 ^{[ 283 ]}

しかし、ディミトロフはその後、次の3つのマスターズ1000大会で1試合も勝てず、マイアミ、モンテカルロ、マドリードでそれぞれラファエル・コリニョン、トマス・マルティン・エチェベリ、ダニエル・バジェホに敗れた。ディミトロフがトップ100圏外にランクされたのは2012年3月以来初めてで、グランドスラム大会では予選を勝ち抜かなければ出場できなかった。ディミトロフは2010年全豪オープン 以来初めて予選で敗退し、 2026年全仏オープンの1回戦で、5-3でマッチポイントを迎えたにもかかわらず、予選10位のハイメ・ファリアに敗れた。

2026年のマヨルカ選手権では、ワイルドカードで出場したディミトロフは、芝コートで50勝目を挙げ、現役選手の中で芝コートでの勝利数7位となった。次に、2025年のウィンブルドン以来となるATP準々決勝に進出した。その結果、2026年6月29日にはシングルスランキングでトップ150に復帰した。^{[ 284 ] [ 285 ]}

ディミトロフは2026年のウィンブルドン選手権の本戦へのワイルドカードも獲得した。^{[ 286 ] [ 287 ]}

ディミトロフは16歳だった2008年にブルガリア代表としてデビスカップデビューを果たした。プロヴディフの地元観衆の前でプレーした10代のディミトロフは、シングルスとダブルスの両方で無敗の記録を達成し、ブルガリアをヨーロッパ/アフリカゾーンの2部リーグに昇格させた。17歳になったディミトロフは、2009年のデビスカップヨーロッパ/アフリカゾーンの第1ラウンドでブルガリア代表チームに復帰した。ディミトロフはシングルスで2勝を挙げ、ハンガリーに3-2で辛勝した。その後、彼はデビスカップからしばらく離れ、その結果、ブルガリアはデビスカップの最下位リーグに降格した。

ディミトロフは2012年に世界ランキング100位以内の選手としてデビスカップに復帰した。ブルガリアチームは地元ソフィアで開催された総当たり戦を難なく勝ち進み、再びヨーロッパ・アフリカゾーンの2部リーグに昇格した。ディミトロフとブルガリアのデビスカップチームは昇格後、1回戦を突破できていないが、降格決定戦では2度勝利を収めている。

ディミトロフは2012年のロンドンオリンピックでブルガリア代表として初出場を果たした。シングルスに出場し、ポーランドのウカシュ・クボットにストレート勝ちして1回戦を突破した。その後、フランスの第12シード、ジル・シモンに敗れた。ディミトロフは2016年のリオデジャネイロオリンピックで2度目のオリンピック出場を果たしたが、シングルス1回戦でクロアチアのマリン・チリッチに敗れた。

ディミトロフは2020年東京オリンピックを欠場し、代わりにアトランタで開催されるATP 250トーナメントに出場登録したが、デビスカップに出場していないため最低出場資格を満たしていなかったため、後に棄権した。 ^{[ 288 ]}

2026年全仏オープンの予選まで有効。