エセレトール

エセレトール

名前
IUPAC名 (3aR,8bS)-7-エトキシ-3,4,8b-トリメチル-2,3a-ジヒドロ-1H-ピロロ[2,3-b]インドール
その他の名前 エセレトール (-)-エセレトール ピロロ(2,3-b)インドール、5-エトキシ-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロ-1,3a,8-トリメチル-、(3aS,8aR)-
識別子
CAS番号	469-23-8
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
ケムスパイダー	9054687
パブケム CID	10879418
ユニ	IP09BY41GA
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID701135279
InChI InChI=1S/C15H22N2O/c1-5-18-11-6-7-13-12(10-11)15(2)8-9-16(3)14(15)17(13)4/h6- 7,10,14H,5,8-9H2,1-4H3/t14-,15+/m1/s1 キー: KQWOEHQIZVGMMT-CABCVRRESA-N
笑顔 CCOC1=CC2=C(C=C1)N(C3C2(CCN3C)C)C CCOC1=CC2=C(C=C1)N([C@@H]3[C@]2(CCN3C)C)C
プロパティ
化学式	C15H22N2Oの​​​​​
モル質量	246.35グラム/モル
外観	赤色から暗赤色の半固体[1]
溶解度	クロロホルム（少量） エタノール（微量）[1]
ログP	1.5 [2]
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

エセレトールは窒素含有有機化合物（C ₁₅ H ₂₂ N ₂ O）である。インドール環とピロール環を組み合わせたユニークな二環式構造を持ち、様々なアルカロイドの合成に使用されている。^[3]

エセレトールの発見は、1930 年代の科学的な競争と関連しています。2 つの研究グループがそれぞれ独立してフィゾスチグミンという薬物の合成を試みていました。ハワード大学のパーシー・ジュリアン率いるグループは、重要な中間段階として d,l-エセレトールの作成を目指していました。ロバート・ロビンソン卿の指揮下で研究していた別のグループも、ほぼ同時期に d,l-エセレトールの合成を報告しました。

しかし、ジュリアンのグループが報告したd,l-エセレトールは、ロビンソンのグループのものとは全く異なる特性を示した。最終的に、ジュリアンのグループが合成したエセレトールは、天然源から得られるエセレトールとの融点の等価性に基づいて実際の化合物であることが証明された。^{[4] [5] [6] [7]}

エセレトールは最終生成物そのものではなく、カラバル豆に含まれるアルカロイドなどの他の化合物の合成中に形成される分子です。^[8]

赤色から暗赤色の半固体で、通常は不活性条件下で253Kで保存されます。クロロホルムなどの非極性溶媒にはほとんど溶けず、エタノールなどの極性溶媒にはわずかに溶けます。^[3]

エセレトールは、ピロール環がインドール環に結合したピロロインドール芳香族環系を含み、2 つの立体中心を持ちます。

エセレトールは、緑内障や胃内容排出遅延の治療に使用される天然アルカロイドおよびアセチルコリンエステラーゼ阻害剤であるフィゾスチグミンの合成に不可欠な構成要素です。^{[9] [10]}

また、(-)-フィゾベニン、(-)-ゲネセリンなど、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用を持つ他のアルカロイドの合成中間体でもある。^[8]