MCHB-1 |
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2-(4-エトキシベンジル)-1-(シクロヘキシルメチル)-N,N-ジエチル-1H-ベンゾ[d]イミダゾール-5-カルボキサミド
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| CAS番号 | |
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| PubChem CID | |
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| ケムスパイダー | |
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| ユニ | |
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| ケムブル | |
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| CompToxダッシュボード(EPA) | |
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| 式 | C 28 H 37 N 3 O 2 |
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| モル質量 | 447.623 g·mol −1 |
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| 3Dモデル(JSmol) | |
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CCN(CC)C(=O)C1=CC2=C(C=C1)N(C(=N2)CC3=CC=C(C=C3)OCC)CC4CCCCCC4
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InChI=1S/C28H37N3O2/c1-4-30(5-2)28(32)23-14-17-26-25(19-23)29-27(31(26)20-22- 10-8-7-9-11-22)18-21-12-15-24(16-13-21)33-6-3/h12-17,19,22H,4-11,18,20H2,1-3H3 キー:WRVZBXHTUOPQJS-UHFFFAOYSA-N
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MCHB-1はベンズイミダゾール誘導体の薬剤で、鎮痛剤として研究されていましたが、医療用途には開発されませんでした。CB2受容体の強力なアゴニストとして作用し、CB2におけるEC50は0.52nM 、CB1に対する選択性は約30倍です(CB1におけるKiは110nM 、 CB2におけるKiは3.7nM )。[ 1 ] [ 2 ]デザイナードラッグとしてオンラインで販売されており、2013年12月にドイツで初めて確認されました。[ 3 ]
参考文献
- ↑ Pagé D、Balaux E、Boisvert L、Liu Z、Milburn C、Tremblay M、et al. (2008年7月)「選択的CB2アゴニストとしての新規ベンズイミダゾール誘導体」Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 18 (13): 3695–700 . doi : 10.1016/j.bmcl.2008.05.073 . PMID 18522867 .
- ↑ Yu XH、Cao CQ、Martino G、Puma C、Morinville A、St-Onge S、et al. (2010年11月)「末梢限定カンナビノイド受容体アゴニストは、炎症性疼痛および神経因性疼痛のげっ歯類モデルにおいて強力な鎮痛効果をもたらす」Pain . 151 (2): 337–44 . doi : 10.1016/j.pain.2010.07.019 . PMID 20696525. S2CID 27731273 .
- ↑ Westphal F、Sönnichsen FD、Knecht S、Auwärter V、Huppertz L (2015年4月)。「2つのチアゾリルインドールと1つのベンズイミダゾール:カンナビノイド受容体活性の可能性のあるデザイナードラッグ市場の新規化合物」。Forensic Sc ience International。249 : 133–47。doi : 10.1016 / j.forsciint.2015.01.014。PMID 25698514。