γ-アマニチン

γ-アマニチン
識別子
CAS番号	21150-23-2 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	26234940 ;
パブケム CID	26116;
ユニ	ZOZ8ILM7WM ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10897721;
	InChI InChI=1S/C39H54N10O13S/c1-5-16(2)31-36(59)42-12-29(54)43-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19(51)8-23(21)46-38)10-24(33(56)41-13-30(55)47-31)44-37(60)32(17(3)18(4)50)48-35(58)27-9-20(52)14-49(27)39(61)25(11 -28(40)53)45-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,46,50-52H,5,9-15H2,1-4H3,(H2,40,53)(H,41,56)(H,42,59)(H,43,54)(H,44,60)(H,45,57)(H,47,55)(H,48,58)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1 キー: WVHGJJRMKGDTEC-ZUROAWGWSA-N ; InChI=1/C39H54N10O13S/c1-5-16(2)31-36(59)42-12-29(54)43-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19( 51)8-23(21)46- 38)10-24(33(56)41-13-30(55)47-31)44-37(60)32(17(3)18(4)50)48-35(58)27-9- 20(52)14-49(27)39(61)25(11) -28(40)53)45-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,46,50-52H,5,9-15H2,1-4H3,( H2,40,53)(H,41,56)(H,42,59)(H,43,54)(H,44,60)(H,45,57)(H,47,55)(H ,48,58)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1 キー: WVHGJJRMKGDTEC-ZUROAWGWBF;
	笑顔 CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@H]2CS(=O)c3c(c4ccc(cc4[nH]3)O)C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]5C[C@H](CN5C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)N)O)[C@@H](C)[C@H](C)O;
プロパティ
化学式	Ｃ３９Ｈ５４Ｎ１０Ｏ１３Ｓ
モル質量	902.97グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

γ-アマニチン（ガンマアマニチン）は、8つのアミノ酸からなる環状ペプチドである。これはアマトキシンであり、キノコのテングタケ属のいくつかのメンバーから単離され、その中に含まれる毒素のグループである。その1つは、デスキャップ（Amanita phalloides）であり、同様の種、主にA. virosaとA. bisporigeraの複合体であるデストロイヤーエンジェルである。この化合物は毒性が強く、RNAポリメラーゼIIを阻害し、 mRNAの合成を妨害し、致命的となる可能性がある。^[1]

毒性

アマトキシンは、真核生物のRNAポリメラーゼIIを選択的に阻害し、酵素に密着してDNAテンプレートに沿った転座を著しく阻害します。そのため、mRNAとタンパク質の合成が停止します。^[2]アマトキシンの摂取は、数時間（1日以上）の長い無症状期間に続いて急性肝臓壊死と尿細管壊死による急速な生理学的衰退が特徴的です。^[3] γ-アマニチンは、α-アマニチンなどの他のアマトキシンと同程度の毒性があることがわかっています。

参照

キノコ中毒

参考文献

^ PubChem. 「有害物質データバンク（HSDB）：3460」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 。 2024年5月4日閲覧。
^ de Mercoyrol, L.; Job, C.; Job, D. (1989-02-15). 「小麦胚芽RNAポリメラーゼIIによって触媒される一段階付加反応および生産的RNA合成のα-アマニチンによる阻害に関する研究」。The Biochemical Journal。258 ( 1 ) : 165–169。doi : 10.1042 /bj2580165。ISSN 0264-6021。PMC 1138336。PMID 2467661。
^ Vetter, János (2023-08-07). 「アマニチン：真菌界で最も有毒な分子」. Molecules (バーゼル、スイス) . 28 (15): 5932. doi : 10.3390/molecules28155932 . ISSN 1420-3049. PMC 10421264 . PMID 37570902.

[1] PubChem. 「有害物質データバンク（HSDB）：3460」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov 。 2024年5月4日閲覧。

[2] Mercoyrol, L.; Job, C.; Job, D. (1989-02-15). 「小麦胚芽RNAポリメラーゼIIによって触媒される一段階付加反応および生産的RNA合成のα-アマニチンによる阻害に関する研究」。The Biochemical Journal。258 ( 1 ) : 165–169。doi : 10.1042 /bj2580165。ISSN 0264-6021。PMC 1138336。PMID 2467661。

[3] Vetter, János (2023-08-07). 「アマニチン：真菌界で最も有毒な分子」. Molecules (バーゼル、スイス) . 28 (15): 5932. doi : 10.3390/molecules28155932 . ISSN 1420-3049. PMC 10421264 . PMID 37570902.