ジェミナルハロゲン化物加水分解

ジェミナルハロゲン化物加水分解は有機反応である。反応物はジェミナル二ハロゲン化物と水分子または水酸化物イオンである。この反応により、第二級ハロゲン化物からケトン^[1]^[2]が、第一級ハロゲン化物からアルデヒドが生成される。^[3]^[4]

反応メカニズム

R CH(Cl) ₂ + KOH RCH(OH)Cl + KCl

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残ったハロゲン化物は優れた脱離基であり、これにより新しく生成されたヒドロキシ基はハロゲン化物を追い出すことでカルボニル基に変換されます。

RCH(OH)Cl 転位によりR-CHO + HClが得られる

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他の官能基も同様の加水分解反応を起こすことができる。例えば、ジェミナル三ハロゲン化物（例：ベンゾトリクロリド）は、同様の方法で部分的に加水分解されてアシルハロゲン化物（例：ベンゾイルクロリド）になる。 ^[5]さらに加水分解するとカルボン酸が得られる。

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