エッダ

エッダ
名前
	IUPAC名 2-[2-[[2-ヒドロキシ-1-(2-ヒドロキシフェニル)-2-オキソエチル]アミノ]エチルアミノ]-2-(2-ヒドロキシフェニル)酢酸
	その他の名前エチレンジアミン-N , N'-ビス(2-ヒドロキシフェニル酢酸
識別子
CAS番号	1170-02-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像; インタラクティブ画像;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	13782 ;
ECHA 情報カード	100.013.296
パブケム CID	14432;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID30864677;
	InChI InChI=1S/C18H20N2O6/c21-13-7-3-1-5-11(13)15(17(23)24)19-9-10-20-16(18(25)26)12-6-2-4-8-14(12)22/h1-8,15-16,19-22H,9-10H2,(H,23,24)(H,25,26) キー: PZZHMLOHNYWKIK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C18H20N2O6/c21-13-7-3-1-5-11(13)15(17(23)24)19-9-10-20-16(18(25)26)12-6-2-4-8-14(12)22/h1-8,15-16,19-22H,9-10H2,(H,23,24)(H,25,26) キー: PZZHMLOHNYWKIK-UHFFFAOYAQ;
	笑顔 C1=CC=C(C(=C1)C(C(=O)O)NCCNC(C2=CC=CC=C2O)C(=O)O)O; O=C(O)C(NCCNC(c1ccccc1O)C(=O)O)c2ccccc2O;
プロパティ
化学式	Ｃ１８Ｈ２０Ｎ２Ｏ６
モル質量	360.366 グラムモル−1
外観	白無地
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

EDDHAまたはエチレンジアミン-N、N′-ビス(2-ヒドロキシフェニル酢酸)はキレート剤です。EDTA と同様に、 2 つのアミン、2 つのフェノラート中心、および 2 つのカルボキシラートを 6 つの結合部位として使用して、六座配位子として金属イオンに結合します。錯体は通常、アニオン性です。配位子自体は白色の水溶性粉末です。遊離配位子とそのテトラアニオン性キレート剤はどちらも EDDHA と略されます。EDDHA とは対照的に、関連するアミノポリカルボン酸キレート剤のほとんどは第三級アミンを特徴とし、フェノラート基を持つものはほとんどありません。

_{関連するC 2}対称錯体の代表である陰イオン[Mn(EDDHA)] ⁻の構造。^[1]

準備

これは、フェノール、グリオキサル酸、エチレンジアミンの多成分反応によって生成される。このプロセスでは、最初のシッフ塩基縮合物がフェノールをアルキル化する。^{[2]関連する配位子は、}パラクレゾールを使用してより効率的に調製することができる。^[3]

用途

EDTAと同様に金属イオンを動員するために使用される。^[4]^[5]

EDDHAは汚染された土壌から鉛を植物抽出する際に使われてきました。 ^{[6] EDDHAは}サリチル酸を放出しながら分解します。^[7]

