GSK1360707F

GSK1360707F
識別子
	IUPAC名 (1 R ,6 S )-1-(3,4-ジクロロフェニル)-6-(メトキシメチル)-4-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン;
CAS番号	1013098-04-8 ;
パブケム CID	24802841;
ケムスパイダー	32739425;
ユニ	9DE44WJ46X;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID601029661;
化学および物理データ
式	C 14 H 17 Cl 2 N O
モル質量	286.20 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 COC[C@@]12C[C@@]1(CCNC2)c3ccc(c(c3)Cl)Cl;
	インチ InChI=1S/C14H17Cl2NO/c1-18-9-13-7-14(13,4-5-17-8-13)10-2-3-11(15)12(16)6-10/h2-3,6,17H,4-5,7-9H2,1H3/t13-,14-/m0/s1; キー:ICXJGCSEMJXNQF-KBPBESRZSA-N;
	（確認する）

GSK1360707Fは、強力かつ選択的なトリプル再取り込み阻害剤です。^{[1]化学的には}アミティファジンおよびNS-2359 （GSK-372,475）と関連しています。最近まで^{[いつ? ]}大うつ病性障害の治療薬として開発中でしたが、戦略上の理由により開発が保留されました。^[要出典]

合成

BOC 保護基。
エノール化およびトリフラート基による捕捉（Comins試薬を参照）。
鈴木の反応
還元（N-BOCはN-Meに還元できるため、LAHは1モル当量のみ）
トリフルオロ酢酸（TFA）による保護基の除去。
シモンズ・スミス反応シクロプロパン化。
ウィリアムソンエーテル合成（NS特許およびパキシルを参照）。

トランスポーターの占有率

GSK1360707Fは最近（2013年） PETを用いてヒヒ（Papio anubis）とヒトのトランスポーター占有率を検査されました。^[3]

参照

NS-2359

参考文献

^ Micheli F, Cavanni P, Andreotti D, Arban R, Benedetti R, Bertani B, et al. (2010 年 7 月). 「6-(3,4-ジクロロフェニル)-1-[(メチルオキシ)メチル]-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン: 新しい強力かつ選択的なトリプル再取り込み阻害剤」. Journal of Medicinal Chemistry . 53 (13): 4989–5001. doi :10.1021/jm100481d. PMID 20527970.
^ WO 2008031772、Bertani、Barbara、Di Fabio、Romano、Micheli、Fabrizio 他、「モノアミン再取り込み阻害剤としてのアザビシクロ化合物」、2008 年 3 月 20 日公開、Glaxo Group Ltd.に譲渡。
^ Comley RA、Salinas CA、Slifstein M、Petrone M、Marzano C、Bennacef I、他 (2013 年 8 月)。「陽電子放出断層撮影法を用いたヒヒとヒトにおける新規トリプル再取り込み阻害剤のモノアミントランスポーター占有率」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。346 ( 2): 311–7。doi : 10.1124 /jpet.112.202895。PMID 23685546。S2CID 2964324 。

[1] Micheli F, Cavanni P, Andreotti D, Arban R, Benedetti R, Bertani B, et al. (2010 年 7 月). 「6-(3,4-ジクロロフェニル)-1-[(メチルオキシ)メチル]-3-アザビシクロ[4.1.0]ヘプタン: 新しい強力かつ選択的なトリプル再取り込み阻害剤」. Journal of Medicinal Chemistry . 53 (13): 4989–5001. doi :10.1021/jm100481d. PMID 20527970.

[2] WO 2008031772、Bertani、Barbara、Di Fabio、Romano、Micheli、Fabrizio 他、「モノアミン再取り込み阻害剤としてのアザビシクロ化合物」、2008 年 3 月 20 日公開、Glaxo Group Ltd.に譲渡。

[3] Comley RA、Salinas CA、Slifstein M、Petrone M、Marzano C、Bennacef I、他 (2013 年 8 月)。「陽電子放出断層撮影法を用いたヒヒとヒトにおける新規トリプル再取り込み阻害剤のモノアミントランスポーター占有率」。The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics。346 ( 2): 311–7。doi : 10.1124 /jpet.112.202895。PMID 23685546。S2CID 2964324 。