ディメドン

ディメドン
名前
	推奨されるIUPAC名 5,5-ジメチルシクロヘキサン-1,3-ジオン
	その他の名前シクロメトン、; 5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサンジオン、; ジメチルジヒドロレゾルシノール、; メトン
識別子
CAS番号	126-81-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	29091 ;
ECHA 情報カード	100.004.369
パブケム CID	31358;
ユニ	翻訳元 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8021987;
	InChI InChI=1S/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3 キー: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H12O2/c1-8(2)4-6(9)3-7(10)5-8/h3-5H2,1-2H3 キー: BADXJIPKFRBFOT-UHFFFAOYAX;
	笑顔 O=C1CC(=O)CC(C)(C)C1;
プロパティ
化学式	Ｃ8Ｈ12Ｏ2
モル質量	140.182 グラムモル−1
外観	白無地
融点	147～150℃（297～302℉、420～423K）（分解）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ジメドンは、化学式(CH ₃ ) ₂ C(CH ₂ ) ₂ (CO) ₂ (CH ₂ )の有機化合物です。環状ジケトンに分類され、 1,3-シクロヘキサンジオンの誘導体です。水、エタノール、メタノールに溶ける白色の固体です。かつてはアルデヒド官能基を検査するための試薬として使用されていました。

合成

ジメドンは溶液中で互変異性体と平衡状態にあり、クロロホルム中ではケトとエノールの比率が2:1である。^[3]

結晶性ジメドンは、水素結合によって連結されたエノール型の分子鎖を含む：^[4]

ジメドンはアルデヒドと反応して結晶性誘導体を生成し、その融点によってアルデヒドを区別することができる。^[5]

^ RL Shriner および HR Todd ( 1935)。「5,5-ジメチル-1,3-シクロヘキサンジオン」。有機合成。15 : 16。doi : 10.1002/ 0471264180.os015.06。ISBN 0471264229。
^ 「ジメドン合成」ChemTube3D . 2023年5月11日閲覧。
^ クレイデン、ジョナサン、グリーブス、ニック、ウォーレン、スチュアート、ウォザーズ、ピーター(2001)。有機化学(第 1 版)。オックスフォード大学出版局。p. 530。ISBN 978-0-19-850346-0。
^ M. Bolte および M. Scholtyssik (1997 年 10 月). 「133K での Dimedone」. Acta Crystallogr. C. 53 ( 10): IUC9700013. Bibcode :1997AcCrC..53C0013B. doi : 10.1107/S0108270197099423 .
^ Horning, EC; Horning, MG (1946). 「アルデヒドのメトン誘導体」. The Journal of Organic Chemistry . 11 (1): 95–99. doi :10.1021/jo01171a014. ISSN 0022-3263. PMID 21013441.