参考文献

^ Bihari, S.; Smith, PA; Parsons, S.; Sadler, PJ (2002). 「エチレンビス[(O-ヒドロキシフェニル)グリシン]のMn(III)錯体の立体異性体」. Inorganica Chimica Acta . 331 : 310–317. doi :10.1016/S0020-1693(02)00690-4.
^ ヘルナンデス・アパオラザ、ルルド;ガルシア・マルコ、ソニア。ナダル、パロマ。ルセナ、フアン・J。シエラ、ミゲル A.ゴメス・ガジェゴ、3月;ラミレス・ロペス、ペドロ。エスクデロ、ローザ (2006)。「EDDHAの合成で形成される副生成物の構造と肥料特性」。農業および食品化学のジャーナル。54 (12): 4355–4363。土井：10.1021/jf0605749。PMID 16756367。
^ Yunta, Felipe; Garcia-Marco, Sonia; Lucena, Juan J.; Gomez-Gallego, Mar; Alcazar, Roberto; Sierra, Miguel A. (2003). 「エチレンジアミンビス(2-ヒドロキシフェニル)酢酸(EDDHA)に関連するキレート剤: 自由配位子とそのMg ²⁺、Ca ²⁺、Cu ²⁺、およびFe ³⁺キレートの合成、特性評価、および平衡研究」無機化学。42 ( 17): 5412–5421。doi : 10.1021/ic034333j。PMID 12924915 。
^ Diarra MS、Petitclerc D、Lacasse P (2002)。「牛の乳房炎から分離した黄色ブドウ球菌の外因性鉄源に対する反応」。J . Dairy Sci . 85 (9): 2141–8. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(02)74292-6 . PMID 12362445。
^ Sritharan M、Asuthkar S (2004). 「レプトスピラビフレクサ血清型パトック株パトック I の鉄調節タンパク質 (IRPS)」。インド医学微生物学ジャーナル。22 (2):92-6。土井：10.1016/S0255-0857(21)02887-5。PMID 17642703。
^ Huang, Jianwei W.; Chen, Jianjun; Berti, William R.; Cunningham, Scott D. (1997). 「鉛汚染土壌の植物浄化：鉛の植物抽出における合成キレートの役割」.環境科学技術. 31 (3): 800–805. Bibcode :1997EnST...31..800H. doi :10.1021/ES9604828.
^ Pieterse, Arnold H. (2013). 「Lemnaceae の開花はストレスによって引き起こされるか? レビュー」水生植物学104 : 1–4. doi :10.1016/j.aquabot.2012.08.002.

[1] Bihari, S.; Smith, PA; Parsons, S.; Sadler, PJ (2002). 「エチレンビス[(O-ヒドロキシフェニル)グリシン]のMn(III)錯体の立体異性体」. Inorganica Chimica Acta . 331 : 310–317. doi :10.1016/S0020-1693(02)00690-4.

[2] ヘルナンデス・アパオラザ、ルルド;ガルシア・マルコ、ソニア。ナダル、パロマ。ルセナ、フアン・J。シエラ、ミゲル A.ゴメス・ガジェゴ、3月;ラミレス・ロペス、ペドロ。エスクデロ、ローザ (2006)。「EDDHAの合成で形成される副生成物の構造と肥料特性」。農業および食品化学のジャーナル。54 (12): 4355–4363。土井：10.1021/jf0605749。PMID 16756367。

[3] Yunta, Felipe; Garcia-Marco, Sonia; Lucena, Juan J.; Gomez-Gallego, Mar; Alcazar, Roberto; Sierra, Miguel A. (2003). 「エチレンジアミンビス(2-ヒドロキシフェニル)酢酸(EDDHA)に関連するキレート剤: 自由配位子とそのMg ²⁺、Ca ²⁺、Cu ²⁺、およびFe ³⁺キレートの合成、特性評価、および平衡研究」無機化学。42 ( 17): 5412–5421。doi : 10.1021/ic034333j。PMID 12924915 。

[4] Diarra MS、Petitclerc D、Lacasse P (2002)。「牛の乳房炎から分離した黄色ブドウ球菌の外因性鉄源に対する反応」。J . Dairy Sci . 85 (9): 2141–8. doi : 10.3168/jds.S0022-0302(02)74292-6 . PMID 12362445。

[5] Sritharan M、Asuthkar S (2004). 「レプトスピラビフレクサ血清型パトック株パトック I の鉄調節タンパク質 (IRPS)」。インド医学微生物学ジャーナル。22 (2):92-6。土井：10.1016/S0255-0857(21)02887-5。PMID 17642703。

[6] Huang, Jianwei W.; Chen, Jianjun; Berti, William R.; Cunningham, Scott D. (1997). 「鉛汚染土壌の植物浄化：鉛の植物抽出における合成キレートの役割」.環境科学技術. 31 (3): 800–805. Bibcode :1997EnST...31..800H. doi :10.1021/ES9604828.

[7] Pieterse, Arnold H. (2013). 「Lemnaceae の開花はストレスによって引き起こされるか? レビュー」水生植物学104 : 1–4. doi :10.1016/j.aquabot.2012.08.002.