エキノキャンディンB

エキノキャンディンB
名前
	IUPAC名 (9 Z ,12 Z )- N -{(2 R ,6 S ,9 R ,11 R ,12 R ,14a S ,16 R ,20 S ,23 S ,25a S )-23-[(1 S ,2 S )-1,2-ジヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)エチル]-2,11,12-トリヒドロキシ-6,20-ビス[(1 R )-1-ヒドロキシエチル]-16-メチル-5,8,14,19,22,25-ヘキサオキソテトラコサヒドロ-1 H -ジピロロ[2,1-c:2',1'-l] [1,4,7,10,13,16]ヘキサアザシクロヘニコシン-9-イル}-9,12-オクタデカジエナミド
識別子
CAS番号	54651-05-7 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	28296438 ;
ECHA 情報カード	100.184.852
メッシュ	エキノキャンディン+B
パブケム CID	6436199;
ユニ	CNW0ZW8ZTQ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID301027535;
	InChI InChI=1S/C52H81N7O15/c1-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-40(65)53-36-27- 39(64)49(71)57-48(70)37-25-30( 2)28-58(37)51(73)42(32(4)61)55-50(72)43(45(67)44(66)33-21-23-34(62)24-22- 33)56-47(69)38-26-35(63)29-59(38)52(74)4 1(31(3)60)54-46(36)68/h9-10,12-13,21-24,30-32,35-39,41-45,49,60-64,66-67, 71H、5-8、11、14-20、25-29H2、1-4H3、(H、53、65)(H、54、68)(H、55、72)(H、56、69)(H ,57,70)/b10-9-,13-12-/t30-,31-,32-,35-,36-,37+,38+,39-,41+,42+,43+,44 +,45+,49-/m1/s1 キー: VEYRWWIYQJAHTA-LUIZREEVSA-N ;
	笑顔 CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)N[C@@H]1C[C@H]([C@H](NC(=O)[C@@H]2C[C@H](CN2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@@H](NC1=O)[C@@H](C)O)O)[C@@H]([C@H](c4ccc(cc4)O)O)O)[C@@H](C)O)C)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ５２Ｈ８１Ｎ７Ｏ１６
モル質量	1060.24グラム/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

リポペプチドであるエキノキャンディン B は、リノレオイル側鎖を持つ天然の環状ヘキサペプチドです。エキノキャンディンと呼ばれる抗真菌剤のクラスに属し、重要な酵素であるβ-(1→3)- D -グルカン合成酵素の非競合的阻害を介して、真菌細胞壁の主成分であるグルカンの合成を阻害します。エキノキャンディン B はAspergillus nidulansおよび近縁種であるA. rugulosusの発酵産物です。^[1] 1974 年にドイツでA. nidulans var. echinulatus株 A 32204 から発見され、^[2]エキノキャンディンクラスの最初の抗真菌剤でした。

エキノカンジンBは、糸状細菌アクチノプラネス・ユタヘンシス由来の脱アシラーゼ酵素の作用により脱アシル化（脂質側鎖の除去）を受けることができ、この酵素はリノレオイル側鎖の切断を触媒する。^[3]その後、化学的再アシル化を含む3つの合成段階を経て、抗真菌薬アニデュラファンギンが合成される。^[4]

参考文献

^ Denning DW (1997). 「エキノカンジンとニューモカンジン - 斬新な作用様式を持つ新しい抗真菌剤クラス」J Antimicrob Chemother . 40 (5): 611–614. doi : 10.1093/jac/dkf045 . PMID 9421307.
^ Nyfeler R, Keller-Schierlein W (1974). 「微生物の代謝物。143. エキノカンジン B、Aspergillus nidulans var. echinulatus 由来の新規ポリペプチド抗生物質: 単離および構造成分」。Helv Chim Acta . 57 (8): 2459–2477. doi :10.1002/hlca.19740570818. PMID 4613708.
^ Lei Shao; Jian Li; Aijuan Liu; Qing Chang; Huimin Lin; Daijie Chen (2013). 「異なる宿主株における脱アシラーゼ遺伝子の過剰発現によるエキノカンジンBの核への効率的な生物変換」。応用環境微生物学。79 ( 4 ): 1126–1133。Bibcode :2013ApEnM..79.1126S。doi : 10.1128/AEM.02792-12。PMC 3568618。PMID 23220968。
^ 「Anidulafungin EMA Europa」（PDF）。2018年6月19日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。

外部リンク

ウィキメディア・コモンズのエキノカンジンBに関連するメディア

[1] Denning DW (1997). 「エキノカンジンとニューモカンジン - 斬新な作用様式を持つ新しい抗真菌剤クラス」J Antimicrob Chemother . 40 (5): 611–614. doi : 10.1093/jac/dkf045 . PMID 9421307.

[pmid4613708-2] Nyfeler R, Keller-Schierlein W (1974). 「微生物の代謝物。143. エキノカンジン B、Aspergillus nidulans var. echinulatus 由来の新規ポリペプチド抗生物質: 単離および構造成分」。Helv Chim Acta . 57 (8): 2459–2477. doi :10.1002/hlca.19740570818. PMID 4613708.

[3] Lei Shao; Jian Li; Aijuan Liu; Qing Chang; Huimin Lin; Daijie Chen (2013). 「異なる宿主株における脱アシラーゼ遺伝子の過剰発現によるエキノカンジンBの核への効率的な生物変換」。応用環境微生物学。79 ( 4 ): 1126–1133。Bibcode :2013ApEnM..79.1126S。doi : 10.1128/AEM.02792-12。PMC 3568618。PMID 23220968。

[urlAnidulafungin-4] 「Anidulafungin EMA Europa」（PDF）。2018年6月19日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。