エトニタゼン 5-アセチル類似体

エトアセタゼン
識別子
	IUPAC名 1-[1-[2-(ジエチルアミノ)エチル]-2-[(4-エトキシフェニル)メチル]ベンズイミダゾール-5-イル]エタノン;
CAS番号	13406-60-5;
パブケム CID	25957;
ケムスパイダー	24182;
チェムBL	番号:;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０１５８４８０;
化学および物理データ
式	Ｃ２４Ｈ３１Ｎ３Ｏ２
モル質量	393.531 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CCN(CC)CCN1C2=C(C=C(C=C2)C(=O)C)N=C1CC3=CC=C(C=C3)OCC;
	InChI InChI=1S/C24H31N3O2/c1-5-26(6-2)14-15-27-23-13-10-20(18(4)28)17-22( 23)25-24(27)16-19-8-11-21(12-9-19)29-7-3/h8-13,17H,5-7,14-16H2,1-4H3; キー:CFGBPNSLTKLAKK-UHFFFAOYSA-N;

エトニタゼン 5-アセチル類似体（エトアセタゼン、5-アセチルデスニトロエトニタゼン）は、オピオイド効果のあるベンズイミダゾール誘導体で、1950年代にエトニタゼンなどのよく知られた化合物につながる研究の一環として初めて開発されました。これは、5-ニトロ（NO _{2 ）基がアセチル（COCH}₃ ）基に置き換えられたエトニタゼンの類似体です。^[1]^[2]エトニタゼン自体と比較して、「低下しているが依然として有意な」効力があると説明されています。^{[3]この化合物は、一連の}カンナビノイド受容体2アゴニストの一部としてもテストされ、CB ₂での効力が960 nMとかなり低く、CB ₁での活性は無視できるほどでしたが、活性があることがわかりました。^[4]

参照

参考文献

^ ルコリエ S、トゥイエ G (1967). 「Nouveaux benzimidazoles doués d'activité morphinique」[オピオイド活性を持つ新しいベンズイミダゾール]。チム。それで。（フランス語で）。2：16～24。
^ スパトーレ F、ボイド V、ファネリ F (1968 年 4 月)。「ジアルキルアミノアルキルベンズイミダゾール d'interesse farmacologico [薬理学的に興味深いジアルキルアミノアルキルベンズイミダゾール] [薬理学的に関心のあるジアルキルアミノアルキルベンズイミダゾール]。イル・ファルマコ。 Edizione Scientifica (イタリア語)。23 (4): 344–59。PMID 5680377。
^ 「2-ベンジルベンズイミダゾール（「ニタゼン」）およびピペリジンベンズイミダゾロン（「ブロルフィン様」）オピオイドの使用と害に関する証拠のレビュー」（PDF）。英国：薬物乱用諮問委員会。2022年7月。
^ Tonelli M、Cichero E、Mahmoud AM、Rabbito A、Tasso B、Fossa P、Ligresti A（2018年12月）。「CB2リガンドとしての新規ベンズイミダゾールの有効性の検討：合成、生物学的評価、分子ドッキング研究およびADMET予測」。MedChemComm。9 （12 ）： 2045–2054。doi ：10.1039/ c8md00461g。PMC 6301267。PMID 30647880。

[1] ルコリエ S、トゥイエ G (1967). 「Nouveaux benzimidazoles doués d'activité morphinique」[オピオイド活性を持つ新しいベンズイミダゾール]。チム。それで。（フランス語で）。2：16～24。

[pmid5680377-2] スパトーレ F、ボイド V、ファネリ F (1968 年 4 月)。「ジアルキルアミノアルキルベンズイミダゾール d'interesse farmacologico [薬理学的に興味深いジアルキルアミノアルキルベンズイミダゾール] [薬理学的に関心のあるジアルキルアミノアルキルベンズイミダゾール]。イル・ファルマコ。 Edizione Scientifica (イタリア語)。23 (4): 344–59。PMID 5680377。

[3] 「2-ベンジルベンズイミダゾール（「ニタゼン」）およびピペリジンベンズイミダゾロン（「ブロルフィン様」）オピオイドの使用と害に関する証拠のレビュー」（PDF）。英国：薬物乱用諮問委員会。2022年7月。

[pmid30647880-4] Tonelli M、Cichero E、Mahmoud AM、Rabbito A、Tasso B、Fossa P、Ligresti A（2018年12月）。「CB2リガンドとしての新規ベンズイミダゾールの有効性の検討：合成、生物学的評価、分子ドッキング研究およびADMET予測」。MedChemComm。9 （12 ）： 2045–2054。doi ：10.1039/ c8md00461g。PMC 6301267。PMID 30647880。